Katechina | |
(+) - Katechina | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | () -2- (3,4-dihydroksyfenylo) chromano-3,5,7-triol |
Synonimy |
katechol, cianidanol |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,005,297 |
N O WE | 205-825-1 |
UŚMIECHY |
c12c (oc (c3cc (c (O) cc3) O) c (c1 = O) O) cc (O) cc2O , |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 15 H 14 O 6 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 290,2681 ± 0,0148 g / mol C 62,07%, H 4,86%, O 33,07%, 290,27 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 214 ° C |
Rozpuszczalność | 6,31 mg · l -1 |
Ekotoksykologia | |
DL 50 | 10 mg · kg -1 , szczur , doustnie |
Związki pokrewne | |
Inne związki | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Katechina jest związek z rodziny flawonoidów z podklasy flawanoli . Znany jest również pod nazwą katechol , co grozi pomyłką z pirokatecholem, czasem nazywanym również katecholem. Używanie w środowisku naukowym doprowadziło do narzucenia terminu katechina, wywodzącego się z angielskiego terminu catechin . Ta garbnik katechetyczny jest związkiem allelopatycznym początkowo odkrytym w owocach akacji nerkowca ( Acacia catechu , od której ta cząsteczka wzięła swoją nazwę). Katechina i jej liczne izomery są silnymi przeciwutleniaczami, które pomagają zapobiegać stanom zapalnym i chorobie wieńcowej serca. Są również fitotoksyczne i antybakteryjne .
Termin katechina jest również czasami używany do określenia klasy flawanoli (flawan-3-oli, flawan-3,4-oli i ich galusowe estry). Aby uniknąć nieporozumień między klasą a związkiem, ten ostatni jest w tym kontekście określany jako (+/-) - katechina.
Katechina występuje w postaci kilku stereoizomerów pochodzących z dwóch asymetrycznych atomów węgla. Formy enancjomeryczne (w odbiciu lustrzanym) w pozycjach 2 i 3 centralnego heterocyklu, zwane konfiguracją R / S, dają następujące cztery struktury:
Struktury enancjomerów katechiny / epikatechiny | ||
Nazwisko | Konfiguracja | Formuła |
---|---|---|
(+) - katechina | 2R, 3S |
![]() |
(-) - epikatechina | 2R, 3R |
![]() |
(-) - katechina | 2S, 3R |
![]() |
(+) - epikatechina | 2S, 3S |
![]() |
W naturze najpowszechniejszymi izomerami są (+) - katechina i (-) - epikatechina. Pozostałe dwa enancjomery są znacznie rzadsze, a ich obecność wydaje się być związana z reakcjami enzymatycznymi lub obróbką cieplną.
Zatem świeże ziarno kakaowe zawiera głównie (-) - epikatechinę i trochę (+) - katechinę. Ale po upieczeniu fasola (i czekolada) ujawnia się oprócz (-) - katechiny. Wysoka temperatura wymagana do palenia przesuwa równowagę epimeryzacji w kierunku (-) - katechiny:
(-) - epikatechina → (-) - katechina
Niektóre rośliny syntetyzują enancjomery (+) i (-) w równych ilościach. Tak więc korzeń rdestu plamistego ( Centaurea maculata ) wydziela racemiczną (±) -atechinę ze składnikiem (-) - katechiną, rozwijającą silne działanie chwastobójcze, zdolne do odpychania konkurencyjnych roślin sąsiednich.
Podgrzanie katechiny poza punkt jej rozkładu powoduje uwolnienie pirokatechiny , zwanej także katecholem, co grozi pomyłką.
W taniny skondensowane są oligomery lub polimery wywodzące się z (+) - katechiny i jego izomery.
Typowe katechiny herbaty i wina z konfiguracją a -cis w pozycjach 2, 3:
2,3- cis struktury katechinowe | |||
Związki | R3 | R5 ” | Struktury |
---|---|---|---|
(-) - epikatechina EC | O | H. |
![]() |
(-) - epigallokatechina EGC | O | O | |
(-) - EKG galusanu epikatechiny | sol | H. | |
(-) - galusan epigallokatechiny EGCG | sol | O |
Niektóre typowe katechiny z konfiguracją a -trans na pozycjach 2, 3:
Struktury 2,3- trans katechiny | |||
Związki | R3 | R5 ” | Struktury |
---|---|---|---|
(+) - katechina C | O | H. |
![]() |
(+) - galokatechina GC | O | O | |
(+) - galusan galokatechiny GCG | sol | O |
(+) - Katechina jest inhibitorem N-metylotransferazy histaminowej , a zatem hamuje konwersję L-histydyny do histaminy . W rezultacie może mieć korzystny wpływ na zaburzenia immunologiczne, w których pośredniczy histamina, w szeregu patologii, w tym wrzodach żołądka.
Ogólny wpływ katechin na zdrowie nie jest dobrze znany, są częścią przeciwutleniaczy, ale czasami uważa się, że mogą ograniczać wchłanianie żelaza.
Wydaje się, że katechiny ( zwłaszcza te znajdujące się w herbacie ) zmniejszają stres oksydacyjny wywoływany w komórkach przez ołów . Mogliby więc uczestniczyć w leczeniu zatrucia ołowiem .
Oszacowanie spożycia katechin i procyjanidyn w stosunku do umiarkowanego i regularnego spożycia win we Francji , Carando S., Teissedre PL i Cabanis JC z Centrum Szkoleń i Badań Enologicznych Wydziału Farmaceutycznego w Montpellier.