Adrenalina | |||
Struktura L- adrenaliny | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | ( R ) -4- (1-hydroksy-2- (metyloamino) etylo) benzeno-1,2-diol | ||
Synonimy |
epinefryna |
||
N O CAS | R(-) | ||
N O ECHA | 100 000 090 | ||
N O WE | 200-098-7 R (-) | ||
N O RTECS | DO2625000 | ||
Kod ATC | A01 , B02 , C01 , C01 , R01 , R03 , S01 | ||
DrugBank | DB00668 | ||
PubChem |
247704 (S) 5816 (R) |
||
ChEBI | 28918 | ||
UŚMIECHY |
CNC [C @ H] (O) c1ccc (O) c (O) c1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m1 / s1 Std. InChI: InChI = 1S / C9H13NO3 / c1-10-5-9 (13) 6-2-3-7 (11) 8 (12) 4-6 / h2-4,9-13H, 5H2,1H3 / t9- / m0 / s1 Std. InChIKey: UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N |
||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 9 H 13 N O 3 [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 183,2044 ± 0,0092 g / mol C 59%, H 7,15%, N 7,65%, O 26,2%, |
||
pKa | 8,59 w 25 ° C | ||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | 211,5 ° C | ||
Rozpuszczalność | 0,18 g · l -1 ( 211,5 ° C , woda ) | ||
Krystalografia | |||
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna | P21 | ||
Parametry siatki |
a = 7,873 A b = 6,790 Å |
||
Tom | 457,25 A 3 | ||
Środki ostrożności | |||
SGH | |||
Niebezpieczeństwo H310, P261, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350, H310 : Kontakt ze skórą grozi śmiercią P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P310 : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P302 + P350 : W przypadku kontaktu ze skórą: ostrożnie zmyć dużą ilością wody z mydłem. |
|||
Transport | |||
66 : substancja bardzo toksyczna Numer UN : 2811 : MATERIAŁ TRUJĄCY ORGANICZNY STAŁY, INO Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania II : substancje umiarkowanie niebezpieczne; |
|||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Adrenalina to neuroprzekaźnik i hormon należący do rodziny katecholamin . Ta cząsteczka jest również nazywana epinefryną . Adrenalina jest wydzielana w odpowiedzi na stan naprężeń lub w ramach przygotowania do aktywności fizycznej, co powoduje zwiększenie częstości akcji serca i podwyższenie skoku objętości do serca prowadzących do podwyższenia ciśnienia krwi , rozszerzenie na oskrzela i źrenic. Odpowiada na zapotrzebowanie na energię, na przykład do stawienia czoła niebezpieczeństwu. Często jest wydzielany do wysiłku fizycznego.
Słowo to pochodzi z łaciny : ad renes („blisko nerek”). Amerykanie używają innej nazwy, wywodzącej się z greki, epinefryny („nad nerką”), a firma Parke Davis zarejestrowała znak towarowy „Adrenalin”.
Adrenalina jest wydzielana głównie przez ośrodkowy układ nerwowy (działa wtedy jako neuroprzekaźnik ). Jest również wydzielana przez nadnercza (bezpłatna adrenalina). Adrenalina działa poprzez przyłączanie się do receptorów adrenergicznych w komórkach docelowych.
Konsekwencje adrenaliny silnie zależą od dawki i rozmieszczenia receptorów alfa i beta w narządach. Ogólnie receptory alfa są liczniejsze niż receptory beta, ale te ostatnie mają większe powinowactwo do adrenaliny.
Zatem przy małej dawce ( 0,1 μg · kg -1 · min -1 ), adrenalina jest preferencyjnie wiązana z receptorami beta. Pobudzenie receptorów beta-1 prowadzi do zwiększenia siły i częstotliwości skurczów serca ( dodatni efekt inotropowy i chronotropowy ), aktywacji lipolizy w tkance tłuszczowej (receptor beta-3). Wiązanie się adrenaliny z receptorami beta-2 powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych , niedociśnienie tętnicze , hiperglikemię, rozszerzenie oskrzeli i rozluźnienie mięśni jelita (i bardziej ogólnie całego przewodu pokarmowego poprzez spoczynek mięśni gładkich tych narządów i zatrzymanie wydzielanie gruczołów), pęcherza i macicy .
W wyższych dawkach adrenalina stymuluje zarówno receptory alfa, jak i beta. Jednak poza sercem w narządach dominują receptory alfa i przeważają ich działanie: występuje głównie wzrost glikogenolizy w wątrobie , zwężenie naczyń (dominujące rozszerzenie naczyń z powodu receptorów beta-2), nadciśnienie tętnicze . Serce ma tylko receptory beta-1 i reaguje niezależnie od dawki adrenaliny wzrostem siły i częstotliwości skurczów.
Na poziomie metabolizmu lipidów adrenalina działa identycznie jak glukagon , sprzyja hydrolizie glicerydów poprzez uwalnianie glicerolu i kwasów tłuszczowych .
Zobacz artykuł na temat regulacji poziomu cukru we krwi, aby dowiedzieć się o roli adrenaliny w tym zjawisku.
Adrenalina jest wydzielany przez neurony i komórek chromochłonnych w rdzeniu nadnerczy , w odpowiedzi na stymulację przez bezpośrednie neuronów w tym orthosympathetic układu nerwowego . Synteza adrenaliny odbywa się z innej katecholaminy, noradrenaliny , poprzez metylację dzięki enzymowi , N- metylotransferazie fenyloetanoloaminy (patrz także metabolizm katecholamin ).
Adrenalina ma krótki czas działania (rzędu dwóch minut), ponieważ jest szybko rozkładana przez dwa enzymy, katecholoksymetylotransferazę (COMT) i monoaminooksydazę (MAO).
Wstrzyknięcie adrenaliny jest lekiem z wyboru w leczeniu pierwszego rzutu:
Jego obchodzenie się jest delikatne, ponieważ przedawkowanie może prowadzić do tachykardii i zaburzeń rytmu serca, które mogą pogorszyć stan pacjenta.
W przypadku wstrząsu septycznego nie jest bardziej skuteczny niż połączenie dobutaminy i norepinefryny lub niż norepinefryna stosowana samodzielnie, z większą ilością skutków ubocznych w przypadku adrenaliny.
Jest sprzedawany pod różnymi nazwami:
Adrenalina jest czasami wstrzykiwana dostawowo w niewielkich dawkach podczas badań artrograficznych w połączeniu z kontrastem , którego działanie spowalnia eliminację kontrastu (w szczególności jego wchłanianie przez chrząstki i błony maziowe ), a tym samym wydłuża czas trwania kontrastu. badanie.
Epinefryna powoduje więcej arytmii serca niż połączenie norepinefryny i dobutaminy ; może również powodować wysokie ciśnienie krwi z ryzykiem krwotoku mózgowego .
Zaburzenia rytmu (komorowe), nadciśnienie tętnicze, nadczynność tarczycy, niewydolność wieńcowa, cukrzyca ...
Adrenalina zsyntetyzowano z początku XX th wieku , najpierw przez polskiego Napoleon Cybulski (1895), a następnie przez amerykański John Jacob Abel (in) (1897), a wreszcie przez japońską Jōkichi Takamine , z siedzibą w Baltimore, który był najpierw produkuje czyste ekstrakty. Pierwszy patent na produkcję adrenaliny został złożony w 1911 r. W Stanach Zjednoczonych ( Parke-Davis & Co. v. HK Mulford Co ) - co jest powodem, dla którego w Stanach Zjednoczonych używa się terminu „epinefryna”. termin ogólny. Aby uzyskać więcej informacji, zobacz Historia badań nad katecholaminami (w) .
Adrenalinę można biosyntetyzować z fenyloalaniny .
Adrenalinę można syntetyzować z katecholu ( 1 ). Jest acylowany przez działanie chlorku chloroacetylu ( 2 ) w obecności trichlorku fosforylu (POCl 3), dając 3,4-dihydroksychloroacetofenon ( 3 ). Ten ostatni ulega nukleofilowej substytucji przez metyloaminę, dając keton, adrenalon ( 4 ), który jest następnie redukowany do mieszaniny racemicznej, której jednym z enancjomerów jest adrenalina ( 5 ). Ta mieszanina może być oddzielona przez zastosowanie kwasu winowego .
Adrenalina znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).