Termin kwas karboksylowy odnosi się do cząsteczki zawierającej grupę karboksylową (–C (O) OH). Są to kwasy, a ich sprzężone zasady nazywane są jonami karboksylanowymi .
W chemii organicznej , ą grupa karboksylową jest to grupa funkcjonalna składa się z atomu z węgla , związany wiązaniem podwójnym z atomem tlenu , a związany z pojedynczym wiązaniem z grupą hydroksylową -OH.
W chemii , kwasy karboksylowe, R-COOH, przy czym stanowią kwasy sulfonowe, R-SO 3 H Dwa typy kwasów w chemii organicznej . Występują obficie w naturze jako kwasy tłuszczowe ( lipidy ) i są bardzo ważne w chemii przemysłowej . Na przykład kwas octowy jest nie tylko ważnym elementem budulcowym złożonych cząsteczek występujących w biologii , ale jest również cząsteczką produkowaną przemysłowo, którą można znaleźć w occie . Jednym z najbardziej znanych jest kwas acetylosalicylowy lub aspiryna. Budulcem białek , aminokwasami są kwasy karboksylowe.
Charakterystyczną grupę funkcyjną jest grupa karboksylową, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę organiczną:
Kwasy karboksylowe mają wzór surowy C n H 2 N O 2 , gdy R oznacza grupę alkilową grupę . Obliczanie liczby nienasycenia daje: . To nienasycenie odzwierciedla podwójne wiązanie węgiel-tlen .
Grupy karboksylowe są często zapisywane w postaci zredukowanej: -COOH (niezjonizowana forma grupy). Zjonizowaną formą grupy jest: -COO - .
Znajduje się zawsze na końcu łańcucha węglowego . Dodanie grupy karboksylowej do związku organicznego jest karboksylacją , usunięcie tej samej grupy jest dekarboksylacją .
Są to skoniugowane zasady R-COO - kwasy karboksylowe. Te zasady są na ogół raczej słabe . Ujemny ładunek cząsteczki jest zdelokalizowany na dwóch atomach tlenu grupy karboksylowej przez mezomerię, co wyjaśnia względną stabilność tego typu cząsteczek.
Karboksylanowa jonowego jest amfifilowego środka powierzchniowo czynnego , to jest detergent gatunki z mydłem . W rzeczywistości grupa karboksylanowa _COO- jest hydrofilowa, ponieważ jest bardzo polarna . Z drugiej strony łańcuch węglowy R jest niepolarny, a zatem hydrofobowy i lipofilowy .
Klasa | Wzór * o charakterystycznej grupie |
Przyrostek |
---|---|---|
Kwasy karboksylowe | - (C) OOH -COOH |
kwas-… kwas owy … -karboksylowy |
Rodzaj | Struktura | Nazwa IUPAC | Nazwa zwyczajowa | Źródło |
---|---|---|---|---|
Alifatyczne monokwasy | H-COOH | kwas metanowy | kwas mrówkowy | wydzielane przez niektóre mrówki (łac. formica , mrówki) |
CH 3 -COOH | kwas etanowy | kwas octowy | Łacina: acetum , ocet | |
CH 3 CH 2 -COOH | kwas propanowy | kwas propionowy | Grecki: pionek , gruby | |
CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH | kwas butanowy | kwas masłowy | Greckie: bouturos , masło | |
CH 3 (CH 2 ) 3 -COOH | kwas pentanowy | kwas walerianowy | waleriana | |
CH 3 (CH 2 ) 4 -COOH | kwas heksanowy | kwas kapronowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 5 -COOH | kwas heptanowy | kwas enantowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 6 -COOH | kwas oktanowy | kwas kaprylowy | kokos , mleko matki | |
CH 3 (CH 2 ) 7 -COOH | kwas nonanowy | kwas pelargonowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 8 -COOH | kwas dekanowy | kwas kaprynowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 9 -COOH | kwas undekanowy | kwas undecylowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 10 -COOH | kwas dodekanowy | kwas laurynowy | olej kokosowy | |
CH 3 (CH 2 ) 11 -COOH | kwas tridekanowy | kwas tridecylowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 12 -COOH | kwas tetradekanowy | kwas mirystynowy | gałka muszkatołowa | |
CH 3 (CH 2 ) 13 -COOH | kwas pentadekanowy | kwas pentadecylowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 14 -COOH | kwas heksadekanowy | kwas palmitynowy | olej palmowy | |
CH 3 (CH 2 ) 15 -COOH | kwas heptadekanowy | kwas margarowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 16 -COOH | kwas oktodekanowy | kwas stearynowy | tłuszcze zwierzęce | |
CH 3 (CH 2 ) 17 -COOH | kwas nonadekanowy | kwas nonadecylowy | ||
CH 3 (CH 2 ) 18 -COOH | kwas eikozanowy | kwas arachidowy | olej arachidowy , oleje rybne i oleje roślinne | |
CH 3 (CH 2 ) 20 -COOH | kwas dokozanowy | kwas behenowy | ||
Aromatyczne monokwasy | C 6 H 5 -COOH | kwas benzoesowy | benzen | |
HO-C 6 H 4 -COOH | Kwas 2-hydroksybenzoesowy | kwas salicylowy | owoce (jako salicylan metylu ) | |
Kwasy tiolowe | CH 3 CH (SH) -COOH | Kwas 2-merkaptopropanowy | kwas tiomlekowy |
Uwaga: mnemonicznym narzędziem do zapamiętywania nazw kwasów liniowych, w porządku rosnącym według liczby atomów węgla, jest następujące zdanie: „ O n M angel S aucisse G rillée A P namaszczony” ( O xalique, M alonique, S uccinic , G lutaric, A dipic, P imelic). Kwasy dikarboksylowe są wykorzystywane do syntezy poliamidów i poliestrów .
Inne rodzaje kwasów karboksylowych można wymienić: kwasy dikarboksylowe , na kwasy trikarboksylowe , tym kwasy alfa -hydroxylés , z ketokwasów , tym aminokwasy i kwasy tłuszczowe .
Kwasy karboksylowe są ciekłe w normalnych warunkach, o ile ich łańcuch węglowy ma mniej niż osiem atomów węgla. Poza tym są solidni.
Kwasy o niskiej masie cząsteczkowej mają silny zapach; na przykład kwas masłowy odpowiada za zapach zjełczałego masła.
Grupa kwasu karboksylowego jest silnie polarna i jest zarówno donorem, jak i akceptorem wiązań wodorowych . Pozwala to na tworzenie wiązań wodorowych, na przykład z polarnym rozpuszczalnikiem, takim jak woda, alkohol i inne kwasy karboksylowe.
Dzięki tej właściwości małe kwasy karboksylowe (do kwasu butanowego) są całkowicie rozpuszczalne w wodzie. Cząsteczki kwasu są również zdolne do tworzenia trwałych dimerów przez wiązania wodorowe, co wyjaśnia, dlaczego ich temperatura wrzenia jest wyższa niż odpowiednich alkoholi.
W roztworze wodnym kwas częściowo dysocjuje na jon karboksylanowy, zgodnie z równaniem bilansowym :
Są to słabe kwasy w wodzie ( p K A między 4 a 5).
Podobnie jak alkohole, kwasy karboksylowe mają charakter kwasowy i zasadowy: deprotonowanie do jonów karboksylanowych jest łatwe, ale protonowanie jest trudniejsze. Dlatego mają niższe p K A niż alkohole. W rzeczywistości kwasowość kwasów karboksylowych jest wyjaśniona przez efekt indukcyjny w grupie karboksylowej: wiązanie C = O jest bardzo spolaryzowane ( elektroujemność tlenu większa niż węgla), co powoduje, że węgiel jest elektrofilowy , a zatem przyciąga elektrony z inny tlen. Teraz ten drugi tlen jest sam połączony z wodorem i to wiązanie jest również spolaryzowane , więc elektron wodoru, który zbliżył się do tlenu, jest z kolei przyciągany przez węgiel elektrofilowy. Ten wodór staje się zatem bardzo łatwo mobilny, stąd kwasowość grupy karboksylowej.
Rozpuszczalność kwasu karboksylowego wzrasta wraz z pH .
W podczerwieni (IR) kwas karboksylowy ma dwa pasma walencyjne:
Wibracja | C = O | O |
---|---|---|
Liczba fal (cm −1 ) | 1,680-1,710 | 2500-3200 |
Intensywność | (silny) | duży, średni do mocnego |
Zgodnie z teorią VSEPR :
Kwas karboksylowy ma kilka form mezomerycznych .
Jak pokazano między innymi, różne wzory mezomeryczne kwasu karboksylowego:
Kwasy karboksylowe mają wiele pochodnych:
Bezwodnik kwasowy
Jeśli chodzi o grupę opuszczającą (nukleofuge), kolejność łatwości jest następująca:
Cl - (chlorek acylu), RCOO - (bezwodnik), RO - (ester), - NH 2 i - NR 1 R 2 (amidy).
To po prostu hydroliza różnych pochodnych kwasów.
esterSynteza przebiega w niskiej temperaturze ( -40 ° C ). Dwutlenek węgla ma wówczas postać stałą, zwaną suchym lodem . Jest w nadmiarze. Po reakcji hydrolizę przeprowadza się w środowisku kwaśnym w celu otrzymania kwasu karboksylowego.
MechanizmKrok pierwszy : dodanie odczynnika Grignarda do CO 2
Drugi etap : hydroliza w środowisku kwaśnym
Synteza malonu to zespół reakcji umożliwiających syntezę wielu pierwotnych lub wtórnych kwasów karboksylowych z malonianu dietylu .
Składa się z:
Synteza ta jest tym bardziej interesująca, że a priori umożliwia syntezę dowolnego kwasu karboksylowego, ponieważ wydaje się, że oprócz grupy trzeciorzędowej w miejsce R można umieścić to, co chcemy .