LogP , zwany również Kow jest miarą rozpuszczalności różnicowym związków chemicznych w dwóch rozpuszczalników ( Współczynnik podziału oktanol / woda ).
LogP jest równe logarytmowi stosunku stężeń substancji badanej w oktanolu i w wodzie. LogP = Log (C okt / C woda ). Wartość ta pozwala zrozumieć hydrofilowy lub hydrofobowy (lipofilowy) charakter cząsteczki. Rzeczywiście, jeśli LogP jest dodatni i bardzo wysoki, oznacza to fakt, że rozważana cząsteczka jest znacznie lepiej rozpuszczalna w oktanolu niż w wodzie, co odzwierciedla jej lipofilowy charakter i odwrotnie, jeśli Log P jest ujemny. Oznacza to, że cząsteczka uważany za hydrofilowy . Zero LogP oznacza, że cząsteczka jest tak samo rozpuszczalna w jednym rozpuszczalniku, jak w drugim. LogD jest bardziej precyzyjne wymierzenie LogP uwzględnieniem modyfikacji tego drugiego w zależności od pH fazy wodnej do wartości pKa związku badanego.
LogP odpowiada za tendencję cząsteczki do gromadzenia się w biologicznych błonach organizmów żywych. Jeśli jest wysoki, ryzyko bioakumulacji jest znaczne. Dlatego jest również używany w ekotoksykologii .
Różne badania statystyczne wykazały optymalne wartości logP dla związku (zazwyczaj leku), który ma być wchłaniany przez organizm ludzki:
Teoria Meyer Overton pochodzący z początku XX p wieku od anestezjologii powszechnie obserwowanym korelacji dodatniej pomiędzy znieczulający cząsteczki i jej współczynnika podziału , następnie oliwy z oliwek / woda.
Chociaż pomiar jest najczęściej wykonywany między oktanolem a wodą, stosuje się również inne rozpuszczalniki, takie jak diperlargonian chloroformu , heksanu lub glikolu propylenowego. Różnica w LogP między dwoma rozpuszczalnikami, takimi jak oktanol i heksan, pozwala na przykład wyodrębnić udział wiązań wodorowych badanego związku.
Najbardziej klasyczną i niezawodną metodą oznaczania LogP jest tzw. Metoda „shake flask”.
Metoda ta obejmuje zmieszanie znanej ilości substancji rozpuszczonej w znanej objętości oktanolu i wody, a następnie pomiar rozkładu substancji rozpuszczonej w każdym rozpuszczalniku. Najpopularniejszą metodą pomiaru tego rozkładu jest spektroskopia UV / widzialna.
Ta metoda ma zalety:
i wady:
Szybsza metoda oznaczania LogP wykorzystuje wysokosprawną chromatografię cieczową ( HPLC ).
LogP substancji rozpuszczonej można określić przez skorelowanie jej czasu retencji z czasem retencji podobnych związków o znanym LogP.
Zaletą tej metody jest to, że jest szybka (od 5 do 20 minut na próbkę), ale ma pewne wady:
Istnieją programy symulacyjne LogP. Działają w różnych trybach.