Akrylamid

Akrylamid
Zdjęcie poglądowe artykułu Akrylamid
Akrylamid-MW-2000-3D-kulki.pngAkrylamid-MW-2000-3D-vdW.png
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2-propenamid
N O CAS 79-06-1
N O ECHA 100 001 067
N O WE 201-173-7
UŚMIECH C = CC (= O) N
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C3H5NO / c1-2-3 (4) 5 / h2H, 1H2, (H2,4,5) / f / h4H2
Wygląd zewnętrzny białe kryształy,
klarowny, bezbarwny roztwór
Właściwości chemiczne
Formuła C 3 H 5 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 71,0779 ± 0,0033  g / mol
C 50,69%, H 7,09%, N 19,71%, O 22,51%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 84,5  °C
T ° wrzenia 192,6  °C
125  °C przy 25  mmHg
Rozpuszczalność w wodzie o temperaturze 25  °C  : 2040  g l -1
Masa objętościowa 1,13  g cm -3 ,
2,45 w stosunku do powietrza
Temperatura samozapłonu 424  ° C
Temperatura zapłonu 138  ° C (zamknięty kubek)
Prężność pary nasyconej w 20  ° C  : 1  Pa
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
82,972 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 61 933 871
286 12.85 80 477 1,132
330 56,85 89,365 1257
373 99,85 97 653 1374
416 142,85 105 543 1485
460 186,85 113 204 1,593
503 229,85 120 288 1,692
546 272,85 126 976 1786
590 316,85 133 413 1 877
633 359,85 139 313 1960
676 402,85 144 832 2038
720 446,85 150 095 2 112
763 489,85 154,874 2 179
806 532,85 159 305 2 241
850 576,85 163 493 2300
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 167 263 2 353
936 662,85 170 733 2 402
980 706,85 173 990 2448
1,023 749,85 176,909 2489
1,066 792,85 179 589 2527
1 110 836,85 182 109 2,562
1,153 879,85 184,381 2,594
1196 922,85 186 491 2624
1240 966,85 188 514 2652
1,283 1009.85 190 389 2679
1,326 1,052,85 192 195 2 704
1370 1,096,85 194,008 2730
1413 1,139,85 195 782 2 754
1456 1182,85 197,596 2780
1500 1 226,85 199 534 2 807
Krystalografia
Klasa kryształowa lub grupa kosmiczna P21 / c
Parametry siatki a = 8,408  Å

b = 5,792  Å
c = 9,777  Å
α = 90,00 °
β = 118,57 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Tom 418,15  nm 3
Środki ostrożności
SGH
SGH06: ToksycznySGH08: uczulacz, mutagen, rakotwórczy, reprotoksycznypro
Niebezpieczeństwo H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 i H372 H301  : Działa toksycznie po połknięciu
H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H315  : Działa drażniąco na skórę
H317  : Może powodować
reakcję alergiczną skóry H319  : Działa drażniąco na oczy
H332  : Działa szkodliwie w
następstwie wdychania H340  : Może powodować wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli jednoznacznie udowodnione, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
H350  : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli
definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia) H361f  : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność.
H372  : Wykazane ryzyko poważnego uszkodzenia narządów (wskazać wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) po powtarzającym się lub przedłużonym narażeniu (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia)
WHMIS
D1B: Materiał toksyczny wywołujący poważne natychmiastowe skutki
D1B, D2A, D2B , D1B  : Materiał trujący wywołujący poważne skutki natychmiastowe
Transport towarów niebezpiecznych: klasa 6.1 grupa III
D2A  : Materiał bardzo toksyczny powodujący inne efekty toksyczne działanie
toksyczne na rozrodczość u zwierząt; mutagenność u zwierząt.; toksyczność przewlekła: wpływ na układ nerwowy; Rakotwórczość: IARC grupa 2A
D2B  : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
Podrażnienie oczu u zwierząt

Ujawnienie w stężeniu 0,1% zgodnie z wykazem składników
NFPA 704

Symbol NFPA 704

2 2 2
Transport
60
   2074   
Kod Kemlera:
60  : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
2074  : AKRYLOAMID
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania III  : substancje o niskim niebezpieczeństwie.
Piktogram ADR 6.1




60
   3426   
Kod Kemlera:
60  : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
3426  : AKRYLOAMID W ROZTWORZE
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania III  : substancje o małym zagrożeniu.
Piktogram ADR 6.1



Klasyfikacja IARC
Grupa 2A: prawdopodobnie rakotwórcze dla ludzi
Ekotoksykologia
DL 50 107  mg kg- 1 (mysz, doustnie )
170  mg kg- 1 (świnka morska sc )
170  mg kg- 1 (mysz, ip )
400  mg kg- 1 (szczur, skóra )
LogP –1,65 – –0,67
Związki pokrewne
Izomer (y) izocyjanian etylu
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Akryloamidu i 2-propenamidu ( amid kwasu akrylowego) jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C 3 H 5 NO.

Akrylamid jest substancją CMR ( rakotwórczą , mutagenną i toksyczną dla rozrodczości ). Zaliczany jest do związków grupy 2A (prawdopodobnie kancerogennych) zgodnie z klasyfikacją IARC .

Uważa się, że WHO stanowi zagrożenie dla zdrowia ludzkiego. Powstaje samoistnie podczas gotowania ( piekarnik , smażenie , pieczenie itp.) w wysokiej temperaturze (powyżej 120  °C ) żywności bogatej w węglowodany ( skrobia , cukry ) i białka .

Zastosowania

Akrylamid wykorzystywany jest w przemyśle w syntezie polimerów: poliakrylamidów. Mogą być stosowane jako spoiwo, zagęszczacz lub flokulant w cemencie, opakowaniach żywności i wyrobach z tworzyw sztucznych wykorzystywanych w laboratoriach, a nawet w przygotowaniu pestycydów i kosmetyków.

Akryloamid może być wytwarzany w warzywach i środowisku poprzez degradację poliakryloamidu pod wpływem światła lub ciepła.

Akrylamid w diecie

Powstawanie akryloamidu zależy od temperatury gotowania, zawartości wody w środowisku gotowania oraz zawartości węglowodanów i białka w żywności. Akryloamid jest najczęściej syntetyzowany z dwóch prekursorów; asparagina (e aminokwas ), gdy wejdzie w reakcję z innego prekursora która jest cukrem (na przykład glukozy ) według tak zwanych reakcji „  reakcja Maillarda  ”, nazwany francuskiego chemika, który zidentyfikowano po raz pierwszy. To właśnie ta reakcja nadaje smażonym potrawom charakterystyczny smak, konsystencję i brązowy kolor.

Żywność najbardziej objęte szkolenia najpierw być zbóż i roślinach ziemniaka produkty oparte (takich jak chipsy lub frytki ), chleby i ciastka i ogólnie wszystkich produktów podlegających działaniu wysokich temperatur, takich jak kawa, lub palonych migdałów . W ostatnich latach wiadomo, że akrylamid pojawia się „samoistnie” podczas gotowania niektórych potraw w temperaturze powyżej 120  °C .

W 2002 roku eksperci ze Światowej Organizacji Zdrowia (WHO) wyrazili zaniepokojenie, że gotowane warzywa również zawierają znaczny i niepokojący poziom akryloamidu. Jednym z wyjaśnień tego faktu może być pojawienie się akryloamidu w wyniku naturalnej degradacji poliakrylamidu stosowanego jako środek zagęszczający w niektórych komercyjnych preparatach herbicydowych (Roundup).Ten produkt jest szeroko stosowany jako dodatek do glifosatu w Roundup, który jest szeroko stosowany na większości roślin transgenicznych, jest źródłem obaw dla ekotoksykologów i toksykologów.

Jednak American Cancer Society uważa, że ​​akrylamid w żywności prawdopodobnie nie wiąże się z ryzykiem zachorowania na raka, przynajmniej w przypadku najczęstszych nowotworów.

W 2015 r. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) stwierdził, że akrylamid w żywności „potencjalnie zwiększa ryzyko zachorowania na raka u konsumentów w każdym wieku”. Raport opublikowany przez SumOfUs, międzynarodową organizację ostrzegania konsumentów, ujawnia, że ​​poziomy akryloamidu w wielu produktach spożywczych znacznie przekraczają zalecenia. W ten sposób wykryto w kawie rozpuszczalnej sprzedawanej w Belgii poziom akryloamidu 42 razy wyższy niż oficjalna rekomendacja.

Koncentracja w jedzeniu

Dzienne spożycie żywności zanieczyszczonej akrylamidem szacuje się na 1  µg/kg masy ciała/dobę dla populacji ogólnej i 4  µg/kg masy ciała/dobę dla konsumentów o dużej intensywności.

Dzięki obniżeniu pH chipsów kukurydzianych lub frytek poprzez dodanie kwasu cytrynowego przed włożeniem ich do piekarnika, poziom akryloamidu zostaje obniżony (do 80%). Roztwór kwasu cytrynowego lub kwasu octowego pozwala na ekstrakcję prekursorów z ziemniaka.

Stężenie akryloamidu w żywności, 2002-2004
Żywność Stężenie (µg/kg)
Chipsy
( 2 e źródło ekspozycji w Szwecji , z 12% całkowitego spożycia żywności)
752
Kawa (ziarno) od 130 do 2 100
Litr kawy (gotowe do spożycia)
( 1 st  źródłem narażenia w Szwecji z 54% całości)
od 23 do 390
Chleb 446
Biszkopty 350
Frytki 334
Pieczona zielona herbata 306
Pieczony ziemniak 169
Suszone owoce 131
Płatki 96
Przyprawy i sosy 71
Świeże warzywa 59
Orzechy i ziarna 51
Owoce morza 25
Mięso 19
Gotowany ziemniak 16
Gotowane ciasto 15
Napoje alkoholowe 6,6
Mleko i produkty mleczne 5,8
Gotowane warzywa 4.2
Świeże owoce 0,8

Wpływ na ludzi

W 2002 r., gdy brakowało danych na temat narażenia, Komisja Europejska rozpoczęła zbieranie danych na temat występowania poziomów akryloamidu w żywności, zadanie to następnie powierzono Europejskiemu Urzędowi ds. Bezpieczeństwa Żywności (EASA) w 2006 r. we współpracy z państwami członkowskimi.

Uważa się , że substancja działa na układ nerwowy , powodując uszkodzenie obwodowego układu nerwowego .

Finansowane przez UE badanie wykazało pozytywny związek między wysokim poziomem akrylamidu we krwi a rozwojem raka piersi . Autorzy zwracają uwagę, że ich badanie nie dowodzi istnienia bezpośredniego związku między akrylamidem w żywności a nowotworami, ale podnosi tę możliwość, co wymaga potwierdzenia w dalszych pracach.

Skutki środowiskowe

Kinetyka i zachowanie środowiska:

W kilku krajach, w celu utrzymania limitu 0,25  μg l -1 akryloamidu w wodzie pitnej, stężenie monomeru akryloamidu w poliakryloamidzie stosowanym do uzdatniania wody ogranicza się do 0,05% (0,5  g/kg ). Jeśli poliakrylamid jest używany do pakowania żywności, stężenie jest ograniczone do 0,2% (2  g/kg ).

Ogranicz narażenie na akrylamid, zapobiegając tworzeniu się akryloamidu

Osoba dorosła spożywałaby dziennie średnio 0,4  μg (milionowej części grama) akryloamidu na kilogram masy ciała. Jednak bez pewności naukowcy zalecają zmniejszenie spożywanej ilości.

W tym celu zaleca się:

Uwaga: lecytyna zawarta w soi lub żółtku jaja zmniejszyłaby tworzenie się akryloamidu w recepturze.

Dla ziemniaków:

W przypadku kawy istnieje duża zmienność ( Brazylijska Arabika została zmierzona na poziomie 131  µg/kg i 23  µg/L, podczas gdy Robusta z Wybrzeża Kości Słoniowej zawierała około 2191  µg/kg i 390  µg/L ) , niemniej jednak możemy zachować:

Konfederacja Przemysłu Rolno-Spożywczego (CIAA) publikuje i okresowo aktualizuje „  Acrylamide Toolbox  ” w oparciu o dostępną wiedzę, aby pomóc przemysłowi spożywczemu dobrowolnie obniżyć poziom akryloamidu w żywności.

Toksykologia

Toksyczny „środowiskowy”

Akrylamid został po raz pierwszy zidentyfikowany jako wysoce reaktywny przemysłowy środek toksyczny chemiczny, występujący zwłaszcza w dymie tytoniowym . Neurotoksyczności akryloamidu u ludzi zostało ujawnione przez przypadki przypadkowego lub zawodową ekspozycją na wysokie poziomy tego produktu. Akrylamid jest również znanym czynnikiem rakotwórczym i toksycznym dla rozrodczości (u zwierząt laboratoryjnych). Dane na jego temat są częściowo objęte  tajemnicą handlową  w Stanach Zjednoczonych, co może spowolnić ocenę ekotoksykologiczną i zdrowotną w zakresie ochrony środowiska .

Trujący pokarm

Szwedzcy naukowcy w 2002 roku jako pierwsi wykazali jego obecność w żywności dla ludzi.

Dawny Komitet Naukowy ds Żywności (SCF) wydał opinię na temat akrylamidu w 2002 roku, a następnie 1 st  Badanie zostało opublikowane w dniu akryloamidu w żywności. Inne badania były finansowane przez UE.

Akrylamid jest jednym z produktów zagrożonych badanym przez Panel Naukowy ds. Zanieczyszczeń w Łańcuchu Żywnościowym (CONTAM) Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EASA), po tym, jak był przedmiotem raportu Wspólnego Komitetu Ekspertów FAO / WHO ds. Dodatków do Żywności.

Niedawne badania (z uniwersytetów w Reading i Leeds ) potwierdziły, że obecne procesy przemysłowe (moczenie frytek w glukozie przed gotowaniem) rzeczywiście prowadzą do powstawania akryloamidu wewnątrz frytek oraz że ziemniaki traktowane glukozą po doprowadzeniu do temperatury „produkują” akryloamid, zjawisko to zostało nawet zamodelowane (możliwe przewidywanie poziomu akryloamidu w zależności od sposobu przygotowania frytek). Jednak według Agencji Standardów Żywności (FSA) rakotwórcze działanie akrylamidu w dawkach, w których jest on obecny w żywności, nie zostało jeszcze wykazane. FSA zainicjowała kilka badań nad powstawaniem akryloamidu i sposobami jego zmniejszenia w żywności. Jedną z badanych dróg jest wstępna redukcja prekursorów ( asparaginy i wolnych cukrów redukujących) akryloamidu.

Jeśli chodzi o akrylamid występujący w warzywach, w laboratorium od połowy do końca lat 90. wykazano, że glifosat oddziałuje z poliakrylamidem , czyniąc go bardziej rozpuszczalnym; połączenie dwóch produktów ułatwiających ich penetrację do traktowanych roślin. Z drugiej strony niedawno wykazano, że ciepło i światło pomagają w uwalnianiu akryloamidu z poliakryloamidu. Biolodzy doradzali ostrożność, jeśli chodzi o mieszanie tych dwóch cząsteczek.

Aspekt biochemiczny: ADME (wchłanianie, dystrybucja, metabolizm i wydalanie)

Akrylamid jest szybko wchłaniany i rozprowadzany w organizmie zwierzęcia i zagęszczany we krwi z okresem półtrwania wynoszącym dwie godziny. Akryloamid jest biotransformowany przez sprzęganie do glutationu przed jego degradacją. Metabolity wydalane z moczem nie są toksyczne i stanowią 90% wchłoniętego akrylamidu. W 2004 roku badanie wykazało, że około dwie godziny po spożyciu „chipsów ziemniaczanych” zawierających 938  ± 1  μg akryloamidu w moczu znajduje się 4,5% akryloamidu (badanie na trzech mężczyznach i trzech kobietach).

Metoda analizy

Tworzenie się akryloamidu w żywności nie jest rozłożone równomiernie, ale szeroko na powierzchni. Z tego powodu cała porcja żywności powinna być homogenizowana przed pobraniem próbek do ekstrakcji i analizy. W większości metod jako wzorzec wewnętrzny stosuje się izotopowy akrylamid, 2H3-AA lub 13C3-AA. Wzorzec wewnętrzny jest dodawany przed ekstrakcją.

Ekstrakcja akryloamidu w zimnej wodzie w stosunku 1:10 jest bardzo szybka w ciągu kilku minut dla próbek hydrofilowych, takich jak zboża, ziemniaki. Jeśli próbka zawiera matrycę tłuszczową ( czekolada , masło orzechowe itp.), należy ją wyekstrahować niepolarnym rozpuszczalnikiem w celu usunięcia fazy lipidowej.

Ekstrakcja rozpuszczalnikami organicznymi jest metodą alternatywną do ekstrakcji wodą. Acetonitryl, metanol, propanol, mieszanina etanol/dichlorometan itp. są przykładami polarnych rozpuszczalników organicznych, które zostały użyte do ekstrakcji akryloamidu z żywności. Jednak uwodnienie pokarmu jest niezbędne, aby zapewnić wydajną ekstrakcję.

Akryloamid jest pochodną 2,3-dibromopropionamidu dla lepszej czułości. Bromowania akrylamidu jest w ° C przez noc. Bromowana pochodna jest ekstrahowana w octanie etylu i suszona siarczanem sodu, a następnie zatężana przez odparowanie rozpuszczalnika.

Analiza metodą GC-MS bezpośrednio bez derywatyzacji dała wyższe wyniki ze względu na akrylamid utworzony podczas analizy. Powstawanie dodatkowego akryloamidu spowodowane jest obecnością prekursora akryloamidu. Pochodna analiza GC-MS może dać LOQ do 5  µg/kg .

Akrylamid jest słabym chromoforem UV. LC-UV jest idealny do analizy żywności o wysokiej zawartości akryloamidu, takiej jak makaron instant i produkty ziemniaczane. LC-UV jest również używany do analizy pozostałości akryloamidu w poliakrylamidzie, w glebie lub w innych próbkach środowiskowych.

W LC-MS/MS metodą elektrorozpylania konieczne jest czyszczenie ekstraktu wodnego za pomocą wkładu SPE w celu usunięcia zakłóceń. Obserwuje się trzy główne piki: m / z 72 (jon molekularny), m / z 55 (utrata NH 3 ) i m / z 27 (utrata NH 3 i C = O). Najintensywniejszy pik, jon m/z 55 , jest używany do kwantyfikacji. W celu identyfikacji widmo próbki porównuje się z widmem wzorca przy energii jonizacji 10  eV i 20  eV . LOD może spaść do 3  µg/kg, a LOQ do 10  µg/kg . Zakres liniowości wynosi 1010 000  µg/kg .

Uwagi i referencje

  1. AKRYLOAMID , karta(y) charakterystyki Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , skonsultowana 9 maja 2009 r.
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  4. „  akryloamidu  ” na www.reciprocalnet.org (dostęp 12 grudnia 2009 roku )
  5. „akrylamid” z ESIS (dostęp 15 lutego 2009)
  6. Grupa Robocza IARC ds. Oceny Zagrożeń Rakotwórczych dla Ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans  ” , w monografiach.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  7. Numer indeksowy 616-003-00-0 w tabeli 3.1 załącznika VI rozporządzenia WE nr 1272/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r.
  8. „  akryloamidu  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 23 kwietnia 2009
  9. Wnioski Wspólnego Komitetu Ekspertów FAO/WHO ds. Dodatków do Żywności (JECFA), który w 2005 r. ocenił bezpieczeństwo akryloamidu w żywności
  10. Louise Normandin, Michèle Bouchard, Pierre Ayotte i Timothy Fennell, Znaczenie ekspozycji na akrylamid poprzez żywność w potencjalnie wrażliwej populacji: raport z badań , Institut national de santé publique du Québec. Dyrekcja Zdrowia Środowiskowego i Toksykologii ( ISBN  9782550713937 , OCLC  906166962 , czytaj online )
  11. Joe Cummins ( P R ), akrylamidu w Gotowane potrawy: Połączenie Glifosat , ISIS (Institute of Science in Society) Sprawozdanie, 1 st sierpień 2002
  12. Smith E., Prues S. i Ochme F., Środowiskowa degradacja poliakryloamidów: wpływ sztucznych warunków środowiskowych , Ekotoksykologia i bezpieczeństwo środowiskowe , 1996, 35 121-35
  13. Weiss G., Akrylamid w żywności: terytorium niezbadane , Science , 2002, 297,27 ( podsumowanie )
  14. (w) „  Acrylamide and Cancer Risk  ” na www.cancer.org (dostęp 19 lipca 2019 )
  15. Akryloamid, źle zarządzane zagrożenie rakotwórcze
  16. Jung, MY, Choi, DS i Ju, JW (2003), A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and French Fries , Journal of Food Science , 68: 1287–1290, DOI : 10.1111 / j.1365-2621.2003.tb09641.x
  17. (en) „  Acrylamide  ” [PDF] , Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego (dostęp 4 kwietnia 2010 )
  18. Mucci, la; Sandina, S; Balter, K; Adami, Holandia; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005), spożycie akrylamidu i ryzyko raka piersi u szwedzkich kobiet , JAMA: the Journal of the American Medical Association , 293 (11), 1326–7, DOI : 10.1001 / jama.293.11.1326 , PMID 15769965 .
  19. Alves, RC et al. , Akrylamid w kawie espresso: Wpływ gatunku, stopnia palenia i długości parzenia , Chemia żywności , 2010, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2009.07.051
  20. Opublikowano w International Journal of Cancer .
  21. Tritscher, Toxicol. Listy 149 (2004) 144-186
  22. (w) publikacja opracowania Instituto de la Grasa (Hiszpania)
  23. (w) HEATOX (narzędzie finansowane przez UE)
  24. Nieszpory, HW; Bernert, JT; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A. i Myers, GL (2007), Ocena relacji między biomarkerami palenia a biomarkerami ekspozycji na akrylamid u ludzi , Biomarkery i profilaktyka epidemiologii raka , 16 (11): 2471, DOI : 10.1158/1055-9965.EPI -06-1058 .
  25. Uwaga EFSA dotycząca akrylamidu
  26. Wspólny Komitet Ekspertów FAO / WHO ds. Dodatków do Żywności, JECFA
  27. Parker JK, Balagiannis DP, Higley J, Smith G, Wedzicha BL i Mottram DS, Model kinetyczny powstawania akryloamidu podczas smażenia frytek handlowych , J. Agric. Chemia Spożywcza , DOI : 10.1021/jf302415n , 28 sierpnia 2012 ( podsumowanie ),
  28. Sanny M, Jinap S, Bakker EJ, van Boekel MA i Luning PA., Czy obniżenie stężenia cukrów redukujących we frytkach jest skutecznym sposobem na zmniejszenie stężenia akryloamidu w zakładach gastronomicznych? , Chem. Spożywcza. , 1 st grudnia 2012 135 (3): 2012-20. Epub 2012 29 czerwca.
  29. Muttucumaru N, Elmore JS, Curtis T, Mottram DS, Parry MA i Halford NG., Redukcja prekursorów akryloamidu w surowcach pochodzących z pszenicy i ziemniaka , J. Agric. Chemia Spożywcza 2008 13, 56 (15): 6167-72. Epub 2008 Lip 15 ( podsumowanie )
  30. Smith E., Prues S. i Ochme F., Środowiskowa degradacja poliakryloamidów: II Wpływ ekspozycji na zewnątrz , Ekotoksykologia i bezpieczeństwo środowiska , 1997, 37,76-91.
  31. Leonard M. Vers., Oznaczanie monomeru akryloamidu w badaniach degradacji poliakryloamidu metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej , Journal of Chromatographic Science , 1999, 37,486-94

Zobacz również

Powiązany artykuł

Linki zewnętrzne