Tlenek propylenu

Niebezpieczeństwo H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Skrajnie łatwopalna ciecz i pary
H302 : Działa szkodliwie po połknięciu
H312 : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H315 : Powoduje podrażnienie skóry
H319 : Powoduje podrażnienie poważny oczu
H332 : Działa szkodliwie w następstwie wdychania
H335 : Może wywoływać podrażnienie układu oddechowego
H340 : Może wywoływać zaburzenia genetyczne (wskazać droga narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia)
H350 : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia)
P201 : Otrzymać specjalne instrukcje przed użyciem.
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P308 + P313 : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.

Transport

1280

Kod Kemlera:
33 : wysoce łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu poniżej 21 ° C )
Numer UN :
1280 : TLENEK PROPYLENU
Klasa:
3
Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania I : substancje bardzo niebezpieczne;

Klasyfikacja IARC

grupa 2B : prawdopodobnie rakotwórcze dla ludzi

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Tlenku propylenu albo 1,2-epoksypropanu , jest związek chemiczny o wzorze CH 3 CHCH 2 O. Ma postać bezbarwnej, palnej cieczy, bardzo lotnej o zapachu eteru, zdolnej do tworzenia wybuchowych mieszanin z powietrzem. Jest to chiralny epoksyd powszechnie stosowany w postaci racemicznej . Służy głównie do produkcji polioli do produkcji poliuretanów . Ma izomer , oksetan , którego pierścień zawiera cztery atomy , a nie trzy.

Stereochemia

Atom z węgla , który niesie podstawnik metylowy jest chiralny . Dlatego 1,2-epoksypropan występuje w postaci dwóch enancjomerów:

( R ) - (+) - 1,2-epoksypropan o numerze CAS 15448-47-2
( S ) - (-) - 1,2-epoksypropan o numerze CAS 16088-62-3

Produkcja

Przemysłowa produkcja tlenku propylenu rozpoczyna się od propylenu CH 3 – CH = CH 2. Stosuje się dwa główne podejścia, pierwsze przez chlorowodorowanie, a drugie przez utlenianie.

Tradycyjny sposób chlorowodorowania obejmuje konwersję propylenu do 1-chloro-2-propanolu CH 3 –CHOH - CH 2 Cli 2-chloro-1-propanol CH 3 –CHCl - CH 2 OH :

2 CH 3 –CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 –CHCl - CH 2 OH.

Ta mieszanina chloropropanoli jest następnie odchlorowodorowana, na przykład:

CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.

Wapno jest często stosowany do absorpcji Cl - chlorek jonów .

Inną główną drogą syntezy tlenku propylenu jest współutlenianie etylobenzenu C 6 H 5 CH 2 CH 3i izobutan HC (CH 3 ) 3. W obecności katalizatorów utlenianie powietrza przebiega w następujący sposób:

CH 3 – CH = CH 2+ C 6 H 5 –CH 2 –CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 –CH = CH 2+ H 2 O.

Produkty uboczne tych reakcji, czy styren C 6 H 5 –CH = CH 2lub tert -butanol HOC (CH 3 ) 3są ważnymi surowcami do innych reakcji. Na przykład, tert -butanol można poddać reakcji z metanolem CH 3 OHAby dać tert-butylowy CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), dodatek do paliw samochodowych : przed ograniczeniem obecnie nałożonym na stosowanie MTBE w paliwach ze względu na zagrożenia ekologiczne, jakie niesie ze sobą, najważniejsza była droga syntezy propylenu i izobutanu.

Alternatywny proces rozpoczynający się od kumenu C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2został wprowadzony do produkcji przez Sumitomo Chemical wkwiecień 2003. Jest to adaptacja procesu poprzez współutlenianie z użyciem wodoronadtlenku kumenu zamiast wodoronadtlenku etylobenzenu i zawracanie współprodukowanego α-hydroksykumenu do kumenu poprzez odwodnienie i uwodornienie .

Niedawno BASF i Dow Chemical wprowadziły do produkcji swoją pierwszą linię wdrażającą proces HPPO, w którym propylen jest utleniany przez nadtlenek wodoru H 2 O 2 :

CH 3 – CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.

Wiadomo, że proces ten generuje tylko wodę jako produkt uboczny.

Wykrywanie przestrzeni

Plik 14 czerwca 2016 r, Brett A. McGuire i współpracownicy donoszą o wykryciu tlenku propylenu w fazie gazowej zimnej rozszerzonej powłoki molekularnej wokół masywnych zagnieżdżonych gromad protogwiazdowych w rejonie formowania się gwiazd w Strzelcu B2 . Cząsteczki chiralne zostały wcześniej wykryte w meteorytach i kometach w naszym Układzie Słonecznym , ale jest to pierwsza wykryta w kosmosie. Jest to również jedna z najbardziej złożonych cząsteczek wykrytych do tej pory w przestrzeni międzygwiazdowej .

Uwagi i odniesienia

obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Wpis "Tlenek propylenu" w bazie danych chemikaliów GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 24 lutego 2013 r. (Wymagany JavaScript ) .
Arkusz Sigma-Aldrich dotyczący związku tlenku propylenu , konsultowany 24 lutego 2013 r.
[McGuire i in. 2016] Brett A. McGuire i in. , „ Odkrycie międzygwiazdowej chiralnej cząsteczki tlenku propylenu (CH 3 CHCH 2 O) "[" Odkrycie międzygwiazdowej chiralnej cząsteczki tlenku propylenu (CH 3 CHCH 2 O) ”], Science , American Association for the Advancement of Science, vol. 352 n O 6292, June 17, 2016 (pierwsza wersję on-line 14 czerwca, 2016), str. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 i 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )Współautorami artykułu, oprócz Bretta A. McGuire'a, P. Brandona Carrolla, Ryana A. Loomisa, Iana A. Finnerana, Philipa R. Jewella, Anthony'ego J. Remijana i Geoffrey'a A. Blake'a. Artykuł wpłynął do wydawcy 31 grudnia 2015 r. I przyjęto do druku 11 maja 2016 r.
„ Cząsteczka organiczna wykryta w kosmosie ”, http://fr.canoe.ca ,16 czerwca 2016 r( czytaj online ).