Kwas szikimowy | ||
![]() | ||
![]() | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas (3 R , 4 S , 5 R ) -3,4,5-trihydroksycykloheks-1-en-1-karboksylowy | |
N O CAS | ||
N O ECHA | 100,004,850 | |
N O WE | 205-334-2 | |
PubChem | 8742 | |
UŚMIECHY |
O [C @@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 1O) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h 1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
|
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 7 H 10 O 5 [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C 48,28%, H 5,79%, O 45,94%, |
|
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | 185 do 187 ° C | |
Środki ostrożności | ||
Klasyfikacja IARC | ||
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | ||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Kwas szikimowy , znany jest kształt anionowych , że shikimates jest ważnym produktem pośrednim w biochemicznych roślin i drobnoustrojów. Po raz pierwszy został wyizolowany w 1885 roku przez Holendra Johanna Frederika Eijkmanna z kwiatu shikimi (シ キ ミ, Illicium anisatum lub japoński anyż gwiazdkowaty ).
Kwas szikimowy występuje w większości organizmów autotroficznych , ale skuteczność izolacji jest niska. Kwas szikimowy ekstrahowany z chińskiego anyżu gwiazdkowatego jest podstawą do produkcji oseltamiwiru lub Tamiflu, niezawierającej szczepionki chemioterapii przeciw grypie .
Kwas szikimowy jest prekursorem:
Syntezę szikimatu hamuje również cząsteczka herbicydu: glifosat (nazwa handlowa: Roundup ).
Fosfoenolopirogronianu i erytrozo-4-fosforan reagują ze sobą z wytworzeniem 3-dezoksy-7-phospo- D -arabinoheptulosonate . To jest następnie utleniane przez NAD + z utworzeniem 3-dehydrochinianu .
3-dehydrochinat jest odwodniony do 3-dehydroshikimatu , który jest redukowany przez NADPH do szikimatu.
Jest również biosyntetyzowany przez kwas cynamonowy .