Kwas laurynowy

Kwas laurynowy
Obraz poglądowy artykułu Kwas laurynowy
Obraz poglądowy artykułu Kwas laurynowy
Struktura kwasu laurynowego
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas dodekanowy
Synonimy


Kwas N-dodekanowy Kwas dodecylowy
Kwas laurynowy

N O CAS 143-07-7
N O ECHA 100 500 075
N O WE 205-582-1
PubChem 3893
CZEBI 30805
FEMA 2614
UŚMIECH CCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14 ) / f / h13H
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14 )
Stand. InChIKey:
POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
Wygląd biało-pudrowe ciało stałe o słabym zapachu oleju z zatoki
Właściwości chemiczne
Formuła C 12 H 24 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 200,3178 ± 0,0119  g / mol
C 71,95%, H 12,08%, O 15,97%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 44  do  46  °C
T ° wrzenia 225  ° C przy 100  mmHg
Masa objętościowa 6,91 (para),
0,883 w 25  °C (ciecz)
Temperatura zapłonu > 113  °C (lub 165  °C )
Prężność pary nasyconej 1  mmHg w 121  °C
50  mmHg w 210  °C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelvinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
298,557 J · mol -1 · K -1 przy 25°C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 298 434 1490
378 104,85 360 097 1798
418 144,85 388,287 1938
458 184,85 414 826 2071
498 224,85 439 794 2 195
538 264,85 463 270 2313
578 304,85 485 329 2 423
618 344,85 506.043 2,526
658 384,85 525 484 2623
698 424,85 543 719 2714
738 464,85 560 814 2800
778 504.85 576,834 2880
818 544,85 591 837 2 954
858 584,85 605 885 3025
899 625,85 619 349 3 092
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 631 629 3 153
979 705.85 643 115 3 210
1,019 745,85 653,856 3 264
1,059 785,85 663 900 3 314
1,099 825,85 673,289 3 361
1,139 865,85 682.067 3405
1179 905.85 690 272 3446
1 219 945,85 697 942 3 484
1259 985,85 705 111 3,520
1299 1025,85 711 811 3,553
1339 1065,85 718 074 3,585
1,379 1 105,85 723 925 3614
1419 1 145,85 729,391 3641
1459 1185,85 734 493 3,667
1500 1 226,85 739 368 3691
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Laurynowy lub dodekanowy kwas ( nazwa systematyczna ) jest kwas tłuszczowy nasycony o średniej długości łańcucha ( MCFA , C12 : 0 ) o wzorze strukturalnym CH 3 - (CH 2 ) 10 -COOH. Znaleźliśmy szczególnie w oleju kokosowym i oleju z ziaren palmowych , oba oleje jadalne szczególnie bogate w kwas laurynowy i kwas mirystynowy , dwa najbardziej znane leki na obniżenie poziomu cholesterolu na bazie tłuszczów nasyconych .

Opis

Kwas laurynowy jest głównym kwasem tłuszczowym w oleju kokosowym ( kokosowym ), którego stanowi około 50% kwasów tłuszczowych. Występuje również w niewielkich ilościach w mleku krowim, a także w mleku kobiecym . Jego właściwości przeciwdrobnoustrojowe byłyby bardzo ważne dla niemowląt, ponieważ ich układ odpornościowy nie jest w pełni rozwinięty.

Chociaż lekko podrażnia błony śluzowe, ma bardzo niską toksyczność i dlatego jest stosowany w wielu mydłach i szamponach . Najczęściej stosowaną do tego celu pochodną kwasu laurynowego jest laurylosiarczan sodu. Ponieważ cząsteczka kwasu laurynowego ma apolarny łańcuch węglowodorowy i polarny koniec karboksylowy, może reagować zarówno z rozpuszczalnikami polarnymi (z których najważniejszy jest woda), jak iz tłuszczami, co pozwala wodzie rozpuszczać tłuszcz. To wyjaśnia zdolność szamponów do odtłuszczania włosów.

Ponieważ kwas laurynowy jest niedrogi, dobrze się przechowuje, jest nietoksyczny i bezpieczny w użyciu, często używa się go w laboratorium do pomiaru temperatury topnienia . Kwas laurynowy jest stały w temperaturze pokojowej, ale łatwo topi się we wrzącej wodzie; można go zatem łączyć w postaci płynnej z różnymi substancjami rozpuszczonymi i stosować do określania ich masy cząsteczkowej.

Olej z czarnej muchy żołnierskiej Hermetia illucens jest bogaty w kwas laurynowy i może być stosowany do żywienia zwierząt.

Redukcja kwasu laurynowego daje dodekan-1-ol .

Nieruchomości

Stabilność

Stabilny. Palny. Niekompatybilny z zasadami i czynnikami redukującymi lub utleniającymi. Chociaż kwas laurynowy może się palić, ma tendencję do topnienia i parowania, chyba że wejdzie w kontakt z utleniaczem lub zostanie bardzo szybko podgrzany.

Toksykologia

Działa drażniąco na oczy, skórę i drogi oddechowe.

Uwagi i referencje

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom.  3, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  3. (w) Zespół Web EBI , „  kwas dodekanowy (CHEBI: 30805)  ” na www.ebi.ac.uk (dostęp 5 czerwca 2017 )
  4. Laurie Moniez, „  Latające larwy do karmienia świń  ” , na lemonde.fr ,3 maja 2021(dostęp 6 maja 2021 )

Zobacz również

Linki zewnętrzne

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">