Koenzym A

Koenzym A
Coenzym A.svg
Koenzym-A-3D-vdW.png
Struktura koenzymu A.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC [(2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-aminopuryn-9-ylo) -4-hydroksy-3-fosfonooksyoksolan-2-ylo] metylo-difofonian - [(3R) -3-hydroksy-2, 2-dimetylo-4-okso-4 - [[3-okso-3- (2-sulfanyloetyloamino) propylo] amino] butoksy]
Synonimy

CoA lub CoA-SH

N O CAS 85-61-0
N O ECHA 100,001,472
N O WE 201-619-0
DrugBank DB01992
PubChem 6816 3312
UŚMIECHY CC (C) (CO [P @] (= O) (O) O [P @] (= O) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([ C @@ H] (O1) n2cnc3c2ncnc3N) O) OP (= O) (O) O) [C @ H] (C (= O) NCCC (= O) NCCS) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C21H36N7O16P3S / c1-21 (2,16 (31) 19 (32) 24-4-3-12 (29) 23-5-6-48) 8-41-47 (38, 39) 44-46 (36,37) 40-7-11-15 (43-45 (33,34) 35) 14 (30) 20 (42-11) 28-10-27-13-17 (22) 25-9- 26-18 (13) 28 / h 9-11,14-16,20,30-31,48H, 3-8H2,1-2H3, (H, 23,29) (H, 24,32) (H, 36,37) (H, 38,39) (H2,22,25,26) (H2,33,34,35) / t11-, 14-, 15-, 16 +, 20- / m1 / s1
InChIKey:
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHBK
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C21H36N7O16P3S / c1-21 (2,16 (31) 19 (32) 24-4-3-12 (29) 23-5-6-48) 8-41-47 (38, 39) 44-46 (36,37) 40-7-11-15 (43-45 (33,34) 35) 14 (30) 20 (42-11) 28-10-27-13-17 (22) 25-9- 26-18 (13) 28 / h 9-11,14-16,20,30-31,48H, 3-8H2,1-2H3, (H, 23,29) (H, 24,32) (H, 36,37) (H, 38,39) (H2,22,25,26) (H2,33,34,35) / t11-, 14-, 15-, 16 +, 20- / m1 / s1
Std. InChIKey:
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 21 H 36 N 7 O 16 P 3 S
Masa cząsteczkowa 767,534 ± 0,031  g / mol
C 32,86%, H 4,73%, N 12,77%, O 33,35%, P 12,11%, S 4,18%,
Ekotoksykologia
LogP -5,340
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Koenzymu A (CoA) jest koenzym grupy transferu acylu zaangażowany w liczne szlaki metabolizmu ( cykl Krebsa , beta-utleniania ).

Po raz pierwszy został wyizolowany w 1951 r. Przez niemieckiego biochemika Feodora Lynena ( zdobywcę Nagrody Nobla w 1964 r. ) Jako acetylo-koenzym A („aktywowany kwas octowy”) z komórek drożdży.

Struktura

Koenzym A składa się z różnych elementów: nukleotydu , difosforanu adenozyny (ADP), witaminy , witaminy B 5 (kwas pantotenowy) i aminokwasu , cysteiny , które są nieznacznie zmodyfikowane i połączone ze sobą.

Dokładniej mówiąc, koenzym A składa się z:

  1. od adenozyny 3'phosphate
  2. pirofosforan
  3. z kwasem pantoic (3 + 4 = kwas pantotenowy )
  4. β-alaniny
  5. z cysteaminą (2-aminoetanotiol)

Jej reaktywną częścią jest tiolowa (-SH) funkcja tioetanoloaminy i bardzo często jest ona symbolizowana przez HS-CoA (lub CoA-SH).

Biosynteza

Koenzym A jest syntetyzowany w 5 etapach z pantotenianu , sprzężonej podstawy kwasu pantotenowego ( witamina B5 ).

  1. Pantotenian jest fosforylowany do 4'-fosfopantotenianu przez kinazę pantotenianową (PanK; CoaA; CoaX).
  2. Cząsteczka cysteiny jest dodawana do 4'-fosfopantotenianu przez syntetazę fosfopantotenoilocysteiny (CoaB), tworząc 4'-fosfo-N-pantotenoilocysteinę (PPC)
  3. PPC ulega dekarboksylacji do 4'-fosfopantetheiny w wyniku działania dekarboksylazy fosfopantotenoilocysteiny (PPC-DC, CoaC)
  4. 4'-fosfo- pantetyna jest adenylilowana (dodatek monofosforanu adenozyny ), tworząc defosfo-CoA przez działanie enzymu fosfopantetheiny adenylotransferazy (CoaD)
  5. Defosfo-CoA jest ostatecznie fosforylowany do koenzymu A w reakcji z ATP przez działanie kinazy defosfokoenzymu A (CoaE).

Reaktywność z kwasami karboksylowymi

Dzięki funkcji tiolowej cysteaminy koenzym A jest zdolny do tworzenia, z funkcjami karboksylowymi niektórych związków (takich jak na przykład kwasy tłuszczowe ), tioestrów , zwanych karboksy-CoA. To wiązanie tioestrowe jest szczególnie bogate w energię.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R (+ H 2 O)

Koenzym A uczestniczy więc bezpośrednio (jako acylo-CoA) w metabolizmie tłuszczów, a pośrednio (jako acetylo-CoA) w metabolizmie węglowodanów i białek.

Mówi się, że koenzym A poprzez wysokoenergetyczne wiązania tioestrowe, które tworzy ze swoimi partnerami, „aktywuje” tego ostatniego, a tym samym pozwala im uczestniczyć w reakcjach, w których nie uczestniczyłyby, gdyby nie były aktywowane przez koenzym.

Główne tioestry karboksylo-CoA

Źródła CoA

Podroby , grzyby , mięso , żółtko jaja .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) „  Koenzym A  ” w ChemIDplus