Dekarboksylacja
Dekarboksylacji jest reakcja chemiczna , w której cząsteczki dwutlenku węgla ( CO 2 ) usuwa się (zwykle na gorąco) cząsteczki organicznego zawierającego resztę karboksylową , zgodnie z następującym schematem:
Opis
Celem syntezy tej reakcji jest usunięcie grupy, która mogła służyć jako produkt pośredni w syntezie w celu redukcji do alkanu. Ta reakcja jest mniej lub bardziej łatwa w zależności od grupy R.
Dla kwasu proste (takie jak kwas etanowy ), dekarboksylacji temperatura jest wyższa niż 500 ° C . Nie można go zatem wykorzystać podczas produkcji produktów naturalnych, ponieważ w tej temperaturze inne funkcje produktu mogą zostać zniszczone (niemniej jednak możliwe jest przeprowadzenie tej reakcji z użyciem katalizatora , takiego jak dwutlenek toru , wówczas temperatura dekarboksylacji spada do 200 ° C ). Z drugiej strony, pewne grupy R odciągające elektrony, które stabilizują ujemny ładunek alfa, sprzyjają tej reakcji. Na przykład, kwasy malonowego można poddać takiej reakcji w temperaturze w zakresie od 180 ° C .
Dekarboksylacja aminokwasu
Aminokwas zawiera grupę karboksylową (na czerwono jak na rysunku), która może ulegać dekarboksylacji. Istnieje enzym dekarboksylazy aminokwasów. Na przykład histydyna (C 6 H 9 O 2 N 3) daje histaminę (C 5 H 9 N 3). U bakterii dekarboksylacja uczestniczy w gniciu ; lizyny (C 6 H 14 N 2 O 2) daje kadawerynę (C 5 H 14 N 2), ornityna (C 5 H 12 N 2 O 2) daje putrescynę (C 4 H 12 N 2).
Dekarboksylacja kwasów ketonowych
Dekarboksylacje kwasów pełniących funkcję ketonową zachodzą na ich węglu , ponieważ dzięki wiązaniu wodorowemu może wówczas wystąpić mechanizm przenoszenia kołowego . Cząsteczki podlegające tej eliminacji mają postać: R-CO-CH 2- COOH lub też: HOOC-CH 2- COOH (kwas malonowy).
.
Wiązanie wodorowe zaznaczono na zielono, ruchy dubletów zaznaczono czerwonymi strzałkami.