Kwas salicylowy

1,4 g · kg -1 (woda, 10 ° C )
2,0 g · kg -1 (woda, 20 ° C )
2,24 g · L -1 (woda, 25 ° C ),
3, 0 g · kg -1 (woda , 30 ° C )
4,2 g · kg -1 (woda, 40 ° C )
6,4 g · kg -1 (woda, 50 ° C ),
9,0 g · kg -1 (woda, 60 ° C )
13,7 g · kg - 1 (woda, 70 °C )
22,1 g · kg -1 (woda, 80 °C ),
3960 g · kg -1 ( aceton , 23 °C )
7,75 g · kg -1 ( benzen , 25 °C ),
288 g · kg -1 ( butan-1-ol , 38 °C ),
406 g · kg -1 ( etanol do 99 % w , 41 °C ),
348,7 g · kg -1 ( etanol absolutny , 21 °C )
20,9 g · kg -1 ( n- heptan, 92,2 °C ),
398,7 g · kg -1 ( metanol , 15 °C )
2,62 g · kg -1 ( czterochlorek węgla , 25 °C ),
273,6 g · kg - 1 ( 1-propanol , 21 °C ),
roztw. w olejkach, terpentynie , eterze ;
Lekko zmielony. w toluenie

Masa objętościowa

1,443 g · cm -3 ( 20 ° C / 4 ° C )

Temperatura samozapłonu

540 ° C

Temperatura zapłonu

157 °C (kubek zamknięty)

Prężność pary nasyconej

0,0 Pa ( 20 °C ),

0,1 Pa ( 40 °C ),
1,1 Pa ( 60 °C ),
8,1 Pa ( 80 °C ),
46,4 Pa ( 100 °C ),
222,3 Pa ( 120 °C ),
909,1 Pa ( 140 °C )

Termochemia

C p

równanie: $C _ {{P}} = (- 4,230) + (4,2572E-1) \ razy T + (1,4885E-4) \ razy T ^ {{2}} + (- 5,4965E-7) \ razy T ^ {{ 3}} + (2.6161E-10) \ razy T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 298 do 1000 K.
Obliczone wartości:
123,43 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	123,370	893
344	70,85	141 121	1,022
368	94,85	149 998	1,086
391	117,85	158 241	1 146
415	141,85	166 554	1206
438	164,85	174 234	1,261
461	187,85	181 626	1315
485	211,85	189,026	1,369
508	234,85	195 814	1418
532	258,85	202 577	1467
555	281,85	208 751	1511
578	304,85	214 626	1,554
602	328,85	220,441	1596
625	351,85	225 716	1,634
649	375,85	230 918	1,672

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
672	398,85	235 623	1706
695	421,85	240 062	1,738
719	445,85	244 425	1,770
742	468,85	248.363	1798
766	492,85	252 235	1826
789	515,85	255 737	1852
812	538,85	259.053	1876
836	562,85	262.340	1,899
859	585,85	265 345	1921
883	609.85	268 359	1943
906	632,85	271,157	1 963
929	655,85	273 895	1 983
953	679,85	276,721	2003
976	702,85	279 431	2023
1000	726,85	282,300	2044

Krystalografia

Klasa kryształowa lub grupa kosmiczna

P 2 1 / a

Parametry siatki

a = 11.520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Tom

635,30 nm 3

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1565

Środki ostrożności

WHMIS

D2A, D2A : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne

Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z listą ujawnień składników

NFPA 704

1 1 0

Dyrektywa 67/548/EWG

Xn Symbole :
Xn : Szkodliwy

Zwroty R :
R22 : Szkodliwy po połknięciu.
R41 : Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu.

Zwroty S :
S22 : Nie wdychać pyłu.
S24 : Unikać kontaktu ze skórą.
S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady specjalisty.
S39 : Nosić okulary ochronne / ochronę twarzy.

Zwroty R : 22, 41,
Zwroty S : 22, 24, 26, 39,

Ekotoksykologia

LogP

2.26

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Kwas salicylowy lub kwas 2-hydroksybenzoesowy jest związek organiczny, aromatyczną , jeden z trzech izomery kwasu hydroksybenzoesowego , składający się z rdzenia benzenu podstawioną karboksylową ( kwas benzoesowy ) i grupę hydroksylową ( fenolu ) w orto pozycji . Jest to bezbarwne, krystaliczne ciało stałe, które naturalnie występuje w niektórych roślinach, w tym w wierzbie (od której wzięła swoją nazwę), stosowanej jako lek oraz jako prekursor kwasu acetylosalicylowego , aspiryny.

Naturalne występowanie

Kwas salicylowy jest naturalnie syntetyzowany przez niektóre rośliny (np królowej meadowsweet i wierzba ), okazało się, że zwłaszcza w owocu w postaci zestryfikowanej przy salicylan metylu . Może działać jako sygnał hormonalny, który w niektórych przypadkach może wywołać termogenezę roślin.

Nieruchomości

Spożywany w dużych ilościach jest produktem toksycznym , ale w mniejszych ilościach jest używany jako konserwant żywności i środek antyseptyczny .

Właściwości lecznicze kwasu salicylowego są znane od dawna, zwłaszcza ze względu na jego działanie przeciwgorączkowe . Pozyskiwany był głównie z wierzby , po łacinie salix, od której wzięła swoją nazwę. W walce z gorączką jest obecnie zastępowany innymi skuteczniejszymi lekami, takimi jak aspiryna (będąca jej pochodną) czy paracetamol .

Nie jest już stosowany ze względu na swoje działanie łagodzące ( przeciwbólowe ) i znajduje się w wielu produktach dermatologicznych jako dodatek do innej substancji czynnej. Wykorzystywana jest na przykład w leczeniu trądziku , brodawek czy nadpotliwości .

Synteza i właściwości chemiczne

Grupa kwasu karboksylowego (-COOH) może reagować z alkoholem dając wiele estrów . Grupa hydroksylowa może reagować z kwasem octowym, tworząc kwas acetylosalicylowy lub aspirynę.

Przemysłowo kwas salicylowy jest syntetyzowany w reakcji Kolbego :

Kwas salicylowy tworzy z jonem salicylanu parę kwas/zasada o wzorze C 6 H 4 OHCOOH/ C 6 H 4 OHCOO -.

Toksyczność

Pary drażnią błony śluzowe oczu i dróg oddechowych. Produkt łatwopalny.

Zaangażowanie w nabytą odporność systemową

Akumulacja kwasu salicylowego, powstająca w wyniku rozpoznania patogenów, jest niezbędna do aktywacji nabytej odporności ogólnoustrojowej . Dlatego biosynteza kwasu salicylowego wzrośnie, gdy roślina rozpozna wirusowy lub niewirusowy patogen. Ta akumulacja będzie stymulować odporność na replikację wirusa i jego wewnątrzkomórkowe rozprzestrzenianie się. Dzięki tej odporności infekcja będzie mniej podatna na uogólnione. Jednak niektóre wirusy (np. wirus mozaiki tytoniu ) będą stymulować biosyntezę kwasu salicylowego u gospodarza. Zjawisko to sugeruje, że kwas salicylowy łagodzi replikację wirusa, a zatem zapobiega martwicy i innym zaostrzonym objawom w roślinie. Poprzez nekrozę cząsteczki wirusa zostaną unieczynnione w martwiczej tkance i wirus nie będzie mógł rozprzestrzeniać się w roślinie. Innymi słowy, wirus będzie promował syntezę kwasu salicylowego w celu spowolnienia jego replikacji. Spowalniając replikację, objawy rośliny będą umiarkowane, a wirus będzie mógł lepiej się rozprzestrzeniać i replikować.

Różnorodny

Kwas salicylowy znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia .

Uwagi i referencje

KWAS SALICYLOWY, karta(y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , skonsultowana 9 maja 2009 r.
" Kwas salicylowy " , o Hazardous Substances Data Bank ( dostęp 17 lutego 2010 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer encyklopedia technologii chemicznej, wyd. : Kwas salicylowy i związki pokrewne , obj. 21, John Wiley i synowie.
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
„ Kwas salicylowy ” , na stronie www.reciprocalnet.org (dostęp 12 grudnia 2009 )
„ kwas salicylowy ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy)
Giberneau M i Brabé D, „ Kwiaty gorącokrwiste” , Pour la Science ,wrzesień 2007, s. 50-56/
(w) J. Ryals , KA Lawton , TP Delaney i L. Friedrich , „ Transdukcja sygnału w układowej odporności nabytej ” , Proceedings of the National Academy of Sciences , tom. 92 N O 10,9 maja 1995, s. 4202-4205 ( ISSN 0027-8424 i 1091-6490 , PMID 11607545 , DOI 10.1073 / pnas.92.10.420 , czytaj online , dostęp 25 maja 2020 )
(w) Alex M Murphy , Tao Zhou i John P Carr , „ Aktualizacja biosyntezy kwasu salicylowego, indukcji ict i potencjalnej eksploatacji przez wirusy roślinne ” , Current Opinion in Virology , tom. 42,1 st czerwiec 2020, s. 8-17 ( ISSN 1879-6257 , DOI 10.1016 / j.coviro.2020.02.008 , czytanie online , dostęp 25 maja 2020 )
Światowa Organizacja Zdrowia, „ WHO Model List of Essential Medicines ” [PDF] , w who.int ,marzec 2011(dostęp 13 stycznia 2020 r. ) , s. 24.

Zobacz również

Kwas tiosalicylowy