Aceton

InChI: Widok 3D
InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3
InChIKey:
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3
Std. InChIKey:
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

Wygląd

bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu.

Właściwości chemiczne

Formuła

C 3 H 6 O [Izomery]

Masa cząsteczkowa

58,0791 ± 0,0031 g / mol
C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,

pKa

Moment dipolarny

2,88 ± 0,03 D

Średnica cząsteczkowa

0,482 nm

Właściwości fizyczne

T ° fuzja

-94,6 ° C

T ° wrzenia

56,05 ° C ( 760 mm Hg )

Rozpuszczalność

mieszalny z wodą, etanolem , eterem dietylowym , estrami , benzenem , dimetyloformamidem , chloroformem , większością olejów

Parametr rozpuszczalności δ

20,3 MPa 1/2 ( 25 °C );

22,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C )

Masa objętościowa

równanie: $\ rho = 1,2332 / 0,25886 ^ {{(1+ (1-T / 508,2) ^ {{0,2913}})}}$
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w Kelvinach od 178,45 do 508,2 K.
Obliczone wartości:
0,78658 g · cm -3 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm- 3 )	ρ (gcm -3 )
178,45	-94,7	15 683	0,91087
200,43	−72,72	15.31525	0,88951
211,43	−61,73	15,12793	0,87863
222,42	-50,73	14.93802	0,8676
233.41	−39,74	14.74534	0,85641
244,4	−28,75	14.54971	0,84505
255,39	-17,76	14.35093	0,8335
266,38	-6,77	14.14877	0,82176
277,38	4.23	13.94298	0,80981
288,37	15.22	13,73327	0,79763
299,36	26.21	13.51931	0,7852
310,35	37,2	13.30075	0,77251
321,34	48.19	13.07715	0,75952
332,33	59,18	12.84803	0,74621
343,33	70,18	12.61281	0,73255

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm- 3 )	ρ (gcm -3 )
354,32	81,17	12.37082	0,7185
365,31	92,16	12.12126	0,704
376,3	103,15	11.86316	0,68901
387,29	114,14	11.59534	0,67346
398,28	125,13	11.31633	0,65725
409,28	136,13	11.02424	0,64029
420,27	147,12	10.71665	0,62242
431,26	158,11	10.39026	0,60347
442,25	169,1	10.04051	0,58315
453,24	180,09	9.66068	0,56109
464.23	191.08	9.24027	0,53667
475.23	202.08	8.76105	0,50884
486,22	213,07	8.18616	0,47545
497,21	224,06	7,4147	0,43065
508,2	235,05	4,764	0,27669

Temperatura samozapłonu

465 °C lub 538 °C

Temperatura zapłonu

-18 °C (kubek zamknięty),
-9,4 °C (kubek otwarty)

Granice wybuchowości w powietrzu

2,15 - 13 % obj.

Prężność pary nasyconej

228 mbar przy 20 °C
360 mbar przy 30 °C
814 mbar przy 50 °C
1385 mbar przy 65 °C

równanie: $P _ {{vs}} = exp (69,006 + {\ frac {-5599.6} {T}} + (- 7,0985) \ razy ln (T) + (6,2237E-6) \ razy T ^ {{2}} )$
Ciśnienie w paskalach, a temperatura w Kelvinach, od 178,45 do 508,2 K.
Obliczone wartości: 30
751,85 Pa przy 25°C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
178,45	-94,7	2.7851
200,43	−72,72	40,17
211,43	−61,73	120,87
222,42	-50,73	321.66
233.41	−39,74	771.14
244,4	−28,75	1690,63
255,39	-17,76	3 431,82
266,38	-6,77	6516,74
277,38	4.23	11 676,2
288,37	15.22	19 883,47
299,36	26.21	32,380,02
310,35	37,2	50 692,12
321,34	48.19	76 637,88
332,33	59,18	112,325,62
343,33	70,18	160,145,41

T (K)	T (° C)	P (Pa)
354,32	81,17	222 755,97
365,31	92,16	303 069,49
376,3	103,15	404 236,81
387,29	114,14	529 635
398,28	125,13	682,859,22
409,28	136,13	867 720,27
420,27	147,12	1 088 248,73
431,26	158,11	1 348 706,51
442,25	169,1	1 653 606,09
453,24	180,09	2 007 737,76
464.23	191.08	2 416 204,99
475.23	202.08	2 884 467,95
486,22	213,07	3 418 395,45
497,21	224,06	4 024 325,28
508,2	235,05	4 709 100

0,32 cP ( 20 °C )

235 °C , 46,4 atm

-94,5 ° C

1203 m · s -1 do 20 °C

Termochemia

S 0 płynny, 1 bar

200,4 J · mol -1 · K -1

S 0 stały

-249,4 kJ · mol -1

Δ f H 0 gaz

-218,5 kJ · mol -1

Δ f H 0 ciecz

-41 kJ · mol -1

Δ FUS H °

5,7 kJ · mol -1

Δ VAP H °

31,3 kJ · mol -1

C p

125,5 J · mol -1 · K -1 (ciecz)
75 J · mol -1 · K -1 (gaz)

równanie: $C _ {{P}} = (135600) + (- 177.00) \ razy T + (0.28370) \ razy T ^ {{2}} + (6.8900E-4) \ razy T ^ {{3}}$
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelvinach od 178,45 do 329,44 K.
Obliczone wartości:
126,307 J mol -1 K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
178,45	-94,7	116 960	2014
188	-85,15	116,929	2013
193	-80,15	116 960	2014
198	-75,15	117 024	2015
203	-70,15	117,124	2017
208	-65,15	117 258	2019
213	-60,15	117,428	2022
218	-55,15	117 635	2025
223	-50,15	117 878	2030
228	−45,15	118,158	2034
233	-40,15	118 476	2040
238	−35,15	118 832	2046
243	-30,15	119,228	2053
248	-25,15	119,662	2060
253	-20,15	120 136	2068

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
258	-15.15	120 651	2077
264	-9,15	121 322	2089
269	-4,15	121 927	2099
274	0,85	122 574	2 110
279	5,85	123,264	2 122
284	10.85	123 997	2 135
289	15,85	124 773	2 148
294	20,85	125 593	2162
299	25,85	126,458	2 177
304	30,85	127 368	2 193
309	35,85	128 323	2209
314	40,85	129,325	2227
319	45,85	130 373	2 245
324	50,85	131 468	2 264
329,44	56,29	132 710	2 285

równanie: $C _ {{P}} = (35,918) + (9,3896E-2) \ razy T + (1,8730E-4) \ razy T ^ {{2}} + (- 2,1643E-7) \ razy T ^ { {3 }} + (6.3174E-11) \ razy T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 100 do 1500 K.
Obliczone wartości:
75,326 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
100	−173,15	46 970	809
193	-80,15	59 548	1,025
240	−33,15	66 459	1,144
286	12.85	73,452	1265
333	59,85	80 740	1390
380	106,85	88 086	1517
426	152,85	95 257	1640
473	199,85	102 494	1,765
520	246,85	109 577	1887
566	292,85	116,306	2003
613	339,85	122 924	2 116
660	386,85	129 242	2225
706	432,85	135 100	2 326
753	479,85	140 726	2 423
800	526,85	145 971	2513

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
846	572,85	150 721	2595
893	619,85	155,179	2672
940	666,85	159 238	2742
986	712,85	162 835	2 804
1,033	759,85	166,142	2861
1,080	806.85	169 100	2 912
1,126	852,85	171,689	2 956
1,173	899,85	174 059	2 997
1220	946,85	176 196	3 034
1266	992,85	178 114	3067
1313	1,039,85	179 956	3098
1360	1,086,85	181,746	3129
1406	1132,85	183 521	3 160
1453	1179,85	185 440	3 193
1500	1 226,85	187 554	3 229

SZT

1 789,9 kJ · mol -1 (ciecz)

Właściwości elektroniczne

1 Re jonizacja energia

9,703 ± 0,006 eV (gaz)

Stała dielektryczna

21.01

Krystalografia

Klasa kryształowa lub grupa kosmiczna

Pbcm

Parametry siatki

a = 6,393 Å

b = 5,342 Å
c = 10,733 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Tom

366,55 Å 3

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3560

Środki ostrożności

SGH

Niebezpieczeństwo H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225 : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
H319 : Działa drażniąco na oczy
H336 : Może wywoływać senność lub zawroty głowy
EUH066 : Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P233 : Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty.
P261 : Unikać wdychania pyłu/dymu/gazu/mgły/par/rozpylonej cieczy.
P280 : Stosować rękawice ochronne/odzież ochronną/ochronę oczu/ochronę twarzy.
P303 + P361 + P353 : W przypadku kontaktu ze skórą (lub włosami): Natychmiast zdjąć całą zanieczyszczoną odzież. Spłucz skórę wodą/prysznicem.
P370 + P378 : W przypadku pożaru: Użyć… do gaszenia.

WHMIS

B2, D2B, B2 :
Temperatura zapłonu cieczy palnej = -20 ° C zamknięty tygiel (metoda nie podana)
D2B : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
Podrażnienie oczu u zwierząt

1,0% ujawnienie zgodnie z wykazem składników

NFPA 704

3 1 0

Transport

1090

Kod Kemlera:
33 : wysoce łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu poniżej 21 ° C )
Numer UN :
1090 : ACETON
Klasa:
3
Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne

Inhalacja

podrażnienie oskrzeli, problemy z oddychaniem, pijaństwo, zmętnienie

Oczy

zaczerwienienie, ból

Przyjmowanie pokarmu

pijaństwo, obsesja

Ekotoksykologia

DL 50

> 5000 mg · kg -1 (doustnie),
20 g · kg -1 (skóra królika)

LogP

-0,24

Próg zapachu

niski: 3,6 ppm , 47,5 mg · m- 3 ;

góra: 653 ppm , 1 613,9 mg · m -3

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Aceton (rzeczownik) jest chemia związek najprostszymi rodziny ketonów . O wzorze empirycznym C 3 H 6 O, jest izomerem propanalu . Jego oficjalna nazwa IUPAC to propanon, ale jest również znany pod nazwami keton dimetylowy i beta-ketopropan .

File Lander z Rosetta sondy przestrzeni wykrył to dziesięcio- atom związek o komety 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , która świadczy o obecności tej cząsteczki w układzie słonecznym .

Właściwości fizykochemiczne

Aceton jest bezbarwną, palną cieczą o charakterystycznym raczej owocowym zapachu . Jego temperatura topnienia wynosi -94,6 °C, a temperatura wrzenia 56,05 °C . Ma ciężar właściwy 0,783 i 0,819 w temperaturze 0 °C . Jest związkiem bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie (jest polarną cząsteczką o krótkim łańcuchu węglowym ), w etanolu i eterze . Aceton jest najprostszą pochodną serii ketonów alifatycznych, a obecność podwójnego wiązania węgiel-tlen nadaje mu największą reaktywność. Jest polarnym rozpuszczalnikiem aprotonowym . $D _ {{20}} ^ {{20}}$

Aceton tworzy hydrazon z fenylohydrazyną i oksym z hydroksyloaminą . Redukcja przez amalgamat z sodu przekształca go w alkoholu izopropylowym ; utlenianie kwasem chromowym daje tlenek węgla i kwas octowy . Reaguje z amoniakiem tworząc di- i triacetonoaminę (en) (TAA). Łączy się również bezpośrednio z cyjanowodorem, tworząc nitryl kwasu 2-hydroksy-2-metylomasłowego. Ta cyjanohydryna , która jest produktem pośrednim, jest przekształcana przez kwas siarkowy (H 2 SO 4) siarczanowany ester metakryloamidu, którego hydroliza daje wodorosiarczan amonu i kwas metakrylowy .

Pod wpływem działania różnych odczynników, takich jak wapno , kaustyczny potaż lub kwas solny , aceton przekształca się w produkty kondensacji , w tlenek mezytylu C 6 H 10 O, w foronie C 9 H 14 O, Itd.

Przekształca się w mezytylen C 9 H 12(symetryczny trimetylobenzen) przez destylację w obecności kwasu siarkowego. Aceton był stosowany do wytwarzania farbowania z indygo sztuczne. W obecności jodu , zasady i wody, daje jodoform .

Aceton jest również używany jako chłodziwo , ponieważ mieszanka z suchym lodem (CO 2ciało stałe) prowadzi do -78 °C .

Produkcja i synteza

Syntezę acetonem został opisany przez Jean Béguin 1610, przygotowanej przez pirolizę z octanem ołowiu .

Aceton, dawniej ekstrahowany z kwasu pirolignowego powstałego w wyniku pirolizy drewna , był później produktem ubocznym kwasu octowego .

W 1915 roku , Chaim Weizmann odkryto tani sposób otrzymania acetonu z skrobi , co umożliwiło wytwarzanie kordytu , jest wybuchowy .

W 2008 roku najszerzej stosowaną metodą produkcji acetonu był proces kumenu , podczas którego wytwarzano go (podobnie jak fenol ) z benzenu i propylenu . Globalna produkcja acetonu wynosi około 1,5 miliona ton rocznie.

posługiwać się

Aceton jest rozpuszczalnikiem szeroko stosowanym w przemyśle i laboratorium, ponieważ ma tę zaletę, że szczególnie szybko rozpuszcza liczne związki organiczne i jest mieszalny z wodą. Jest także związkiem będącym podstawą produkcji tworzyw sztucznych , leków i innych produktów przemysłu syntetycznego. Aceton jest używany w szczególności w przemyśle do produkcji bisfenolu A w reakcji z fenolem . Bisfenol A jest ważny składnik wielu polimerów , takich jak poliwęglan i poliuretan , jak i żywic epoksydowych . Aceton jest również używany na dużą skalę do transportu i przechowywania acetylenu : pojemnik z materiałem porowatym wypełnia się acetonem, w którym acetylen jest następnie rozpuszczany (jeden litr acetonu rozpuszcza około 250 l acetylenu).

Aceton jest również głównym składnikiem niektórych rozpuszczalników używanych do usuwania lakieru do paznokci . Jest również stosowany jako rozpuszczalnik do rozpuszczania kleju i włókien celulozowych . Nie zaleca się stosowania acetonu na włókna sztuczne (octan, trioctan i akryl). Aceton jest również używany do odtłuszczania przemysłowego.

Kąpiele acetonowe służą do przygotowania ciał podczas plastynacji .

Aspekt biologiczny i mikrobiologiczny

Aceton jest ciałem ketonowym , zwykle występującym w bardzo małych ilościach w moczu i krwi . Większe ilości można znaleźć po poszczeniu oraz u pacjentów z cukrzycą ( u których kontrola poziomu cukru we krwi jest słaba) z ciężkim niedoborem insuliny ; Jednym z objawów cukrzycowej kwasicy ketonowej jest owocowy zapach w wydychanym powietrzu spowodowany przez aceton .

Aceton występuje naturalnie w roślinach , drzewach , gazach wulkanicznych , pożarach lasów oraz jako produkt rozkładu tłuszczu zwierzęcego. Występuje w spalinach , tytoniu i na składowiskach odpadów . Działalność człowieka produkuje go więcej niż natura.

Jest to jeden z produktów uformowanych przez destylacji z drewna , cukier , celuloza , itd. , iz tego powodu jest zawsze obecny w duchu surowego drewna, którego dużą część można odzyskać przez destylację frakcyjną .

Skutki BHP

Kontakt z acetonem może powodować podrażnienie lub uszkodzenie skóry . Duże i długotrwałe narażenie może spowodować utratę przytomności .

Badania na zwierzętach laboratoryjnych wykazały uszkodzenie nerek , wątroby i nerwów , a także płodu przy długotrwałej ekspozycji na duże dawki acetonu. Samce również wykazywały zaburzenia rozrodu, a nawet niezdolność do pracy. Nie wiadomo, czy tego rodzaju efekty można zaobserwować u ludzi.

Nietoksyczne milimolowe dawki acetonu wykazują działanie przeciwdrgawkowe w zwierzęcych modelach padaczki. W Unii Europejskiej dopuszczalną wartość narażenia zawodowego (OELP) ustalono na 500 ppm ( 1210 mg · m- 3 ) .

Wdychanie acetonu może powodować podrażnienie oskrzeli, problemy z oddychaniem, a spożycie acetonu może powodować zatrucie i zmętnienie .

Toksykologia zawodowa

Źródło.

Aceton w wysokich stężeniach powoduje depresję ośrodkowego układu nerwowego i podrażnienie błon śluzowych. Powtarzające się narażenie skóry może wywołać kontaktowe zapalenie skóry. Ze względu na niebezpieczeństwo pożaru i wybuchu podczas przechowywania i obchodzenia się z acetonem należy podjąć środki zapobiegawcze i ochronne: dobór środków ochrony osobistej będzie dokonywany w zależności od warunków na stanowisku pracy, nie mogą one być źródłem elektryczności statycznej. Podczas wizyt wstępnych i okresowych badanie kliniczne będzie szukać oznak uszkodzenia neurologicznego, ocznego, skórnego lub przewlekłego układu oddechowego. Kobiety, które chcą zajść w ciążę, będą w jak najmniejszym stopniu narażone ze względu na czerwone flagi dotyczące płodności.

Uwagi i referencje

ACETON , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , skonsultowana w dniu 9 maja 2009 r.
(i) " ACETON " na substancjach niebezpiecznych Data Bank (dostęp 3 lutego 2010 ) .
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,17 czerwca 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 9781420066791 , prezentacja online ) , s. 9-50.
(en) Icchak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , tom. 4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 ).
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Aceton , INRS, karta toksykologiczna FT3, 2008.
(w) James E. Mark , Podręcznik właściwości fizycznych polimerów , Springer,2007, 2 II wyd. , 1076 s. ( ISBN 0-387-69002-6 , czytaj online ) , s. 294.
(en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers' Handbook , Stany Zjednoczone, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 pkt. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50.
(w) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,1 st lipca 2010, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 9781439820773 , prezentacja online ) , s. 14-40.
(w) Carl L. Yaws , Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-857-8 ).
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , prezentacja online ) , s. 5-89.
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,17 czerwca 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 9781420066791 , prezentacja online ) , s. 10-205.
„ Aceton ” , na stronie www.reciprocalnet.org (dostęp 12 grudnia 2009 ) .
Karta charakterystyki dostarczona przez Sigma-Aldrich, konsultowana w dniu28 września 2019 r..
„ aceton ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009.
(in) " aceton " na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 ) .
„aceton” , na ESIS (konsultowane w10 lutego 2009).
(w) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillero M. Muñis Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann i Stephan Ulamec, „ Związki organiczne na komecie 67P / Churyumov-Gerasimenko ujawnione przez spektrometrię mas COSAC ” , Science , tom. 349 n O 6247,31 lipca 2015 r.( DOI 10.1126 / science.aab0689 , czytaj online ).
Jean Béguin, przeł. Jean Lucas Du Roi, Les elemens de chymie, de maistre Iean Beguin almosnier du Roy , at Mathieu Le Maistre, rue sainct Iean de Laterran à l'Arbre sec,1620( przeczytaj online ).
Likhodii i in. , 2003.
Karta toksykologiczna INRS FT3 ,październik 2018.

Zobacz również

Linki zewnętrzne

Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa , na cdc.gov .
(en) Aceton , na stronie webbook.nist.gov .
(en) Baza danych niebezpiecznych substancji chemicznych na ull.chemistry.uakron.edu .