Propionylo-koenzym A

Propionylo-koenzym A
Propionyl-CoA.svg
Struktura propionylo-CoA
Identyfikacja
N O CAS 317-66-8
N O ECHA 100,005,698
N O WE 206-266-6
ChEBI 15539
UŚMIECHY CCC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @@ H] (C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) N2C = NC3 = C2N = CN = C3N) O) OP (= O) (O) O) O
PubChem , zobacz 3d
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C24H40N7O17P3S / c1-4-15 (33) 52-8-7-26-14 (32) 5-6-27-22 (36) 19 (35) 24 (2,3) 10-45-51 (42,43) 48- 50 (40,41) 44-9- 13-18 (47-49 (37, 38) 39) 17 (34) 23 (46- 13) 31- 12- 30- 16- 20 ( 25) 28-11-29-21 (16) 31 / h 11-13,17-19,23,34-35H, 4-10H2,1-3H3, (H, 26,32) (H, 27,36) (H, 40,41) (H, 42,43) (H2,25,28,29) (H2,37,38,39) / t13-, 17-, 18-, 19 +, 23- / m1 / s1 / f / h26-27 , 37-38,40,42H, 25H2
InChIKey:
QAQREVBBADEHPA-PZQBFSIPDK
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C24H40N7O17P3S / c1-4-15 (33) 52-8-7-26-14 (32) 5-6-27-22 (36) 19 (35) 24 (2,3) 10-45-51 (42,43) 48- 50 (40,41) 44-9- 13-18 (47-49 (37, 38) 39) 17 (34) 23 (46- 13) 31- 12- 30- 16- 20 ( 25) 28-11-29-21 (16) 31 / h 11-13,17-19,23,34-35H, 4-10H2,1-3H3, (H, 26,32) (H, 27,36) (H, 40,41) (H, 42,43) (H2,25,28,29) (H2,37,38,39) / t13-, 17-, 18-, 19 +, 23- / m1 / s1
Std. InChIKey:
QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 24 H 40 N 7 O 17 P 3 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 823,597 ± 0,034  g / mol
C 35%, H 4,9%, N 11,9%, O 33,02%, P 11,28%, S 3,89%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Propionylo-koenzymu A , zazwyczaj tworzona propionylo-CoA , stanowi tioester od koenzymu A i kwasu propionowego . Jest on wytwarzany w szczególności w metabolizmie z waliny , izoleucyny i alfa-ketoglutaranu (sama w wyniku degradacji treonina i metionina ), a także wynikająca z beta-utleniania z tłuszczów o nieparzystej liczbie atomów węgla.

U ssaków propionylo-CoA przekształca się w metylomalonylo-CoA przez kondensację z anionem wodorowęglanowym HCO 3 -i hydroliza cząsteczki z ATP do ADP i nieorganicznego fosforanu p japod działaniem karboksylazy propionylo-koenzymu A , enzymu wymagającego biotyny jako koenzymu . Metylomalonylo-CoA jest przekształcany z S- enancjomeru w R- postaci pod działaniem metylomalonylo-koenzymu A racemazę , a następnie sukcynylo-CoA przez metylomalonylo-koenzymu A mutase .

U owadów i roślin propionylo-CoA jest zamiast tego rozkładany do octanu poprzez mechanizm, który nie jest w pełni zrozumiały, podobny do β-oksydacji.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .