Cysteina | |
L lub R (+) - cysteina i D lub S (-) - cysteina |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | kwas 2-amino-3-merkaptopropanowy |
Synonimy |
C, Cys |
N O CAS |
L lubR(+) D lubS(-) |
(racemiczny)
N O ECHA | 100 000 145 |
N O WE | 200-158-2 L 213-062-0 D |
N O E | E920 L |
FEMA | 3263 L |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 3 H 7 N O 2 S [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 121,158 ± 0,009 g / mol C 29,74%, H 5,82%, N 11,56%, O 26,41%, S 26,47%, |
pKa | 1,91 8,14 10,28 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 240 °C |
Rozpuszczalność | 280 g · L -1 w wodzie ( 25 °C ) |
Właściwości biochemiczne | |
Kodony | UGU , UGC |
izoelektryczne pH | 5.07 |
Niezbędny aminokwas | Zgodnie ze sprawą |
Występowanie u kręgowców | 3,3% |
Środki ostrożności | |
WHMIS | |
Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest kontrolowany zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS. |
|
Dyrektywa 67/548/EWG | |
Xn Symbole : Xn : Szkodliwy Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. Zwroty R : 22, |
|
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Cysteiny (Skróty IUPAC - IUBMB : Cys i C ) z starożytnego greckiego κύστις ( „ pęcherz ”) jest kwaśny α-aminokwas, którego enancjomer L jest jednym z 22 tworzących białka aminokwasów , kodowany na RNA przez Ugu i UGC kodony . Nie jest uważana za niezbędną dla człowieka, ale może być wytwarzana w niewystarczających ilościach przez organizm w zależności od stanu zdrowia jednostek – zwłaszcza w przypadku niektórych chorób metabolicznych i zespołów złego wchłaniania – a także u pacjentów, dzieci i osób starszych.
Jest to naturalne α-aminokwas, charakteryzujący się obecnością sulfhydrylową -SH grupy tworzącej tiol ; selenocysteina i tellurocystéine są jak których atom siarki zastępuje się odpowiednio atom selenu i telluru .
Cysteina występuje w niewielkich ilościach w większości białek . Jego obecność w białkach jest bardzo ważna, w szczególności dlatego, że umożliwia tworzenie mostków dwusiarczkowych . Grupa tiolowa jest bardzo delikatna, ponieważ łatwo się utlenia. Jej utlenianie prowadzi do powstania cystyny , która składa się z dwóch cząsteczek cysteiny połączonych mostkiem dwusiarczkowym. Silniejszy utleniacz może utlenić cysteinę na jej siarkę, dając kwas cysteinowy HO 3 S – CH 2 – CH (NH 2 ) COOH, z której pochodzi tauryna , produkt dekarboksylacji obecny w żółci w postaci taurocholanu .
W celu „ochrony” tioli przed cysteinami lub redukcji mostków dwusiarczkowych stosuje się różne reakcje, w szczególności:
Blokowanie alkilacji jest powszechnie stosowane podczas badania białek. Wykorzystuje w szczególności jodoacetamid prowadzący do karboksyamidometylacji:
Cys – SH + IH 2 C – CONH 2→ Cys – S – CH 2 – CONH 2.Cysteinę można przyjmować jako suplement diety w postaci N- acetylocysteiny (NAC).
Mogła odegrać ważną rolę w rozwoju życia na ziemi.
Cysteina jest dopuszczona jako dodatek do żywności i nosi numer E920 .
Kwas L- cysteinowy i L- cysteinę można wytwarzać w ilościach przemysłowych z niektórych GMO , w szczególności Escherichia coli z glukozy i soli mineralnych , z piór rozpuszczonych w kwasie solnym, a także z włosów ludzkich , które zawierają więcej. Ten ostatni sposób produkcji został zakazany we Francji w opinii Wyższej Rady Higieny Publicznej Francji w opinii z dnia 8 czerwca 1999 r . „podającej ogólne zalecenie Komitetu Naukowego ds. Żywności dla Ludzi sprzeciwiające się recyklingowi wewnętrznemu. decyzja ta jest jednak trudna do zastosowania, ponieważ pochodzenie dystrybuowanej cysteiny nie może być łatwo określone.
Europejski Urząd Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) wydał zezwolenie, przez dyrektywy opaździernik 2010, Stosowanie L- cysteiny w herbatnikach dla niemowląt i małych dzieci w celu zapobiegania zadławieniu przez fragmentację tłuszczu o niskiej zawartości ciastek . Mówiąc bardziej ogólnie, cysteina pozwala makaronowi lepiej zatrzymywać gaz i przez długi czas zachować obszerne kształty, co sprzyja przepływowi tych produktów do cukierników .
Cysteina bierze udział w syntezie melaniny , naturalnego barwnika skóry i włosów .
Bierze również udział w syntezie koenzymu A, który odgrywa ważną rolę w metabolizmie człowieka.
A ponieważ jej pozostałości ustalić metali kationy , wydaje się brać udział w niektórych procesach zanieczyszczenia , biokoncentacji i naturalne detoksykacji korpusu ( chelatacji z metali ciężkich lub toksycznych niemetali ).