Acetylen

Acetylen
Przykładowe zdjęcie artykułu Acetylen
Trójwymiarowa struktura acetylenu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ethyne
N O CAS 74-86-2
N O ECHA 100 000 743
N O WE 200-816-9
PubChem 6326
UŚMIECHY C # C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H
Wygląd bezbarwny gaz rozpuszczony w acetonie pod ciśnieniem
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 26,0373 ± 0,0017  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja −80,7  ° C ( punkt potrójny )
* Temperatura wrzenia -84,7  ° C
Rozpuszczalność 1,185  g l −1 (woda, 20  ° C )
Masa objętościowa

równanie:
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 192,40 do 308,32 K.
Obliczone wartości:
0,37705 g · cm -3 przy 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
192,40 -80,75 23,692 0.61689
200,13 −73.02 23,24205 0,60518
203,99 −69,16 23.01197 0.59919
207,86 -65,29 22,77808 0.5931
211,72 -61,43 22,54015 0,5869
215,58 -57,57 22,2979 0.58059
219,45 −53,7 22.05104 0.57417
223,31 -49,84 21,79925 0,56761
227,18 -45,97 21,54215 0.56091
231.04 −42.11 21.27933 0,55407
234,9 -38,25 21.01032 0,54707
238,77 -34,38 20,73458 0,53989
242,63 -30,52 20.4515 0,53252
246,5 −26,65 20.16036 0,52494
250,36 -22,79 19,86033 0,51712
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
254,22 -18,93 19,55043 0,50905
258.09 −15.06 19.22949 0,5007
261,95 −11.2 18,89609 0,49202
265,82 -7,33 18,54851 0,48297
269,68 -3,47 18.18458 0,47349
273,54 0.39 17.80156 0,46352
277,41 4.26 17.39586 0,45295
281,27 8.12 16.96266 0,44167
285,14 11,99 16,49521 0,4295
289 15.85 15,98362 0,41618
292,86 19,71 15.41229 0,40131
296,73 23,58 14,75417 0.38417
300,59 27.44 13,95425 0.36334
304,46 31,31 12,86108 0,33488
308,32 35.17 8.850 0,23044

Wykres P = f (T)

Temperatura samozapłonu 305  ° C
Temperatura zapłonu Palny gaz
Granice wybuchowości w powietrzu 2,3 - 100  % obj
Nasycenie prężności par przy 20  ° C  : 4460  kPa

równanie:
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 192,4 do 308,32 K.
Obliczone wartości:
4879 937,91 Pa przy 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
192,4 -80,75 126,030
200,13 −73.02 191 336,46
203,99 −69,16 232 262,9
207,86 -65,29 279 432,22
211,72 -61,43 333,408,29
215,58 -57,57 394,770,66
219,45 −53,7 464 115,44
223,31 -49,84 542,056,61
227,18 -45,97 629,228,09
231.04 −42.11 726,286,24
234,9 -38,25 833 912,89
238,77 -34,38 952,818,95
242,63 -30,52 1.083.748,42
246,5 −26,65 1 227 482,89
250,36 -22,79 1 384 846,5
T (K) T (° C) P (Pa)
254,22 -18,93 1,556,711,31
258.09 −15.06 1 744 003,13
261,95 −11.2 1,947,707,74
265,82 -7,33 2.168.877,68
269,68 -3,47 2 408 639,34
273,54 0.39 2.668.200,76
277,41 4.26 2 948 859,78
281,27 8.12 3.252.012,92
285,14 11,99 3,579,164,81
289 15.85 3 931 938,36
292,86 19,71 4,312,085,65
296,73 23,58 4 721 499,76
300,59 27.44 5,162,227,34
304,46 31,31 5.636.482,44
308,32 35.17 6 146 700,
P = f (T)
Punkt krytyczny 35,2  ° C
61,38  bar
0,1122 l / mol
Potrójny punkt -80,8  ° C przy 1,2825  bara
Termochemia
Gaz S 0 , 1 bar 200,93  J mol −1  K −1 ( 1  bar )
Gaz Δ f H 0 226,73  kJ · mol -1
C p 44,04  J mol −1  K −1 w 25  ° C

równanie:
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 192,4 do 250 K.
Obliczone wartości:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
192,4 -80,75 80 610, 3,096
196 -77,15 80,497 3 092,
198 -75,15 80,465 3,090
200 -73,15 80,458 3,090
202 −71,15 80,475 3 091,
203 -70,15 80,492 3 091,
205 −68,15 80 544, 3 093,
207 -66,15 80 621, 3,096
209 −64,15 80 722, 3,100
211 -62,15 80,846 3 105
213 -60,15 80,995 3 111,
215 -58,15 81,168 3 117,
217 −56,15 81,365 3 125,
219 -54,15 81,585 3 133
221 -52,15 81,830 3 143,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
223 -50,15 82 099 3 153,
225 −48,15 82,392 3 164,
226 −47,15 82,547 3 170,
228 -45,15 82 876, 3 183,
230 -43,15 83 229, 3 196,
232 -41,15 83,606 3 211,
234 -39,15 84,007 3 226,
236 -37,15 84,432 3 243,
238 −35,15 84 881, 3,260
240 -33,15 85 354, 3 278,
242 −31,15 85 851, 3 297,
244 −29,15 86,372 3 317,
246 −27,15 86 917, 3,338
248 −25,15 87 486, 3 360,
250 -23,15 88,080 3 383,

P = f (T)

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J • mol -1 • K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
44,491 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 38,001 1,459
286 12,85 43 765, 1,681
330 56,85 46.301 1,778
373 99,85 48 545, 1,864
416 142,85 50,578 1,943
460 186,85 52,465 2015
503 229,85 54,141 2,079
546 272,85 55 670, 2 138
590 316,85 57 101 2 193,
633 359,85 58.386 2 242,
676 402,85 59,574 2 288,
720 446,85 60,704 2,331
763 489,85 61,736 2,371
806 532,85 62,709 2 408,
850 576,85 63 653, 2,445
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 64,535 2,479
936 662,85 65,381 2,511
980 706,85 66,218 2,543
1,023 749,85 67,011 2,574
1,066 792,85 67 783, 2 603,
1 110 836,85 68,552 2,633
1,153 879,85 69,282 2,661
1,196 922,85 69,992 2,688
1,240 966,85 70,693 2,715
1,283 1,009,85 71,350 2,740
1,326 1052,85 71,973 2,764
1370 1096,85 72,569 2,787
1,413 1 139,85 73 102 2 808,
1,456 1.182,85 73,577 2 826,
1500 1 226,85 73,992 2,842
SZT 1 301,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gaz)
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji 11,400  ± 0,002  eV (gaz)
Krystalografia
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna Pa 3
Parametry siatki a = 6,140  Å

b = 6,140  Å
c = 6,140  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 1

Tom 231,48  A 3
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH04: Gazy pod ciśnieniem
Niebezpieczeństwo H220, EUH006, H220  : Skrajnie łatwopalny gaz
EUH006  : Niebezpieczeństwo wybuchu w kontakcie lub bez kontaktu z powietrzem
WHMIS
A: Gaz sprężonyB1: Gaz łatwopalnyF: Niebezpiecznie reaktywny materiał
A, B1, F, A  :
Temperatura krytyczna gazu sprężonego = 36,3  ° C
B1  : Gaz palny
dolna granica palności = 2,5%
F  : Materiał niebezpiecznie reaktywny
podlegający gwałtownej reakcji rozkładu

Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacyjnymi
Uwagi: Proszę również zapoznać się z klasyfikacją WHMIS rozpuszczonego acetylenu .
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

4 0 3  
Transport
239
   1001   
Kod Kemlera:
239  : gaz palny, który może spontanicznie wywołać gwałtowną reakcję
Numer UN  :
1001  : ACETYLEN ROZPUSZCZONY
Klasa:
2.1
Kod klasyfikacyjny:
4F : Gaz rozpuszczony pod ciśnieniem, łatwopalny;
Etykieta: 2.1  : Gazy łatwopalne (odpowiada grupom oznaczonym dużą literą F);
Piktogram ADR 2.1


-
   3374   
Kod Kemlera:
-
Numer UN  :
3374  : ACETYLEN BEZ ROZPUSZCZALNIKA
Klasa:
2.1
Kod klasyfikacyjny:
2F  : Gaz skroplony, łatwopalny;
Etykieta: 2.1  : Gazy łatwopalne (odpowiada grupom oznaczonym dużą literą F);
Piktogram ADR 2.1

Ekotoksykologia
LogP 0.37
Próg zapachu niska: 226  ppm
wysoka: 2584  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Acetylen (zwany acetylen w nomenklaturze IUPAC ) jest związkiem chemicznym węglowodór klasa alkinów o wzór empiryczny C 2 H 2. Został odkryty przez Edmunda Davy'ego w Anglii w 1836 roku . Jest to najprostszy alkin, składający się z dwóch atomów węgla i dwóch wodoru . Dwa atomy węgla są połączone potrójnym wiązaniem, które zawiera większość jego energii chemicznej.

Opis

Jego struktura jest liniowa: Acetylen

Berthelot , w 1862 roku , był najpierw syntezować acetylenu w urządzeniu zwanym „Berthelot jajo”, przez wytworzenie łuku elektrycznego pomiędzy dwiema elektrodami z grafitu zanurzona w atmosferze wodoru  : 2 C + H 2 → C 2 H 2

Acetylen jest bezbarwnym gazem , praktycznie bezwonnym, gdy jest czysty (ale zazwyczaj przypisuje się mu charakterystyczny zapach czosnku, który pochodzi z zanieczyszczeń, zwłaszcza fosfiny, gdy jest produkowany z węglika wapnia ).

Acetylen jest wyjątkowo łatwopalny w normalnej temperaturze i ciśnieniu . Jest endoenergetyczny w odniesieniu do węgla i wodoru i może rozkładać się samorzutnie, wybuchowo, gdy ciśnienie jest większe niż 100 kPa , i do kilku barów, gdy ten spontaniczny rozkład zachodzi nieuchronnie . Z tego powodu jest przechowywany w postaci rozpuszczonej w acetonie lub dimetyloformamidzie (DMF), zawartych w porowatym materiale stabilizującym.

posługiwać się

Zastosowania acetylenu:

ProdukcjaVC.PNG

Właściwości fizykochemiczne

Właściwości chemiczne acetylenu w dużej mierze tłumaczy się obecnością w jego cząsteczce wiązania potrójnego wynikającego z nałożenia się pojedynczego wiązania s (będącego wynikiem fuzji dwóch orbitali sp ) i dwóch wiązań p powstałych w wyniku połączenia dwóch orbitali 2p . To wiązanie o długości 0,124  nm i charakteryzujące się energią 811  kJ jest mniej stabilne niż wiązania pojedyncze (614  kJ ) i podwójne (347,3  kJ ), a przez to bardziej reaktywne.

Reakcje acetylenu

Produkcja i synteza

Acetylen nie występuje naturalnie (w węglowodorach czasami występują inne alkiny). Główne przemysłowe metody produkcji acetylenu to:

Metoda karbochemiczna

Jako surowce używane są wapień i koks lub węgiel drzewny. W piecu wysokotemperaturowym ( minimum 1700  ° C ) ogrzewanym przez prąd elektryczny przepływający przez stopione medium reakcyjne , węglik wapnia jest wytwarzany zgodnie z reakcjami: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108,300  kalorii → CaC 2 + CO.

U użytkownika węglik reaguje z wodą tworząc acetylen, 1  kg węglika łączy się z 562,5  g wody w celu uwolnienia 350  l acetylenu: CaC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31 000  kalorii.

Częściowe spalanie metanu

Częściowe spalanie metanu wytwarza również acetylen: 3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O.

Odwodnienie alkanów

Najcięższe alkany w ropie naftowej i gazie ziemnym są krakowane na lżejsze cząsteczki, które są odwodorniane w wysokich temperaturach: C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Uwagi i odniesienia

  1. ACETYLEN , arkusz (e) bezpieczeństwa międzynarodowego programu w sprawie bezpieczeństwa substancji chemicznych , konsultowany w dniu 9 maja 2009
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89. wydanie , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2009, „Stałe fizyczne związków organicznych”
  4. Wpis „Acetylen” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 14 kwietnia 2009 (wymagany JavaScript)
  5. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  6. Clark, AM; Din, F., Równowagi między fazami stałymi, ciekłymi i gazowymi w układach dwuskładnikowych w niskiej temperaturze acetylen - dwutlenek węgla, acetylen - etylen i acetylen - etan, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Nienasycone węglowodory alifatyczne, J. Chem. Inż. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. „  Acetylene  ” , pod adresem http://www.nist.gov (dostęp: 14 kwietnia 2009 r. )
  9. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  1, 2 i 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 i 978-0-88415-859-2 )
  10. (w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , prezentacja online ) , str.  5-89
  11. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  12. "  Acetylene  " , na www.reciprocalnet.org (dostęp 12 grudnia 2009 )
  13. Numer indeksu 601-015-00-0 w tabeli 3.1 załącznika VI rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  14. „  acetylen  ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
  15. „  Acetylene,  ” na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
  16. Nowak Ph. (1999) - "L ' acétylène ", "  Le P'tit Usania n o  7  " , w USAN (dostęp 5 stycznia 2021 ) ( ISSN  1292-5950 ) , USAN, Nancy, s.  1

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">