Diwęglan dimetylu

diwęglan dimetylu
Przykładowe zdjęcie przedmiotu Diwęglan dimetylu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Węglan metoksykarbonylu metylu
Synonimy
  • DMDC
    * Ester dimetylowy kwasu pirowęglowego * pirowęglan dimetylu
    *
    oksydifrówczan dimetylu
    * Velcorin ®
N O CAS 4525-33-1
N O ECHA 100.022.601
N O WE 224-859-8
PubChem 3086
N o E E242
UŚMIECHY O = C (OC (= O) OC) OC
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C4H6O5 / c1-7-3 (5) 9-4 (6) 8-2 / h1-2H3
Wygląd Bezbarwna ciecz
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 6 O 5   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 134,0874 ± 0,0051  g / mol
C 35,83%, H 4,51%, O 59,66%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 17  ° C
* Temperatura wrzenia 172  ° C z rozkładem
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w wodzie 3,65  % , szybko hydrolizuje . Mieszalny z toluenem
Masa objętościowa 1,25  g · ml -1 ( 20  ° C )
Temperatura zapłonu 85  ° C
Nasycenie prężności par 0,07  kPa ( 20  ° C )
Lepkość dynamiczna 2,1  mPa · s ( 20  ° C )
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Toksyczny
T Symbole  :
T  : Toksyczny

Zwroty R  :
R22  : Działa szkodliwie po połknięciu.
R23  : Działa toksycznie przez drogi oddechowe.
R34  : Powoduje oparzenia.

Zwroty S  :
S18  : Ostrożnie manipulować i otwierać pojemnik.
S26  : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą.
S28  : Zanieczyszczoną skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta).
S38  : W przypadku niedostatecznej wentylacji nosić odpowiedni sprzęt do oddychania.
S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
S36 / 37/39  : Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy.

Zwroty R  :  22, 23, 34,
Zwroty S  :  18, 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Ekotoksykologia
DL 50 260  mg · kg -1 szczur doustnie ,
589  mg · kg -1 myszy doustnie .
CL 50 711  mg · m -3 inhalacja szczura
Związki pokrewne
Izomery Kwas jabłkowy
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Dimetylodiwęglanu ( DMDC ), pirowęglan dimetylu lub organiczny związek z rodziny estry węglanów . Jest stosowany jako dodatek do żywności (E242) do konserwowania napojów i nie wpływa na smak, zapach ani kolor.

Struktura i właściwości

Struktura

DMDC składa się z 2 węglanów dimetylu połączonych tlenem . Jego wzór chemiczny to C 4 H 6 O 5, Jest to izomer z kwasem jabłkowym .

Właściwości fizyczne

DMDC to bezbarwna ciecz rozpuszczalna w wodzie ( 3,65  % ) i mieszalna z toluenem .

DMDC jest w postaci stałej poniżej 16 do 18  ° C i odparowuje do 172  ° C .

Właściwości chemiczne

Hydroliza

W obecności wody DMDC hydrolizuje całkowicie i szybko. Jego rozkład prowadzi do powstania dwutlenku węgla (CO 2) i metanol .

DMDC + H 2 O→ 2CH 3 OH+ 2CO 2

Przy pH między 2 a 6 szybkość hydrolizy jest niezależna od stężenia jonu hydroniowego i obecności CO 2. (napój gazowany), ale w zależności od temperatury:

Hydroliza zachodzi, gdy tylko DMDC jest w obecności wody, więc rozkłada się we wszystkich napojach spożywczych.

Inne reakcje

DMDC może reagować na grupy hydroksylowe , aminowe i tiolowe związków obecnych w napoju ( polifenole , aminokwasy , węglowodany , kwasy ), jednak powstałe produkty są w zbyt małej ilości, aby można je było wykryć.

Mienie sterylizujące

DMDC działa na enzymy dekarboksylazę glutaminianu i kinazę octanową mikroorganizmów obecnych w napoju poprzez ich inaktywację. DMCM reaguje z aminokwasem histydyną, tworząc metoksykarbonylan.

W ten sposób DMDC niszczy drożdże , mykodermę i bakterie fermentacyjne, gdy jest stosowany w niskim stężeniu. W dużych dawkach niszczy lub dezaktywuje bardziej chorobotwórcze bakterie, grzyby i niektóre wirusy .

W badaniu wina DMDC stosowany w maksymalnym stężeniu jest skutecznym środkiem konserwującym do kontrolowania niskich poziomów drożdży, jednak stwierdzono, że jest nieskuteczny wobec bakterii Lactobacillus i Acetobacter .

Podanie

DMDC jest stosowany głównie jako środek konserwujący (E242) w aromatyzowanych napojach bezalkoholowych, winach bezalkoholowych i płynnym koncentracie herbaty. Jego stężenie jest ograniczone do 250  mg · l -1 .

W winach służy do ich sterylizacji oraz eliminacji lub redukcji drożdży brettanomyces .

W innych napojach zmniejsza stężenie innych konserwantów, takich jak sorbinian potasu i benzoesan sodu .

Przepisy prawne

Europa

DMDC jest stosowany w Niemczech w słodzonych napojach bezalkoholowych od 1978 roku.

Od 1995 roku jest dopuszczony do aromatyzowanych napojów bezalkoholowych, win bezalkoholowych i płynnych koncentratów herbacianych. W październiku 2005 r. Europejski Komitet Ekonomiczno-Społeczny wydał pozytywną opinię dotyczącą stosowania DMDC jako nowej praktyki enologicznej mającej na celu ograniczenie stosowania dwutlenku siarki. Dwa miesiące później DMDC został dopuszczony w Europie do praktyk enologicznych i zabiegów w celu zapewnienia mikrobiologicznej stabilizacji wina butelkowanego zawierającego cukry fermentowalne. Jego użycie jest ograniczone do 200  mg · l -1 i dotyczy tylko win o zawartości cukru równej lub większej niż 5  g · l -1 . Rozporządzenie weszło w życie w maju 2006 r. Początkowo traktowane jako środek pomocniczy w przetwórstwie , nie wymagało określenia jego zastosowania w wykazie składników, obecnie należy je wymienić tak samo, jak o innych dodatkach.

USA

DMDC jest dopuszczony do win w Stanach Zjednoczonych przez Food and Drug Administration od października 1988. Jego poziom stężenia nie może przekraczać 200 ppm . Jest uważany przez FDA za czynnik procesowy, więc nie pojawia się na liście składników.

Reszta świata

W Nowej Zelandii i Australii DMDC jest zatwierdzony jako środek konserwujący do win.

Codex Alimentarius ogranicza stosowanie DMC do 200  ppm w win i pitnych i 250  ppm w cydrów i napoje z kawy , herbaty , infuzji i napojach.

Produkcja

DMDC jest sprzedawany pod nazwą handlową VELCORIN o stopniu czystości co najmniej 99,8  % i powinna zawierać mniej niż 0,2  % z węglanu dimetylowego .

Środki ostrożności

Postępowanie z czystym DMDC wymaga ścisłych środków bezpieczeństwa w rozlewniach.

Zwroty ryzyka i zwrot określający środki ostrożności

DMDC działa żrąco na oczy i skórę oraz działa toksycznie przez drogi oddechowe i połknięcie. Należy go przechowywać w pojemnikach chronionych przed wilgocią.

W obecności wody, DMDC, może być przechowywany w temperaturze 20 - 25  ° C, przez jeden rok.

Zestawienie zagrożeń i środków bezpieczeństwa
R: 22 Działa szkodliwie po połknięciu .
R: 23 Działa toksycznie przez drogi oddechowe .
R: 34 Powoduje oparzenia.
Ś: 18 Ostrożnie obchodzić się z pojemnikiem i otwierać
Ś: 26 W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą.
Ś: 28 W przypadku kontaktu ze skórą natychmiast obficie zmyć… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta).
S: 36/37/39 Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy.
S: 38 W przypadku niedostatecznej wentylacji nosić odpowiedni sprzęt do oddychania.
Ś: 45 W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
224-859-8 CE oznakowanie .

Uwagi i odniesienia

  1. Komisja Wspólnot Europejskich , „ Dyrektywa Komisji  2008/84 / WE z dnia 27 sierpnia 2008 r. Ustanawiająca szczególne kryteria czystości dla dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące  ”, Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej , n O  L 25320 września 2008, s.  1-175 ( czytaj online ) [PDF]
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JECFA , „  Monograph 1 Dimethyl pyrrocarbonate - INS N ° 242  ” , Food additive Monograph , on http://www.fao.org , FAO, 2006(dostęp 3 października 2008 ) , s.  1-4 [PDF]
  4. (en) MC Calisto, „  Rola DMDC w stabilności butelek - diwęglan dimetylu  ” , Wines & Vines ,Październik 1990( czytaj online )
  5. (in) ChemIDplus , "  Dimethyl pyrocarbonate - RN: 4525-33-1  " on chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (dostęp: 30 września 2008 )
  6. Parlamentu Europejskiego i Rady Europy , "  dyrektywy 95/2 / WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące  " Dzienniku Urzędowym Unii Europejskiej , n O  L 61,20 lutego 1995, s.  1-56 ( czytaj online ). [PDF]
  7. (w) ChemBank , "  dimethyl dicarbonate ChemBankID 2034  " na http://chembank.broad.harvard.edu (dostęp: 3 października 2008 r. )
  8. (en) A Costa, A Barata, M & V Malfeito-Ferreira Loureiro, „  Evaluation of the inhibitory effect of dimethyl (DMDC) contre wine microorganisms  ” , Food Microbiol. , vol.  25 N O  22008, s.  422-427 ( DOI  doi: 10.1016 / j.fm.2007.10.003 , podsumowanie )
  9. „  Nazwy klas i międzynarodowy system numeracji dodatków do żywności  ” , CAC / GL 361989 , na http://www.codexalimentarius.net , Codex alimentarius , 1989(dostęp 14 września 2008 ) , s.  1-35 [PDF]
  10. http://www.sofralabtechnologies.com/uploads/thumbnails/Velcorin-Mai09.pdf
  11. Europejski Komitet Ekonomiczno-Społeczny , „  Opinia Europejskiego Komitetu Ekonomiczno-Społecznego w sprawie„ wniosku dotyczącego rozporządzenia Rady zmieniającego rozporządzenie (WE) nr 1493/1999 w sprawie wspólnej organizacji rynku wina ”- 26 października 2005 r.  ” , Dziennik UE , n o  C 283 lutego 2006, s.  68 ( czytaj online ) [PDF]
  12. Rada Europy , „  Rozporządzenie (WE) nr 2165/2005 z dnia 20 grudnia 2005 zmieniającego rozporządzenie (WE) nr 1493/1999 w sprawie wspólnej organizacji rynku wina  ,” Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej , n o  L 345,28 grudnia 2005( czytaj online ) [PDF]
  13. Komisja Wspólnot Europejskich , „  Rozporządzenie (WE) nr 423/2008 z dnia 8 maja 2008 ustanawiające niektóre metody stosowania rozporządzenia Rady (WE) nr 1493/1999 oraz wspólnotowy kodeks praktyk i procesów enologicznych  ” Dziennik czasopismo UE , n O  l 12715 maja 2008, s.  13-57 ( czytaj online ) [PDF]
  14. Komisja Europejska , „  Rozporządzenie Komisji (WE) nr 643/2006 z dnia 27 kwietnia 2006 r. Zmieniające rozporządzenie (WE) nr 1622/2000 ustanawiające niektóre przepisy wykonawcze do rozporządzenia (WE) nr 1493/1999 w sprawie wspólnej organizacji rynku wina oraz ustanawiające wspólnotowy kodeks praktyk i zabiegów enologicznych oraz rozporządzenie (WE) nr 884/2001 ustanawiające przepisy wykonawcze odnoszące się do dokumentów towarzyszących transportowi produktów winiarskich i rejestrów, które mają być prowadzone w sektorze wina  ”, Dziennik Urzędowy UE , n O  l 11528 kwietnia 2006, s.  6-9 ( czytaj online )
  15. (w) Codex Alimentarius Commission , „  Aktualizacja do 31. sesji Komisji Codex Alimentarius ds. Dimetylodiwęglanu (242)  ” , GSFA Online na http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius, 2008(dostęp 3 października 2008 )
  16. Merck, „  Merck Safety Data Sheet zgodnie z Dyrektywą 91/155 / EEC - Dimethyl dicarbonate - Product code 818758  ” , http://assets.chemportals.merck.de , Merck,25 listopada 2004(dostęp 3 października 2008 ) , s.  1-4 [PDF]

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne