Glicerol

Miesza się z wodą ( 1,00 x 10 6 mg l -1 w 25 ° C ), alkoholu .
Rozpuszczalny w 11 częściach octanu etylu ,
500 częściach eteru dietylowego .
Nierozpuszczalny w benzenie , chloroformie , olejach , CCl 4 , CS 2 , eterze naftowym

Parametr rozpuszczalności δ

33,8 MPa 1/2 ( 25 °C )

Masa objętościowa

1,260 4 g cm- 3 ( 17,5 °C )

Temperatura samozapłonu

370 °C

Temperatura zapłonu

160 °C

Granice wybuchowości w powietrzu

objętościowo% w powietrzu: 0,9-?

Prężność pary nasyconej

1,68 × 10-4 mmHg ( 25 ° C )

Lepkość dynamiczna

1,49 Pa · s w 20 ° C

Punkt krytyczny

66,8 bar, 726,0 K

Prędkość dźwięku

1904 m · s -1 przy 25 ° C

Termochemia

C p

równanie: $C _ {{P}} = (9,656) + (4,2826E-1) \ razy T + (- 2,6797E-4) \ razy T ^ {{2}} + (3,1794E-8) \ razy T ^ { {3 }} + (2,7745E-11) \ razy T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 298 do 1200 K.
Obliczone wartości:
114,583 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	114 541	1,244
358	84,85	130 544	1418
388	114,85	137 966	1498
418	144,85	145 017	1,575
448	174,85	151,710	1647
478	204,85	158 058	1,716
508	234,85	164 074	1782
538	264,85	169 773	1,843
568	294,85	175 168	1902
598	324,85	180 275	1958
628	354,85	185 110	2010
658	384,85	189,689	2060
688	414,85	194 027	2 107
718	444,85	198,144	2152
749	475,85	202,183	2 195

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
779	505.85	205 903	2 236
809	535,85	209 456	2 274
839	565,85	212 861	2 311
869	595,85	216 140	2 347
899	625,85	219 311	2 381
929	655,85	222,397	2415
959	685,85	225 419	2448
989	715,85	228 399	2480
1,019	745,85	231 359	2,512
1,049	775,85	234 323	2,544
1,079	805.85	237 314	2,577
1109	835,85	240 357	2610
1,139	865,85	243,477	2644
1169	895,85	246 699	2679
1200	926,85	250 163	2716

SZT

1655,4 kJ mol- 1 ( 25 °C , ciecz)

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.4730

Środki ostrożności

WHMIS

Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest kontrolowany zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS.

NFPA 704

1 1 0

Ekotoksykologia

DL 50

20 ml kg- 1 (szczury, doustnie )
4,4 ml kg- 1 (szczury, dożylnie )
4,09 g kg- 1 (mysz, doustnie )
4,25 g kg- 1 (mysz, dożylnie )

Inne

Może wybuchnąć w kontakcie z silnymi utleniaczami ( CrO 3 , KClO 3 , KMnO 4 )

LogP

-1,76

Związki pokrewne

Inne związki

Nitrogliceryna

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Glicerolu lub gliceryna , jest związek chemiczny o wzorze HOH 2 C-CHOH-CH 2 OH. Jest to płynna bezbarwna , lepka i bezwonna kompozycja o słodkim smaku stosowana w wielu farmaceutykach . Jego cząsteczka posiada trzy grupy hydroksylowe odpowiadające trzem funkcjom alkoholowym odpowiedzialnym za jego rozpuszczalność w wodzie i higroskopijny charakter . Glicerol pozostałość stanowi przegub centralny wszystkich lipidów z klasy triglicerydów i fosfoglicerydy .

Fabuła

Początkowo glicerol został odkryty jako pozostałość po produkcji mydła .

W 1783 The Szwedzki farmaceutę i chemik Carl Scheele otrzymano glicerolu wrzenia oliwę z tlenku ołowiu .

W 1823 roku francuski chemik Eugène Chevreul wykazał, że substancja tłuszczowa powstaje z połączenia glicerolu i kwasów tłuszczowych .

To właśnie przyrodnik Pierre-Antoine Cap (prawdziwe nazwisko Gratacap) w 1853 roku wprowadził do praktyki lekarskiej preparaty farmaceutyczne na bazie gliceryny. Podzielił je na dwie główne klasy: glicerynę, wytworzoną z samej gliceryny, oraz glicerynę, wytworzoną z mieszaniny gliceryny i skrobi , o konsystencji skrobi .

Nieruchomości

Właściwości fizyczne

Glicerol występuje w postaci przezroczystej, lepkiej, bezbarwnej, bezwonnej cieczy, o niskiej toksyczności po spożyciu (ale środek przeczyszczający w dużych dawkach), o słodkim smaku .

Glicerol może być rozpuszczany w rozpuszczalnikach polarnych dzięki swoim trzem grupom hydroksylowym. Jest mieszalny z wodą i etanolem ; i nierozpuszczalny w benzenie , chloroformie i tetrachlorometanie .

Jego powinowactwo do wody powoduje również, że jest higroskopijny , a źle przechowywany glicerol (poza eksykatorem lub źle zamknięty) jest rozcieńczany pochłaniając wilgoć z powietrza.

Właściwości chemiczne

W organizmach żywych glicerol jest ważnym składnikiem glicerydów ( tłuszczów i olejów ) oraz fosfolipidów . Kiedy organizm wykorzystuje zmagazynowany tłuszcz do wytwarzania energii, do krwi uwalniany jest glicerol i kwasy tłuszczowe.

Odwodnienie

Odwodnienia glicerolu prowadzi się na gorąco, w obecności wodoru potasu siarczynu (KHSO 3) i wytwarza akroleinę zgodnie z reakcją:

Estryfikacja

Estryfikacji przewodów glicerolu do (mono, di lub tri) glicerydy .

Inne właściwości

Glicerol ma słodki smak o połowę mniejszy od sacharozy, jego moc słodząca wynosi 0,56-0,64 w przeliczeniu na taką samą wagę.

Glicerol ma słabe właściwości przeczyszczające i moczopędne .

Podobnie jak inne związki chemiczne, takie jak benzen , jego współczynnik załamania światła (1,47) jest zbliżony do zwykłego szkła (~1,50), dzięki czemu zanurzone w nim szklane przedmioty mogą być „niewidzialne”.

Produkcja i synteza

Historyczna synteza gliceryny pochodzi od Wurtza z tribromku allilu. Jednak ta synteza nie jest kompletna, ponieważ tribromek allilu sam wytwarza się z gliceryny. Całkowitą syntezę dokonali Charles Friedel i Roberto Duarte Silva z propylenu .
Glicerol powstaje podczas fermentacji z moszczu z winogron do produkcji wina .

Glicerol jest produktem ubocznym w reakcji na zmydlanie , którego głównym celem jest wytwarzanie mydła z tłuszczów zwierzęcych lub roślin . Ta reakcja jest napisana:

substancja tłuszczowa + soda → mydło + glicerol

Gliceryna jest ubocznym produktem estryfikacji z roślinnych olejów podczas wytwarzania estrów metylowych olejów roślinnych (VMEs), które służą jako paliwo pod nazwą biodiesel lub diestru .

Do olejów z orzechów kokosowych i olej z ziaren palmowych , które zawierają wysoki procent (70-80%) z kwasów tłuszczowych C6-C14, uwalniają większe ilości glicerolu i oleje tłuszczowe, które zawierają głównie kwasy tłuszczowe C16 i C18, takie jak tłuszcze zwierzęce, oleje bawełniany, sojowy, oliwkowy i palmowy.

Posługiwać się

Leki

Nawilżacz poprawiający smarność i natłuszczenie preparatów farmaceutycznych
Stosowany w czopkach , syropach na kaszel ( wykrztuśny ).
Stosowany jako zabieg modyfikujący przebieg choroby w chorobie Menière'a w celu rozrzedzenia płynów w kanałach przedsionkowych .
Stosowany jako ostatnia intencja drogą dożylną jako leczenie przeciw nadciśnieniu ocznemu, w szczególności w kontekście ostrej jaskry poprzez zamknięcie kąta .

Kosmetyki

W kosmetyce glicerol jest często stosowany jako środek nawilżający, rozpuszczalnik i lubrykant .
Ma umiarkowanie słodki smak (około 60% smaku sacharozy) i jest bardziej rozpuszczalny niż sorbitol, który czasami go zastępuje.
Używany w pastami do zębów , płyny do płukania ust , nawilżające , produkty do pielęgnacji włosów i mydeł .
Składnik mydeł glicerynowych, w szczególności mydeł marsylskich , których rozdzielenie na wysokość wody glicerynowej prowadzi do finalizacji tego produktu.

Żywność

Glicerol jest stosowany jako humektant (zatrzymuje wilgoć), rozpuszczalnik (nośnik aromatu ), emulgator , stabilizator i zagęszczacz w szerokiej gamie produktów spożywczych, takich jak słodycze, napoje, ciastka/ciasta, kanapki i wrapy, śniadania oraz inne produkty mrożone (niewyczerpujący wykaz kategorii produktów).

W Europie jest stosowany jako dodatek do żywności pod numerem E422 .

JECFA został przydzielony glicerolu ADI nieokreślony od 1976 roku, co oznacza, że nie stanowi żadnego zagrożenia dla zdrowia, gdy stosuje się w proporcjach niezbędnych do osiągnięcia pożądanego efektu.

Wino

Glicerol, powstający na początku fermentacji alkoholowej moszczu ( fermentacja glikopirogronowa), nadaje winu gładkość .
Te cukry są przekształcane w kwas pirogronowy i glicerolu

C 6 H 12 0 6→ CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH+ CH 3 -CO-COOH

Pierwsze 50 g sfermentowanego cukru daje ponad połowę zawartości glicerolu w winie. Jego powstawanie zależy od początkowej ilości cukru, charakteru drożdży oraz warunków fermentacji: temperatury, kwasowości, napowietrzenia, siarczkowania. Proporcja glicerolu jest względnie stała: waha się od 6 do 10 g na 100 g alkoholu. Jednak w słodkich białych winach ze zgniłych winogron ( Botrytis ) zawartość glicerolu często znacznie przekracza te proporcje. Na przykład słodkie montlouis są słodkie i miękkie na podniebieniu. Glicerol znajduje się również w winach czerwonych (takich jak Burgundia ). Powstawanie „kropli” lub łez na ściankach szklanki po wymieszaniu nie jest wskaźnikiem jakości ze względu na glicerol, ale tłumaczy się różnicą w parowaniu i napięciu kapilarnym między wodą a alkoholem ( efekt Marangoni ).

Chemia

Jest jednym z głównych składników do produkcji nitrogliceryny .
Jest to również jeden z podstawowych składników do produkcji baniek mydlanych .
Możesz rozpalić ogień bez zapałki, jeśli zmieszasz glicerol ze sproszkowanym nadmanganianem potasu (KMnO 4 ). Reakcja na początku jest bardzo powolna (w ciągu pierwszych trzydziestu sekund nic nie obserwuje się), potem jest tak egzotermiczna, że reakcja ucieka, powodując zapłon mieszaniny: obserwuje się fioletowe płomienie, wskazujące na obecność potasu.

Celofan

Plastyfikator w celofanie .

Inne aplikacje

Plastyfikator i smar w papiernictwie .
Smaruje i zmiękcza włókna, nici i tkaniny.
Stosowany w płynach przeciw zamarzaniu .
Nałożony na lustro zapobiega powstawaniu zaparowania.
Używany również do efektów specjalnych, takich jak symulacja potu lub dymu.
Stosowany w lotnictwie do smarowania rur wody pitnej ze względu na jej niezanieczyszczający charakter.
Składnik powiązany lub alternatywny do glikolu propylenowego w płynach do papierosów elektronicznych .
Glicerol może być również stosowany jako lubrykant intymny .
Może być również używany do intensyfikacji dymu z fajki wodnej .
Może być stosowany w „domowych” lodach lub sorbetach, aby zapobiec stwardnieniu w temperaturach zamrażarki (2 łyżki na litr)
Glicerol jest używany do konserwowania roślin do robienia suchych bukietów.
Glicerol jest stosowany jako plastyfikator w formułowaniu farb akwarelowych . Jest również surowcem do alkidowych żywic , wiązanie z glycerophthalic farby.
Glicerol służy do długotrwałego przechowywania bakterii w temperaturze -80 ° C , zapobiegając tworzeniu się kryształków lodu.

Uwagi i referencje

GLYCEROL , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , skonsultowana 9 maja 2009 r.
(en) ChemIDplus, „ Glycerin - RN: 56-81-5 ” , na chem.sis.nlm.nih.gov , Narodowa Biblioteka Medyczna USA (dostęp 23 lipca 2008 r. )
(en) Icchak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , tom. 4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(w) James E. Mark, Podręcznik właściwości fizycznych polimerów , Springer,2007, 2 II wyd. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , czytaj online ) , s. 294
(w) JG Speight i Norbert Adolph Lange, Podręcznik chemii Lange , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , s. 2289
(en) Peter M. Collins, Słownik węglowodanów , Boca Raton, CRC Press,2005, 1282 s. ( ISBN 0-8493-3829-8 ) , s. 584-986
„ Właściwości różnych gazów ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 r . ) .
(w) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,1 st lipca 2010, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 9781439820773 , prezentacja online ) , s. 14-40
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , prezentacja online ) , s. 5-89
„ Gliceryna ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
(w) Robert Shallenberger , Taste Chemistry , Londyn, Springer,1993, 613 s. ( ISBN 0-7514-0150-1 , czytaj online ) , „Rozdział 4 – Alkohole polihydroksylowe, cyklitole i związki karbonylowe” , s. 141-152.
(w) Lowen R. Morrison, Procter & Gamble, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Glicerol , tom. 12, John Wiley i synowie,1991, 4 th ed..
Francislarecette, " Słodka moc cukrów " , na larecette.org ,16 kwietnia 2017 r..
Parlamentu Europejskiego i Rady Europy , " Dyrektywa 95/2 / WE w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące " Dzienniku Urzędowym Unii Europejskiej , n O L 61,20 lutego 1995, s. 1-56 ( przeczytaj online [PDF] ).
(w) Codex Alimentarius Commission , „ Aktualizacja do 31. sesji Komisji Codex Alimentarius dla Glicerolu (422) ” , GSFA Online na http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius,2008(dostęp 16 października 2008 )
„ Lista produktów zawierających dodatek E422 ” , na fr.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) " Lista cukierków zawierających dodatek E422 " na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) „ Lista napojów zawierających dodatek E422 ” na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) „ Lista ciastek i ciastek zawierających dodatek E422 ” na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) „ Lista kanapek i wrapów zawierających dodatek E422 ” na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) " Lista śniadań zawierających dodatek E422 " na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) „ Lista mrożonych produktów spożywczych zawierających dodatek E422 ” na world.openfoodfacts.org (dostęp 24 września 2018 )
(w) JECFA , „ Monografia 1 Glicerol – INS nr 422 ” [PDF] , Monografia dodatków do żywności na stronie fao.org FAO,2006(dostęp 16.10.2008 ) , s. 1-4
(w) Francis R. Gouin, „ Zachowanie kwiatów i liści ” , Arkusz informacyjny dotyczący rozszerzenia współpracy z Maryland , tom. 556,1994, s. 1-6 ( czytaj online , konsultacja 20 stycznia 2018 ).
André Béguin , Słownik techniczny malarstwa ,1990, s. 314.
J.-P. Accolas i J. Auclair, „ Zamrożone przechowywanie zawiesin stężonych bakterii kwasu mlekowego w małej objętości I. Mezofilne bakterie kwasu mlekowego ” [PDF] , na hal.archives-ouvertes.fr