Propen

Propen
Propylen.PNGPropylen-3D-vdW.png
Identyfikacja
Nazwa IUPAC propen
Synonimy

metyloetylen
propylen

N O CAS 115-07-1
N O ECHA 100,003,693
N O WE 204-062-1
N O RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
UŚMIECHY C (C) = C
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
Std. InChIKey:
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Wygląd bezbarwny skroplony gaz sprężony.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 3 H 6   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 42,0797 ± 0,0028  g / mol
C 85,63%, H 14,37%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -185,24  ° C
* Temperatura wrzenia -47,69  ° C
Rozpuszczalność 384  mg · l -1 ( woda , 20  ° C )
Masa objętościowa 0,60941  g · cm -3 (ciecz, -47,69  ° C )
1,9138  kg · m -3 (gaz,° C , 1013  mbar )

równanie:
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 87,89 do 365,57 K.
Obliczone wartości:
0,50242 g · cm -3 przy 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
87,89 -185,26 18.143 0,76348
106.4 -166,75 17.70031 0,74485
115,66 -157,49 17.47489 0,73536
124,91 −148,24 17.2465 0,72575
134,17 -138,98 17.01494 0,71601
143,43 -129,72 16,77999 0,70612
152,68 −120,47 16,54143 0,69608
161,94 −111,21 16.29899 0,68588
171,19 −101,96 16.05238 0,6755
180,45 −92,7 15.80127 0.66493
189,71 -83,44 15.54528 0,65416
198,96 −74,19 15.284 0.64317
208,22 -64,93 15.01693 0,63193
217,47 -55,68 14,74351 0.62042
226,73 -46,42 14.46308 0,60862
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
235,99 −37,16 14,17487 0,59649
245,24 -27,91 13,87795 0,584
254,5 −18,65 13,5712 0,57109
263,75 −9,4 13.25327 0.55771
273.01 −0,14 12,92246 0.54379
282,27 9.12 12,5766 0,52924
291,52 18,37 12,2129 0.51393
300,78 27,63 11,82758 0,49772
310.03 36,88 11,41538 0,48037
319,29 46.14 10,9686 0,46157
328,55 55.4 10,47516 0,4408
337,8 64,65 9,91415 0,4172
347.06 73,91 9.24334 0.38897
356,31 83.16 8.34728 0,35126
365,57 92,42 5.326 0,22412

Wykres P = f (T)

Temperatura samozapłonu 485  ° C
Temperatura zapłonu -108  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu 1,8 - 11,2  % obj
Nasycenie prężności par 10,14  bar w 20  ° C

równanie:
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 87,89 do 365,57 K.
Obliczone wartości:
1162 985,23 Pa przy 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
87,89 -185,26 0,001
106.4 -166,75 0,26
115,66 -157,49 2.1
124,91 −148,24 12.05
134,17 -138,98 52,97
143,43 -129,72 188,37
152,68 −120,47 564,42
161,94 −111,21 1469,61
171,19 −101,96 3406,57
180,45 −92,7 7 165,27
189,71 -83,44 13.885,98
198,96 −74,19 25,102,36
208,22 -64,93 42 759,4
217,47 -55,68 69,206,14
226,73 -46,42 107,167,18
T (K) T (° C) P (Pa)
235,99 −37,16 159,699,71
245,24 -27,91 230,143,71
254,5 −18,65 322 072,56
263,75 −9,4 439,250,04
273.01 −0,14 585,598,05
282,27 9.12 765 177,81
291,52 18,37 982,185,62
300,78 27,63 1 240 963,53
310.03 36,88 1.546.024,22
319,29 46.14 1 902 089,3
328,55 55.4 2.314.139,76
337,8 64,65 2 787 477,83
347.06 73,91 3,327,799,29
356,31 83.16 3,941,276,03
365,57 92,42 4,634,600
P = f (T)
Punkt krytyczny 4594  kPa , 91,75  ° C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna cieczy w J · kmol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 87,89 do 298,15 K.
Obliczone wartości:
111,784 J · mol -1 · K -1 w 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
87,89 -185,26 92 790, 2,205
101 -172,15 90,778 2,157
108 −165,15 89,880 2 136,
115 -158,15 89 103 2 117,
122 -151,15 88,448 2 102,
129 −144,15 87 913, 2,089
136 −137,15 87,499 2,079
143 −130,15 87 207, 2,072
150 −123,15 87,035 2,068
157 −116,15 86 984, 2,067
164 −109,15 87,055 2,069
171 −102,15 87,246 2,073
179 -94,15 87 613, 2,082
186 -87,15 88,064 2,093
193 -80,15 88 635, 2 106,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 89,328 2 123,
207 -66,15 90 142, 2 142,
214 -59,15 91,076 2 164,
221 -52,15 92 132 2 189,
228 -45,15 93,309 2 217,
235 -38,15 94,607 2 248,
242 −31,15 96,025 2 282,
249 -24,15 97,565 2 319,
256 -17,15 99 226, 2 358,
263 −10,15 101,008 2400
270 −3,15 102 911, 2,446
277 3.85 104,934 2,494
284 10,85 107,079 2,545
291 17,85 109,345 2,598
298,15 25 111,780 2,656

P = f (T)

SZT 2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gaz)
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji 9,73  ± 0,02  eV (gaz)
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła Błąd analizy (błąd składni): {\ Displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1,3567
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH04: Gazy pod ciśnieniem
Niebezpieczeństwo H220, H220  : Skrajnie łatwopalny gaz
WHMIS
A: Gaz sprężonyB1: Gaz łatwopalnyD2B: Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
A, B1, D2B, A  : Ciśnienie
bezwzględne sprężonego gazu przy 21,1  ° C = 1043  kPa
B1  :
Dolna granica palności gazu palnego = 2,0%
D2B  : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
Mutagenność u zwierząt

Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacyjnymi
NFPA 704

Symbol NFPA 704

4 1 1
Transport
23
   1077   
Kod Kemlera:
23  : gaz palny
Numer UN  :
1077  : PROPYLEN
Klasa:
2.1
Kod klasyfikacji:
2F  : Gaz skroplony, łatwopalny;
Etykieta: 2.1  : Gazy łatwopalne (odpowiada grupom oznaczonym dużą literą F); Pakowanie: -
Piktogram ADR 2.1


Klasyfikacja IARC
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi
Ekotoksykologia
LogP 1.77
Próg zapachu niska: 23  ppm
wysoka: 68  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Propen , dawniej znana jako propylenu jest alkenu o wzorze strukturalnym CH 2 = CH-CH 3 . Ten ważny związek przemysłu petrochemicznego jest wykorzystywany w szczególności do syntezy innych, bardziej złożonych związków, takich jak polipropylen .

Właściwości fizykochemiczne

Główną cechą propenu jest reaktywność podwójnego wiązania, co czyni go dobrym odczynnikiem do reakcji polimeryzacji , addycji i utleniania .

Produkcja i synteza

Jednym z głównych źródeł propenu jest produkcja etylenu, którego produktem ubocznym jest propen. Frakcja C3 powstająca przy produkcji etylenu jest wyodrębniana i poddawana uwodornieniu katalizowanemu przez pallad w celu usunięcia propynu i propadienu . Aby usunąć oligomery i metan, konieczne są dwa etapy oczyszczania . Na tym etapie procesu produkowany jest propen klasy chemicznej (92-95% molowych propenu). Aby uzyskać wyższą jakość niezbędną do reakcji polimeryzacji (99,5-99,8% molowych propenu), separację propanu przeprowadza się w kolumnie rektyfikacyjnej lub nawet w dwóch w zależności od dostępnego sprzętu.

Innym źródłem jest kraking w rafineriach, gdzie frakcja C3-C4 jest izolowana przez kolumnę destylacyjną, która odzyskuje frakcję C2, a następnie przemywa się benzyną w celu usunięcia frakcji C5 i innych cięższych związków. Ostateczna rektyfikacja oddziela propen od propanu.

Propen można syntetyzować jako główny produkt poprzez do odwodorniania propanu z zastosowaniem platyny lub chromu katalizatora z większą wydajnością niż w 90%. Liczne sposoby są zwykle używane do tego rodzaju reakcji: proces Oleflex , w Houdry-Catofin procesu , w Phillips STAR procesu i sposobu Linde .

posługiwać się

Propen jest jednym z najważniejszych surowców w przemyśle chemicznym i jest używany do produkcji wielu chemikaliów: akroleiny , akrylonitrylu , kwasu akrylowego , pochodnych allilu , polipropylenu , propan-2-olu , 1,2-epoksypropanu i kumenu . Propylen jest również półproduktem w jednostopniowym selektywnym utlenianiu propanu do kwasu akrylowego.

Obecność w przestrzeni

Sonda Cassini , używając spektrometru podczerwieni, odkryła propen na Tytanie , największym księżycu Saturna .

Uwagi i odniesienia

  1. PROPYLEN , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) W.M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , str.  3-442
  4. Wpis „Propen” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 26 lipca 2011 (wymagany JavaScript)
  5. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  6. (w) Iwona Krystyna Błażej Owczarek oraz „  Zalecane ciśnienia krytyczne. Część I. Węglowodory alifatyczne  ” , J. Phys. Chem. Nr ref. Dane , vol.  35, n o  4,18 września 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  7. (w) Iwona Krystyna Błażej Owczarek oraz „  Zalecane temperatury krytyczne. Część I. Węglowodory alifatyczne  ” , J. Phys. Chem. Nr ref. Dane , vol.  32, n o  4,4 sierpnia 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  8. (w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , prezentacja online ) , str.  5-89
  9. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  10. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczości dla ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to ich rakotwórczość dla ludzi  ” , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  11. Numer indeksu 601-011-00-9 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  12. „  Propylene  ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 23 kwietnia 2009
  13. „  Kow databank  ” (dostęp 2 sierpnia 2011 r. )
  14. „  Propylene,  ” na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
  15. "  Baza danych ESIS  " (dostęp 26 lipca 2011 )
  16. (i) Peter Eisele Richard Killpack, propen , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Coli.  „Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna”,15 czerwca 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , prezentacja online )
  17. (in) Badania kinetyczne utleniania propanu katalizatorów na bazie mieszanych tlenków Mo i V ,2011( czytaj online ) , fragmenty 1, 4, 5
  18. (in) „  Sieć reakcji na etapie utleniania propanu na czystych katalizatorach tlenkowych MoVTeNb M1  ” , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, s.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , czytaj online )
  19. (in) „  wielofunkcyjność Crystalline MoV (NBPT) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol  ” , ACS Catalysis , vol.  3 N O  6,2013, s.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , czytaj online )
  20. (in) „  Chemia powierzchni czystej fazy tlenkowej M1 MoVTeNb Podczas operacji w selektywnym utlenianiu propanu do kwasu akrylowego  ” , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, s.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , czytaj online )
  21. (en) "  sonda Cassini odkrywa w kosmosie składnik plastiku  " , Atlantico,2 października 2013(dostęp 2 października 2013 )

Zobacz też