Antocyjany

W antocyjany (od greckiego anthos „kwiat” i kuanos „Dark Blue”) oraz antocyjany (lub na angielskich modeli antocyjanów ) są pigmenty naturalnych liści, płatków i owoców, znajduje się w wakuoli komórek, rozpuszczalny w wodzie, począwszy od pomarańczowo czerwony do fioletowo-niebieskiego w widmie widzialnym .

Związki te występują w postaci heterozydów utworzonych przez kondensację cząsteczki niewęglowodanowej (zwanej aglikonem ) i sacharydów, a często grup acylowych . Charakteryzującym je aglikonem jest antocyjanidol z klasy flawonoidów . W 2006 roku zidentyfikowano 539 antocyjanozydów.

Antocyjanozydy są obecne w wielu roślinach, takich jak jagody , jeżyny , wiśnie , czarne winogron , krwi pomarańczowy , bakłażanów , ziemniaków Vitelotte , śliwki , jagody (Canadian jagody, nie mogą być mylone z jagody ), purpurowy ,  etc. Swoją barwę nadają zarówno jesienne liście, jak i czerwone owoce. Odgrywają ważną rolę w zapylaniu kwiatów i rozsiewaniu nasion, a także w ochronie roślin przed atakami środowiska (zimno, światło, szkodniki itp.).

Ich silne właściwości barwiące, rozpuszczalność w środowisku wodnym i brak toksyczności sprawiają, że antocyjanozydy są naturalnymi barwnikami, które mogą zastąpić syntetyczne barwniki stosowane w przemyśle spożywczym. Wreszcie, ich aktywność przeciwutleniająca sugeruje, że ich spożycie z pożywieniem może odgrywać korzystną rolę dla zdrowia ludzi, szczególnie w obszarze ryzyka sercowo-naczyniowego.

Struktura

Antocyjanozydy są heterosides z antocyjanidyn , czyli anthocyanidols przewożących cukry. Oparte są głównie na sześciu antocyjanidolach  : cyjanidyna , delfinidyna , pelargonidyna , peonidyna , petunidyna i malwidyna , zbudowanych na tym samym szkielecie flawiliowym, który odpowiada za kolor związku. Jeśli aglikon jest grupą chromoforową pigmentu, jest również jądrem bardzo reaktywnym na nukleofile, co nadaje tym cząsteczkom pewną niestabilność. Dlatego rzadko występują w tej postaci w tkankach roślinnych. Z drugiej strony wystarczy dodać węglowodany w pozycji C-3 cyklu centralnego, aby je ustabilizować.

Osydową częścią antocyjanozydów może być monosacharyd ( glukoza , galaktoza , ramnoza ), disacharyd ( rutynaza składająca się z glukozy połączonej z ramnozą, ksyloglukozą) lub czasami triholozyd. Większość antocyjanozydów to 3-monozydy i 3,5-diozydy antocyjanidoli. Istnieją również diozydy połączone w 3, 7 i triozydy połączone w 3, 5, 3 '.

Wiele antocyjanozydów jest dodatkowo acylowanych przez:

Te kwasy estryfikują hydroksyl cukru, zwykle na ich C-6 ".

Możliwe struktury antocyjanozydów
3-glukozyd malwidyny 3,5-diglukozyd malwidyny 3-kumaroilo-6-glukozyd malwidyny
3-glukozyd malwidyny 3,5-diglukozyd malwidyny 3-kumaroilo-6-glukozyd malwidyny


Antocyjanozydy z pojedynczym wiązaniem glikozydowym w pozycji C-3 są łatwo hydrolizowane przez katalizę kwasową i przywracają pierwotny aglikon (antocyjanidol). Antocyjanozydy z dwoma wiązaniami glikozydowymi w pozycji 3 i 5 są już bardziej odporne na hydrolizę kwasową. Dlatego diglikozydy są bardziej stabilne niż monoglikozydy. Wreszcie obecność grup acylowych połączonych z cukrami zapewnia dodatkową ochronę jądra pyrylium przed atakami nukleofilowymi (w szczególności z wody).

Na degradację antocyjanozydów może wpływać wiele czynników: kwasowość, temperatura przechowywania, struktura chemiczna, światło  itp.

Czynniki wpływające na kolor

Antocyjanozydy obejmują szeroką gamę kolorów w zależności od charakteru substytucji (OH, CH 3 ) charakteryzujących centralne jądro aglikonu ( por. Antocyjanidol, który pełni rolę chromoforu ), ale kolory te zależą również od pH , od obecność kopigmentów  (en) , jonów metali (żelaza, aluminium), alkoholu  itp.

Antocyjanozydy są szczególnie wrażliwe na zmiany pH, zmieniając się z czerwonego w środowisku kwaśnym (niskie pH) na niebieski w pośrednim pH, a następnie stają się bezbarwne, a następnie zielone i jasnożółte w środowisku zasadowym. Dlatego mogą być używane jako rzeczywiste kolorowe wskaźniki . Laboratorium na podstawie czerwonej kapusty soku i modyfikowania pH ułatwia sprawdzić te odcienie.

W środowisku wodnym cztery formy współistnieją w równowadze (ryc.4):

Badanie kinetyczne tych równowag umożliwiło ustalenie szybkości reakcji rządzących równowagą między tymi czterema formami. W silnie kwaśnym środowisku (pH 1) kation flawylowy 1 przeważa i przyczynia się do czerwonego lub fioletowego zabarwienia. Kiedy pH wzrasta, współistnieje kilka form. W przypadku pH między 2 a 4 zasady chinonowe przeważają i zabarwiają się na niebiesko. Dla pH między 5 a 6 pojawiają się dwa dodatkowe gatunki: pseudozasada karbinolowa, 4 , bezbarwna i chalkon, 6 , jasnożółta. Wreszcie, przy pH większym niż 7 antocyjanozydy ulegają degradacji.

Antocyjanozydy mają tendencję do tworzenia ze sobą lub z innymi związkami fenolowymi tak zwanych zespołów współpigmentacyjnych, które poprawiają ich moc barwienia, ton i stabilność. Słupki są zwykle bezbarwne, ale po zmieszaniu z antocyjanozydami interakcja wywołuje efekt hiperchromiczny. Kopigmentami mogą być flawonoidy , alkaloidy , aminokwasy, kwasy organiczne, nukleotydy , polisacharydy , jony metali lub inne antocyjanozydy.

Najbardziej oczywisty efekt kopigmentacji występuje w słabo kwaśnym środowisku (pH 4-6), gdy antocyjanozydy występują w postaci bezbarwnej.

Występowanie

Antocyjany
w mg na 100  g środka spożywczego
według Clifford 2000, Eder 2000,
Timberlake, Henry 1988
jedzenie Stężenie
Aronia 200-1000
Bakłażan 750
Żurawina 50-200
wiśnia 350-450
Truskawka 13-36
Malina 10-60
Dojrzały 82-180
Borówka amerykańska 80-460
Jeżyna Logana ~ 77
Pomarańczowy ~ 200
Jabłko (skóra) 10-216
Winogrono czerwone 30-750
Rabarbar do 200
Wino czerwone 24-35

Antocyjany to pigmenty występujące tylko w wakuoli roślin i grzybów , ale nie występują u zwierząt. Rzeczywiście, biosyntezy antocyjanów odbywa się głównie, podobnie jak inne flawonoidy, poprzez metabolicznego szlaku z fenylopropanoidów . Natomiast nie wszystkie rośliny lądowe zawierają antocyjany. U Caryophyllales , Cacti i Galium zastępują je betacyjaniny .

Antocyjany występują głównie w owocach, ale także w liściach i korzeniach . Są zlokalizowane głównie w komórkach warstw zewnętrznych, takich jak naskórek . Ilości są dość duże: kilogram jeżyn zawiera np. 1,15 grama, czerwone i czarne warzywa zawierają około 20  mg na 100 gramów. W żołędzie z dębu lub kasztanowca zajadają się antocyjanów w czasie kiełkowania na wiosnę . Około 2% wszystkich węglowodorów utrwalonych w procesie fotosyntezy przekształca się we flawonoidy i ich pochodne, takie jak antocyjany, co stanowi około dziesięciu miliardów ton rocznie.

W winogronach antocyjany są skoncentrowane w skórze. Antocyjany z winorośli europejskiej Vitis vinifera są glikozylowane tylko w pozycji 3. Wśród nich najwięcej jest malwidyny, 3-glukozydu, pigmentu o fioletowym zabarwieniu (podczas gdy np. 3-glukozyd cyjanidyny jest bardziej czerwony).

Antocyjany są obecne wraz z innymi flawonoidami i pokrewnymi chemikaliami, takimi jak karoteny i betacyjany . Odpowiadają za jesienne zabarwienie liści, gdy fotosynteza ustała, a chlorofil zniknął.

Na młodych roślinach lub nowych gałązkach, gdy produkcja chlorofilu jeszcze się nie rozpoczęła, a zatem roślina nie jest chroniona przed promieniowaniem ultrafioletowym , wzrasta produkcja antocyjanów. Z chwilą rozpoczęcia produkcji chlorofilu zmniejsza się produkcja antocyjanów. Poziom wytwarzanych antocyjanów zależy od rodzaju rośliny, podłoża , światła i temperatury. Stwierdzono również, że czerwone zabarwienie zapewnia kamuflaż przed roślinożercami, które nie widzą czerwonych fal . Ponadto synteza antocyjanów często zbiega się z syntezą nieprzyjemnych w smaku związków fenolowych.

Funkcja w roślinach

Antocyjany, oprócz ich wpływu na fizjologię roślin, pełnią wiele funkcji w relacjach roślina / zwierzę. Przyciągają zapylacze roślin, zjadacze owoców i pułapki na ofiary roślin mięsożernych . Proponuje się wiele hipotez co do ich funkcji ochronnych, gdy gromadzą się w tkankach fotosyntetycznych: odstraszają niektóre rośliny roślinożerne ( aposematyczna funkcja owoców wskazuje im, że zawierają toksyczne związki lub są niejadalne, mimetyczne działanie liści, które jest przedstawiane jako martwe liście lub w okresie starzenia ), lub który przyciąga mniej mszyc jesienią niż zielone kolory letnich liści (te owady składają mniej jaj na liściach jesiennych). Odgrywają rolę w hamowaniu homochromii niektórych owadów (zmniejszaniu ich kamuflażu), a nawet w naśladowaniu pewnych struktur. Ich biosyntezę może również stymulować stres abiotyczny . Reakcje antocyjanów zachodzą w odpowiedzi na stres związany ze składnikami odżywczymi, takimi jak niedobory azotu i fosforu, akumulacja antocyjanów, pomagająca roślinom zachować integralność ich funkcji komórkowych poprzez wspieranie mobilizacji i pozyskiwania składników odżywczych. Związki aktywne osmotycznie, ich obecność może poprawiać stan wodny roślin w przypadku stresu wodnego lub walczyć z zimnem w przypadku niskich temperatur („cold snap”). Antocyjany pełnią rolę fotoprotekcyjną  : pochłaniając promieniowanie UV, zmniejszają fotoinhibicję i fotooksydację , działając jako tarcza dla DNA i składników komórkowych (np. Opalanie, które odpowiada wzrostowi melaniny w naskórku ). Ten efekt fotoochronny jest częsty w młodych liściach, które syntetyzują młodzieńcze antocyjany, pigmenty blokujące szkodliwe promienie ultrafioletowe na liściach o wciąż cienkiej łodydze, ale także na młodych łodygach. Antocyjany mają działanie „niszczące chwasty”, co ogranicza konkurencję o rozwój nasion z roślin, które je produkują. Pełnią również rolę ochrony na poziomie łodygi (w szczególności zabarwionej na czerwono podstawy) lub na poziomie międzywęźli , pochłaniając nadmiar światła, a tym samym zapobiegając degradacji fotolabilnych cząsteczek wytwarzanych przez roślinę, które służą jako środek przeciwgrzybiczy i przeciwbakteryjny .

Wchłanianie i metabolizm

Wchłanianie antocyjanozydów zachodzi głównie w żołądku i jelicie czczym .

Podczas przejścia przez układ pokarmowy szczura antocyjanozydy ulegają nieznacznemu rozkładowi, a ich frakcja jest następnie szybko wchłaniana, a następnie wydalana z żółcią i moczem w postaci nienaruszonych glukozydów lub w postaci metylowanej lub glukuronidowanej .

U ludzi zachodzi również metabolizm cyjanidyno-3-glukozydu do postaci metylowanych i glukuronidowanych. Analiza moczu po spożyciu przez ludzi poddanych 200  g z truskawki , bogate w pelargonin-3-glukozyd (PE-3-gluc) ujawnia, oprócz Pe-3-gluc, trzy monoglucuronides z pelargonin , a pelargonin sulfoconjugate i pelargonin siebie. Całkowite metabolity antocyjanozydów truskawek wydalane z moczem stanowią 1,80% spożytego Pe-3-glukanu. Niższą absorpcję stwierdzono w przypadku antocyjanozydów z malin. Mniej niż 0,1% trzech głównych antocyjanozydów malin jest wydalanych z moczem, a duże ilości przechodzą bezpośrednio z jelita cienkiego do jelita grubego, nie ulegając biotransformacjom. Mikroflory w jelicie grubym , a następnie przekształca się antocyjanozydy kwasu protocatechic .

Badanie wchłaniania antocyjanozydów z soku żurawinowego przez 15 pacjentów wykazało bardzo zmienne wskaźniki odzysku moczu u poszczególnych osób, wahające się od 0,078 do 3,2%.

Zatem po spożyciu antocyjanozydy występują we krwi i moczu, w postaci nienaruszonej lub w postaci metylowanej, glukuronidowanej lub sulfokoniugowanej. Maksymalne stężenie w osoczu występuje między 1 a 3 godzinami po spożyciu, przy różnym czasie trwania w zależności od rodzaju związku i matrycy pokarmowej. Metabolity utrzymują się w moczu przez 24 godziny.

Działalność biologiczna

Aktywność antyoksydacyjna

Antocyjanozydy i ich aglikony, podobnie jak wszystkie polifenole, mają fenolowe grupy hydroksylowe Ar-OH, które mogą dostarczać wolnym rodnikom H zdolnym do ich neutralizacji.

Nie ma wartości bezwzględnej dla aktywności przeciwutleniającej, ale istnieją różne metody analityczne oparte na różnych mechanizmach. Porównując zdolność zmiatania wolnych rodników DPPH • (2,2-difenylo-1-pikrylhydrazyl) in vitro przez antocyjanidole i ich 3-glukozydy, Azevedo i in. (2010) wykazali, że aktywność przeciw wolnym rodnikom była największa w przypadku delfinidyny Dp (i jej 3-glukozydu Dp-3-glu), a następnie cyjanidyny Cy i malwidyny Mv (i ich 3-glukozydów):

Mv, Mv-3-gluc <Cy, Cy-3-gluc <Dp, Dp-3-gluc

Wydaje się, że potencjał zmiatania wolnych rodników jest związany z liczbą grup hydroksylowych -OH w pierścieniu B, ponieważ delfinidyna ma trzy, cyjanidyna dwa, a malwidyna tylko jedną.

Inna metoda oparta na potencjale redukcyjnym żelaza (FRAP) dała podobną kolejność. Zdolność redukcyjna rośnie wraz z liczbą grup hydroksylowych w pierścieniu B zgodnie z kolejnością: Mv <Cy, Dp.

Trzecia metoda zastosowana przez Azevedo i jego współpracowników polega na ocenie zdolności pigmentów do przeciwdziałania utlenianiu liposomów PC soi wywołanym przez generator wolnych rodników zwany AAPH. Badania wykazały, że antocyjanidole (Mv, Cy, Dp) i ich 3-glukozydy skutecznie zmiatają rodniki nadtlenkowe powstające w fazie wodnej. Nie ma znaczącej różnicy między Mv, Cy i Dp w spowalnianiu peroksydacji lipidów, ale ich glukozydy są nieco mniej skuteczne.

Porównanie właściwości przeciwutleniających antocyjanozydów z innymi polifenolami obecnymi w czerwonym winie przeprowadzili Fauconneau i in. . Badali związki trzema metodami: zdolność do zapobiegania peroksydacji mikrosomów (błona bogata w wielonienasycone kwasy tłuszczowe), LDL oraz bezpośredniego zmiatania wolnych rodników DPPH • . Wszystkie trzy metody dały większą aktywność (+) - katechinie i (-) - epikatechinie, a następnie dwóm badanym antocyjanozydom (malwidyn-3-glukozydowi i peonidyn-3-glukozydowi) i ostatecznie trans-resweratrolowi:

t-resweratrol <Mv-3-gluk, Peo-3-gluk <(-) - epikatechina, (+) - katechina

Aktywność zmiatania nadtlenoazotynów daje w przybliżeniu taką samą aktywność przeciwutleniającą malwididynom i 3-glukozydom delfinidynom, jak flawanolom ((+) - katechina, epikatechina), ale mniej niż ich dimerom lub trimerom (garbnikom skondensowanym ):

Pet-3-gluk <Mv-3-gluk, Dp-3-gluk, katechina, epicat. <dimery B1, B2 <trimer

Regulacja tlenku azotu NO przez śródbłonek

Stężenie antocyjanozydów we krwi wydaje się być nieco niskie, aby skutecznie wpływać na wygaszanie reaktywnych pochodnych tlenu, ale może być wystarczające do poprawy funkcji śródbłonka poprzez wpływ na poziom tlenku azotu NO.

Śródbłonka , wewnętrzna warstwa naczyniowego reguluje sygnał naczynioruchowy przez kontrolowanie produkcji tlenku azotu NO. W rzeczywistości syntaza tlenku azotu (eNOS) wytwarzana przez komórki śródbłonka katalizuje syntezę tlenku azotu NO (lub tlenku azotu), który działa na komórki mięśni gładkich naczyń krwionośnych jako środek rozszerzający naczynia krwionośne . Potencjalne skutki NO to obniżenie ciśnienia krwi (przeciwnadciśnieniowe), zakłócenie odkładania się tkanki tłuszczowej ( miażdżycy ) na ścianach tętnic (działanie przeciwmiażdżycowe) oraz działanie przeciwzakrzepowe .

Badanie trzech owoców bogatych w barwniki antocyjanozydowe - aronii , borówki i czarnego bzu - wykazało, że dwa pierwsze miały działanie wazoprotekcyjne na tętnice wieńcowe. Mierząc in vitro rozluźnienie tętnic wieńcowych świń poddanych różnym dawkom ekstraktów pigmentowych, obserwuje się zależne od dawki zwiotczenie naczyń ekstraktów z aronii i jagód, ale nie z czarnego bzu. Badanie wykazało również, że działanie to wynikało z produkcji NO przez śródbłonek.

Aby wyjaśnić mechanizm działania antocyjanozydów, kilka zespołów badawczych starało się sprawdzić, czy wzrost produkcji NO nie przechodzi przez wzrost ekspresji syntazy tlenku azotu eNOS. Zatem Xu i in. wykazali, że traktowanie bydlęcych komórek śródbłonka cyjanidyno-3-glukozydem (Cy-3-gluk) przez 8 godzin zwiększyło ekspresję białka eNOS w sposób zależny od dawki. Podobne badania nad polifenolami w czerwonym winie wykazały, że mogą one wzmacniać tworzenie NO przez śródbłonek poprzez fosforylację eNOS. Może się zatem zdarzyć, że główną aktywnością biologiczną flawonoidów jest raczej metabolizm eNOS niż ogólna aktywność przeciwutleniająca.

Dane epidemiologiczne

W badaniach epidemiologicznych zbadano związek między spożywaniem różnych klas flawonoidów a chorobami układu krążenia. 16-letnie badanie 34 486 kobiet po menopauzie z Iowa wykazało odwrotny związek między spożyciem antocyjanozydów a całkowitą śmiertelnością, śmiertelnością z powodu choroby niedokrwiennej serca (CD) i sercowo - naczyniowych (CVD). Zatem spożywanie truskawek przynajmniej raz w tygodniu wiąże się ze spadkiem śmiertelności z powodu chorób układu krążenia.

Liczne badania epidemiologiczne wykazały, że śmiertelność z powodu chorób układu krążenia można zmniejszyć poprzez umiarkowane spożycie czerwonego wina. Metaanaliza (26 badań) badająca związek między spożyciem wina a występowaniem chorób układu krążenia sugeruje istotny, zależny od dawki, efekt profilaktyczny w przypadku umiarkowanego spożycia. Wiemy, że skład fenolowy win czerwonych jest bardzo zmienny i różni się znacznie w zależności od odmian winogron, lat i praktyk produkcyjnych oraz że spośród czterdziestu lub tak niezwykłych polifenoli, które zawierają, udział antocyjanozydów jest ważny od siedmiu. można wyróżnić główne, stanowiące około 35% masy. Porównanie wartości całkowitej aktywności przeciwutleniającej z aktywnością ich frakcji antocyjanozydowej wskazuje na istotny udział tych pigmentów w mocy przeciwutleniającej, ponieważ może to wyjaśniać około 50% tej mocy.

Biosynteza

Początki zrozumienia biochemii antocyjanidoli sięgają 1913 roku, kiedy Willstätter i jego współpracownicy wykazali, że pigmenty wielu różnych roślin pochodzą z trzech antocyjanidoli: pelargonidyny, cyjanidyny i delfinidyny. Po 1960 r. Biochemiczny opis wielu etapów biosyntezy można powiązać z opisem genów kodujących enzymy biorące udział w reakcjach.

Opis 6 głównych antocyjanidoli ma pierwszorzędne znaczenie, ponieważ są one obecne w 90% zidentyfikowanych antocyjanozydów. Wszystkie są hydroksylowane w 3, 5, 7. Wskazane jest, aby odróżnić te, których pierścień B zawiera tylko grupy hydroksylowe ( pelargonidyna z jednym OH, cyjanidyna z dwoma OH i delfinidyna z trzema OH) od trzech innych, których pierścień B jest metoksylowany. Glukozydy tego ostatniego otrzymuje się przez wyprowadzenie glukozydów z pierwszych trzech.

Zatem biosynteza obejmuje wspólną ścieżkę, a następnie 3 równoległe ścieżki prowadzące do pelargonidyny, cyjanidyny i delfinidyny.

  1. Antocyjanozydy są biosyntetyzowane, podobnie jak inne flawonoidy, poprzez skrzyżowanie dwóch szlaków metabolicznych w komórkach roślinnych:
  2. Te dwie drogi tworzą przecinają się pod działaniem enzymu , chalkonu syntazy ( CHS ), które tworzą chalcone- jak pośredniego (tetrahydroxychalcone) poprzez z poliketydu składanym mechanizmu wspólnego w roślinach.
  3. Chalkon jest następnie izomeryzowany pod działaniem enzymu, izomerazy chalkonu ( CHI ), który powoduje wewnętrzną cyklizację, tworząc flawanon , naringininę . Na tym etapie otwierają się dwa inne równoległe szlaki, po 3'-hydroksylacji przez flawonoidową 3'-hydroksylazę ( F3'H ), a następnie 5'-hydroksylacji ( F3'5'H ) z wytworzeniem eriodictyolu i 5-OH- eriodictyol
  4. Flawanony są następnie utleniane przez enzym, taki jak hydroksylaza flawanonu (FHT lub F3H ) lub 3-hydroksylaza flawonoidowa, z wytworzeniem dihydroflawonoli
  5. Produkty tych utleniania są następnie redukowane przez działanie enzymu 4-reduktazy dihydroflawonolu ( DFR ) do odpowiednich bezbarwnych leukoantocyjanidoli .
  6. Enzymy zaangażowane w produkcję antocyjanidoli , w kolejnym etapie, zostały najpierw zidentyfikowane jako syntaza antocyjanidyny ( ANS ) lub dioksygenaza leukoantocyjanidyny ( LDOX ). Jednak po wyjaśnieniu mechanizmu in vivo uważa się, że reakcja przebiega przez pseudozasadę (3-flawen-2,3-diol), a następnie ulega dodaniu glukozy w C-3 przez F3GT (flawonoid-3- glukosultransferaza). Jednak utlenianie do C-3 przez ANS objawiałoby się jako niewielki efekt uboczny. Pelargonidyna ma barwę od pomarańczowej do czerwonej, cyjanidyna od czerwonej do purpurowej, a delfinidyna jest fioletowa.
  7. Produkty tych reakcji, na ogół nietrwałe antocyjanidole , są następnie sprzęgane z ose przez enzym typu UDP-3-O-glukozylotransferazy ( UFGT ), tworząc heterozydy typu 3-glukozydów antocyjanidolu, które są stosunkowo stabilne.
  8. Heterozydy ostatnich trzech antocyjanidoli są otrzymywane przez metylotransferazę ( MT ), która daje 3-glukozyd peonidyny z Cya-3-glukozy, 3-glukozyd petunidyny i 3-glukozyd malwidyny z Del-3-węglowodanu.

Podanie

Antocyjany są również często używane w proszku. Ten ostatni, rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w alkoholu, daje wiele możliwości zastosowania. Istnieje proszek barwiący antocyjany E163, który pochodzi z wytłoków winogron. Barwnik w proszku stosowany jest w szczególności w wyrobach cukierniczych, nabiale, napojach, syropach czy nawet lodach i sorbetach.

Uwagi

  1. Jean Bruneton woli zachować po francusku przyrostki -oside dla heterozydów i -ol dla polifenoli, które wydają się wprowadzać mniej zamieszania.
  2. Gdy do DPPH dodany zostanie środek przeciwrodnikowy • wolny elektron jest sparowany, a purpurowy kolor zmienia się na żółty. Efekt mierzy się absorbancją przy 515  nm
  3. w języku angielskim  : żelazo redukujące moc przeciwutleniaczy
  4. ONOO peroxynitrite - jest reaktywną pochodną tlenu (lub reaktywnymi formami tlenu)
  5. ponieważ został zniesiony przez inhibitory eNOS
  6. Choroba niedokrwienna serca (dławica piersiowa, zawał mięśnia sercowego itp.)
  7. choroby nadciśnieniowe, choroby zastawek serca ...

Bibliografia

  1. Bruneton J. farmakognozja - Phytochemistry, rośliny lecznicze, 4 p wydanie poprawione i powiększeniu. , Paryż, TEC & DOC - Międzynarodowy Medical Publishing, 2009, 1288  s. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
  2. Kevin M. Davies , „  Modyfikacja antocyjanów Produkcja w kwiatek  ” w K. Gould et al. „ANTHOCYANINS Biosynthesis, Functions and Applications”, Springer ,2009
  3. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Polyphenols in the food industry , Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398,  str. ( ISBN  2-7430-0805-9 )
  4. (w) Rice-Evans CA, NJ Miller. Paganga G., „  Zależności struktura-aktywność przeciwutleniająca flawonoidów i kwasów fenolowych  ” , Free Radic Biol Med , vol.  20, n o  7,1996, s.  933-956
  5. „  Wskaźnik o naturalnym zabarwieniu: sok z czerwonej kapusty - SPC - At the Laboratory of Physical and Chemical Sciences  ” , na www.spc.ac-aix-marseille.fr (dostęp 12 grudnia 2019 r. )
  6. Michaël Jourdes, Reaktywność, synteza, kolor i aktywność biologiczna c-glikozydowych elagitanin i flawanoelagitanin , praca magisterska z chemii organicznej, Uniwersytet w Bordeaux I, 2003
  7. (en) Araceli Castaneda-Ovando, Ma. De Lourdes Pacheco-Hernandez, Ma. Elena Paez-Hernandez, Jose A. Rodriguez, Carlos Andres Galan-Vidal , „  Chemical studies of anthocyanins: A review  ” , Food Chemistry , vol.  113, 2009, s.  859-871
  8. (en) Clifford MN , „  Antocyjany - natura, występowanie i obciążenie dietą  ” , J. Sci. Food Agric. , vol.  80, 2000
  9. (en) Reinhard Eder, "Pigments", in Food Analysis by Hplc, Leo ML Nollet (red.) , Marcel Dekker Inc, 2000, 1068  s.
  10. (en) Timberlake CF, Henry BS , „  Anthocyanins as natural food colorants  ” , Prog. Clin. Biol. Res. , vol.  280, 1988, s.  107-121
  11. (w) Jack Sullivan , „  Anthocyanin  ” , Biuletyn o roślinach mięsożernych , tom.  27 N O  3,Wrzesień 1998, s.  86-88 ( czytaj online )
  12. (en) LS. Lev-Yadun & K. Gould, „Rola antocyjanów w ochronie roślin”. W K. Gould, K. Davies & C. Winefield (red.), Anthocyanins. Biosynteza, funkcje i zastosowania , Springer, 2009, s. 21–48
  13. (w) Feild TS, Lee DW, NM Holbrook, „  Dlaczego liście przebarwiają się na czerwono jesienią. Rola antocyjanów w starzeniu liści derenia czerwonolistnego  ” , Plant Physiology , vol.  127 n O  2Październik 2001, s.  566–574.
  14. (w) Jon E. Sanger, „  Badania ilościowe pigmentów liści od ich powstania w pąkach do jesieni. Coloration to Decomposition in Falling Leaves  ” , Ecology , vol.  52, n o  6,Listopad 1971, s.  1075-1089.
  15. (w) Akula Ramakrishna i Sarvajeet Singh Gill, Metabolic Adaptations in Plants While Abiotic Stres , CRC Press ,2018, s.  30
  16. (w) Linda Chalker-Scott, „  Środowiskowe znaczenie antocyjanów w odpowiedziach na stres roślin  ” , Photochemistry and Photobiology , tom.  70, n o  1,Lipiec 1999, s.  1–9.
  17. (w) Lee, DW i Lowry, JB, „Young-leaf anthocyanin and solar ultrafiolet” Biotropica 12, 1980, s. 75–76
  18. (w) Burger J & Edwards GE, „Efektywność fotosyntetyczna i fotouszkodzenia spowodowane promieniowaniem UV i widzialnym, w odmianach pokrzywki czerwonej versus zielone liście”, Plant Cell Physiol , 37, 1996, str. 395-399
  19. Peter Wohlleben , Sekretne życie drzew , Les Arènes ,2017( czytaj online ) , s.  83.
  20. Dlaczego niektóre łodygi są czerwone: antocyjany kaliny chronią fotosystem II przed silnym stresem świetlnym. Kevin S. Gould, Dana A. Dudle i Howard S. Neufeld. Journal of Experimental Botany, tom. 61, Nr 10, str. 2707–2717, 2010
  21. (w) Christina Schallenberg, „  Jest powód, dla którego to są czerwone liście klonu: Liście wytwarzają potężny środek chemiczny  ” , Toronto Star , vol.  22 października 2005
  22. (w) Jonathan E. Page, Neil G. Towers „  Antocyjany chronią wrażliwe na światło fototoksyny tiarubryny  ” , Planta , Vol.  215 n O  3,Lipiec 2002, s.  478–484 ( DOI  10.1007 / s00425-002-0769-6 ).
  23. (w) Michaela C. Matuschek, T, H. Wouter Hendriks, Tony K. McGhie, Gordon W. Reynolds, „  Jelito czcze jest główną witryną internetową poświęconą wchłanianiu antocyjanów u myszy  ” , Journal of Nutritional Biochemistry , tom.  17, 2006, s.  31-36
  24. (w) Séverine Talavera, Catherine Felgines Odile Texier Catherine Besson Claudine Manach Jean-Louis Lamaison i Christian Rémésy , „  Antocyjany są skutecznie wchłaniane z jelita cienkiego u szczurów  ” , The J. of Nutrition , tom.  134 N O  9, 2004, s.  2275-2279
  25. (w) Catherine Felgines , Séverine Talavera , Marie-Paule Gonthier , Odile Texier , Augustine Scalbert , Jean-Louis Lamaison i Christian Rémésy , „  Strawberry Anthocyanins Are Recovery in mocz as Glucuro and Sulfoconjugates in Humans  ” , The J. of Nutrition , tom .  133 n O  5, 2003, s.  1296-1301
  26. (w) Rocío González Barrio , Gina Borges , William Mullen i Alan Crozier , „  Biodostępność antocyjanów i elagitanin po spożyciu zdrowych ludzi i malin przez podmioty z ileostomią  ” , J. Agric. Food Chem. , vol.  58, n o  7, 2010, s.  3933-3939
  27. (w) Milbury PE , Vita JA i Blumberg JB. , „  Antocyjany są biodostępne u ludzi po ostrej dawce soku żurawinowego  ” , J. Nutr. , vol.  140, 2010, s.  1099-104
  28. (w) Taylor C. Wallace , „  Antocyjany w chorobach układu sercowo-naczyniowego  ” , Postępy w żywieniu , tom.  2, n kość  1-7, 2011( DOI  10.3945 / an.110.000042 , czytaj online )
  29. (w) Joana Azevedo, Iva Fernandes , Ana Faria , Joana Oliveira , Ana Fernandes , Victor de Freitas i Nuno Mateus , „  Antioxidant Properties of anthocyanidins, anthocyanidin-3-glucoside and odpowiednie portyzyny  ” , Food Chemistry , Vol.  119, 2010, s.  518-523
  30. (w) Bernard Fauconneau , Pierre Waffo-Teguop , François Huguet , Laurence Barrier , Alain Decendit i Jean-Michel Merillon , "  Badanie porównawcze zmiatacza rodników i właściwości przeciwutleniających związków fenolowych z kultur komórkowych Vitis vinifera przy użyciu testów in vitro  " , Life Sciences , tom.  61 N O  21 1997( PMID  9395251 )
  31. (w) styczeń Muselík , María García-Alonso , María P. Martín-López , Milan Žemlička i Julian C. Rivas-Gonzalo , „  Measurement of Antioxidant Activity of Wine Catechins, Procyanidins, Anthocyanins and Pyranoanthocyanins  ” , Int. J. Mol. Sci , tom.  8, 2007, s.  797-809
  32. (w) David R. Bell i Kristen Gochenaur , „  Direct and vasoprotective vasoactive properties of anthocyanin-rich extracts  ” , J Appl Physiol , vol.  100, 2006, s.  1164-1170
  33. (en) Jin-Wen Xu , Katsumi Ikeda i Yukio Yamori , „  zwiększona regulacja śródbłonkowej syntazy tlenku azotu przez cyjanidyn-3-glukozyd, typowy pigment antocyjanowy  ” , Hypertension , tom.  44, 2004, s.  217-222
  34. (w) Mamadou Ndiaye , Marta Chataigneau , Irina Lobysheva , Thierry Chataigneau i Valerie B. Schini-Kerth , „  Indukowana polifenolami czerwonego wina, zależna od śródbłonka relaksacja NO pośrednia w wyniku wrażliwej na redoks kinazy PI3 / zależnej od akt fosforylacji of endothelial NOsynthase in the izolowana świńska tętnica wieńcowa  ” , Br J Pharmacol. , vol.  142 n O  7, 2004
  35. (w) Pamela J Mink , Carolyn G Scrafford , Leila M Barraj , Lisa Harnack , Ching-Ping Hong , Jennifer A Nettleton i David R Jacobs, Jr. , „  Spożycie flawonoidów i śmiertelność z powodu chorób układu krążenia: badanie prospektywne u kobiet po menopauzie  ” , Am J Clin Nutr , vol.  85, 2007, s.  895-909
  36. (w) Augusto Di Castelnuovo , Serenella Rotondo , Licia Iacoviello , Maria Benedetta Donati i Giovanni de Gaetano , „  Meta-Analysis of Wine and Beer Consumption in Relation to Vascular Risk  ” , Circulation , Vol.  105, 2002, s.  2836-2844
  37. Nicolas Vivas, Związki fenolowe i produkcja win czerwonych , Editions Féret, 2007
  38. (w) MD Rivero Perez , P. Muniz i L. Gonzalez-Sanjose , „  Udział frakcji antocyjanów w właściwościach przeciwutleniających wina  ” , Food and Chemical Toxicology , tom.  46, 2008, s.  2815-2822
  39. (en) Brenda Winkel, „Biosynteza flawonoidów” , w The Science of Flavonoids , Springer, 2006( ISBN  978-0387-28821-5 , czytaj online [PDF] ) , str.  71
  40. (w) PK Boss , C. Davies i SP Robinson , „  Analiza ekspresji genów w rozwoju szlaku Anthocyanin Vitis vinifera L. cv Shiraz Grape Berries and the Implications for Regulation Pathway  ” , Fizjologia roślin , tom.  111 n O  4, 1996
  41. (w) Jack Sullivan, „  Anthocyanin  ” , Carnivorous Plant Newsletter (en) (FNC) wrzesień 1998 ,  1998( czytaj online , sprawdzono 6 października 2009 )
  42. (w) SURINDER Chopra , ATSUSHI HOSHINO , JAYANAND BODDU i Shigeru IIDA , „  Flavonoid Pigments AS TOOLS IN MOLECULAR GENETICS, Chapter 6  ” , w Erich Grotewold „The Science of Flavonoids”, Springer , 2006
  43. (w) Jun-ichiro Nakajima , Yoshikazu Tanaka , Mami Yamazaki i Kazuki Saito , „  Mechanizm reakcji od leukoantocyjanidyny do 3-glukozydu antocyjanidyny, kluczowa reakcja na kolorowanie w biosyntezie antocyjanów  ” , The Journal of Biological Chemistry , vol.  276 n O  28, 13 lipca 2001, s.  25797-25803 ( ISSN  0021-9258 i 1083-351X , DOI  10.1074 / jbc.M100744200 ).
  44. (w) Nik Kovinich Ammar Saleem , John T. Arnason i Brian Miki , „  Charakterystyka funkcjonalna glukozy UDP  : flawonoidu 3-O-glukozylotransferazy z otoczki nasion soi czarnej ( Glycine max (L.) Merr.)  ” , Phytochemistry , tom.  71, n os  11-12sierpień 2010, s.  1253-1263 ( ISSN  0031-9422 , PMID  20621794 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2010.05.009 ).
  45. E163 barwiący proszek antocyjanów na stronie grapsud.com

Zobacz też