Pelargonidyna | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2-(4-hydroksyfenylo)chromenylo-3,5,7-triol |
N O CAS | |
N O WE | 205-127-7 |
PubChem | 440832 |
UŚMIECH |
[o +] 1c2c (cc (c1c1ccc (cc1) O) O) c (O) cc (c2) O. [ClH-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O5.ClH / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 15-13 (19) 7-11-12 (18) 5-10 (17) 6- 14 (11) 20-15; / h1-7H, (H3-, 16,17,18,19); 1H |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 15 H 11 O 5 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 271,2448 ± 0,0143 g / mol C 66,42%, H 4,09%, O 29,49%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | > 350 °C |
Ekotoksykologia | |
LogP | 2680 |
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Pelargonidyna (lub pélargonidol ) jest pigmentem rośliny z rodziny anthocyanidols . Ma charakterystyczny czerwonobrązowy kolor i występuje w wielu czerwonych owocach w postaci glikozylowanej. Posiada wyraźną aktywność antyoksydacyjną .
Pelargonidyna jest obok cyjanidyny , delfinidyny , malwidyny , peonidyny i petunidyny jednym z głównych antocyjanidoli występujących w przyrodzie. W tej grupie charakteryzuje się obecnością pojedynczej grupy hydroksylowej w pozycji 4' pierścienia aromatycznego B (patrz numeracja w Tabeli 1).
Ze względu na to, że jądro Flavylium ma silną reaktywność z nukleofilami , pelargonidyna jest stosunkowo niestabilną cząsteczką i dlatego jest mało obecna w postaci wolnej w tkankach roślinnych. Dodatek cukru w pozycji C-3 (poprzez O-glikozylację) nadaje mu lepszą stabilność i rozpuszczalność. Heterozydy powstałe w wyniku kondensacji pelargonidyny i ose należą do rodziny antocyjanozydów lub antocyjanów, dużej rodziny barwnikowych pigmentów flawonoidowych .
W stanie czystym, w laboratorium, wygląda jak proszek o barwie od czerwonej do brązowej.
Pelargonidynowe bierze swoją nazwę na wydzielone na początku XX -go wieku przez Richard Martin Willstätter w pelargonii.
Pelargonidyna to aglikon składający się z 17% naturalnych antocyjanozydów. Spośród 539 antocyjanozydów zidentyfikowanych przez Andersena i Jordheima w 2006 roku 94 znaleziono na bazie pelargonidyny.
Czerwona rzodkiew ( Raphanus sativus L.) zawiera znaczne ilości antocyjanozydów zbudowanych na pelargonidynie. Otsuki i in. (2002) zidentyfikowali 12 acylowanych antocyjanozydów pelargonidyny. Acylacja odbywa się za pomocą kwasu kawowego , p-kumarowego lub ferulowego .
Truskawka ( Fragaria × ananassa ) to owoc szczególnie bogaty w pelargonidynę w postaci 3-glukozydu pelargonidyny (47,14 mg/100g) lub form acylowanych takich jak 3-(6-malonyloglukozyd) pelargonidyny (4,78 mg/100g) lub pelargonidyny 3 - (6-sukcynylo-glukozyd) (10,44 mg/100g) i 3-rutynozyd pelargonidyny (1,32 mg/100g). Jest też trochę cyjanidyny w postaci 3-glukozydu cyjanidyny (2,88 mg/100g). Aktywność antyoksydacyjna truskawek została skorelowana z zawartością antocyjanozydów. Te fioletowe pigmenty tworzą stabilne kompleksy z flawanolami ( katechina , afzelechin )
![]() |
![]() |
![]() |
Truskawka | 3-glukozyd pelargonidyny | 3-(6 "-malonylo-glukozyd) pelargonidyna |
Baza PHENOL-EXPLORER wskazuje 11 ważnych antocyjanozydów występujących w diecie europejskiej:
Tabela 1. Owoce i warzywa bogate w pelargonidynę i jej heterozydowe pochodne | |
![]() | |
Pelargonidyna | Truskawka (4,31 mg/100g), Fasola (czarna) |
3,5-O-diglikozyd pelargonidyny | Granat ( Punica grenatum ), Fasola (czarna) |
Pelargonidyna 3-O-(6 -malonylo-glukozyd) | Truskawka (4,78 mg/100g) |
Pelargonidyna 3-O-(6 -sukcynylo-glukozyd) | Truskawka (10,44 mg / 10g) |
Pelargonidyna 3-O-arabinozyd | Truskawka |
Pelargonidyna 3-O-glukozyd | Truskawka ( 47,14 mg/100g ), Malina (1,65 mg/100g, Czarny bez, Granat; Czarna fasola surowa (12,60 mg/100g) |
Pelargonidyna 3-O-glukozylo-rutynozyd | Malina |
Pelargonidyna 3-O-rutynozyd | Czarna porzeczka (2,48 mg/100g), Truskawka, Czerwona malina, Czereśnia ( Prunus avium L.) (1,24 mg/100g) |
Pelargonidyna 3-O-soforozyd | Malina (2,99 mg / 100g) |
Pochodne pelargonidyny, najczęściej w połączeniu z pochodnymi innych antocyjanidoli, zabarwiają płatki wielu kwiatów na fioletowo-czerwony kolor.
Fioletowo-czerwony kwiat Volubilis ( Ipomoea purpurea ) zawiera cztery acylowane glikozydy pelargonidynowe, wszystkie na bazie 3-soforozydu-5-glukozydu pelargonidyny , acylowane kwasem kawowym lub glukozylokafeinowym. Są to pigmenty podobne do tych z niebieskim fioletowe kwiaty z Ipomoea purpurea , z wyjątkiem dla anthocyanidol, gdyż ten ostatni jest cyanidin który odgrywa rolę aglikonu.
W innym purpurowoczerwonym kwiecie, Lobularia maritima (L.) Desv. „Easter Bonnet Deep Rose” wyizolowano sześć acylowanych pelargonidyno-3-sambubiozyd-5glukozydów. Dla porównania, fioletowo-fioletowy kwiat odmiany „Easter Bonnet Violet” zawiera antocyjanozydy o tej samej strukturze, w których pelargonidyna została zastąpiona przez cyjanidynę. Widzimy w tych dwóch przypadkach, że zastąpienie pelargolidyny cyjanidyną przesuwa czerwień w kierunku fioletu.
Na ogół barwna pigmentacja kwiatów jest wynikiem złożonego połączenia antocyjanozydów zbudowanych z różnych antocyjanidoli. Wiele czynników może następnie wpływać na zmienność barwy między odmianami: odpowiednie stężenie składników, pH , współpigmentacja, wiązanie ( chelatacja ) z kationem metalu itp.
![]() |
![]() |
Pelargonium × domesticum „Dubonnet” (lub „Martha Washington”) |
3,5-diglukozyd pelargonidyny |
Przypadek Pelargonium (geranium kwiaciarni) jest interesujący, ponieważ zawiera wszystkie powszechne antocyjanidole. Obecność pelargonidyna ustalono na początku XX th wieku i stwierdzono, że płatki różowy łososia Geranium strefowe tylko zawierał 3,5-dwuglikozyd pelargonidyna natomiast odmiana Henry Jacoby 'zawierał dodatkowo 3,5 -malvidin dwuglikozyd. Jednak dalsze badania (przez analizy HPLC ) 20 odmian Pelargonium × hortorum LH Bail (pelargonia strefowa) zidentyfikowały, oprócz 3,5-diglikozydów pelargonidyny i malwidyny, niewielkie ilości 3,5-diglukozydów cyjanidyny, peonidyny, delfinidyny i petunidyna (Asen i Griesbach, 1983). W związku z tym obecne są 3,5-diglukozydy sześciu najpowszechniejszych antocyjanidoli, którym niezmiennie towarzyszą ich octany (w pozycji 6 glukozy). Wydaje się, że zmienność pH ma niewielki wpływ na wybarwienie płatków, ale ko-pigmentacja z flawonolami obserwowana jest w środkowej części płatków w porównaniu z częścią zewnętrzną. Flawonole są glikozydy kaempferol , quercetol i myricetol i obserwuje się wyższe stężenie niż antocyjanozydy w różowy pelargonii Różowe Multibloom 'i „Pink Elite Mix” (stosunek A / F = 0,3), podczas gdy są one w mniejszości / purpurowy pelargonii (stosunek A/F waha się od 2 do 6,7) a nawet bardzo niewielką mniejszość w zewnętrznej części płatków (skrajny przypadek odmiany 'Dubonnet' gdzie zewnętrzna A/F 33, wewnętrzna 3,5). W pelargoniach czerwonych dominującej pelargonidynie towarzyszy peonidyna, a głównym flawonolem jest kaempferol. Acylowanie glukozydów zachodzi również w postaci 3-glukozydo-5-(6-acetylo)glukozydu, który dominuje w pelargoniach królewskich iu 'Karl Hagele'.