Chlorek chloroacetylu
| Chlorek chloroacetylu | |||
 | |||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | Chlorek chloroacetylu | ||
| N O CAS | |||
| N O ECHA | 100,001,065 | ||
| N O WE | 201-171-6 | ||
| UŚMIECHY |
C (CCl) (= O) Cl , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2 |
||
| Wygląd | Bezbarwna do żółtawej ciecz o ostrym zapachu | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 2 H 2 Cl 2 O [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 112,943 ± 0,006 g / mol C 21,27%, H 1,78%, Cl 62,78%, O 14,17%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| T ° fuzja | -22,5 ° C | ||
| * Temperatura wrzenia | 105 ° C | ||
| Rozpuszczalność | rozkłada się gwałtownie w wodzie | ||
| Masa objętościowa | 1,417 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Temperatura zapłonu | > 100 ° C | ||
| Nasycenie prężności par |
25,3 mbar przy 20 ° C 230 mbar przy 65 ° C |
||
| Środki ostrożności | |||
| Dyrektywa 67/548 / EWG | |||
 T  VS  NIE Symbole : T : Produkt toksyczny C : Produkt żrący N : Produkt niebezpieczny dla środowiska Zwroty R : R14 : Reaguje gwałtownie z wodą. R29 : W kontakcie z wodą uwalnia toksyczny gaz. R35 : Powoduje poważne oparzenia. R50 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne. R23 / 24/25 : Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. R48 / 23 : Toksyczny: niebezpieczeństwo poważnego uszczerbku na zdrowiu w przypadku długotrwałego narażenia przez drogi oddechowe. Zwroty S : S7 : Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. S8 : Trzymaj pojemnik z dala od wilgoci. S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą. S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. S61 : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki. (S1 / 2) : Przechowywać w zamknięciu i poza zasięgiem dzieci. S36 / 37/39 : Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy. Zwroty R : 14, 23/24/25, 29, 35, 48/23, 50, Zwroty S : (1/2), 7, 8, 26, 36/37/39, 45, 61, |
|||
| Transport | |||
668 : materiał bardzo toksyczny i żrący Numer UN : 1752 : CHLOREK CHLORACETYLU Klasa: 6.1 Etykiety: 6.1 : Substancje toksyczne 8 : Substancje żrące   |
|||
| Ekotoksykologia | |||
| DL 50 |
220 mg (mysz, doustnie ) 32 mg · kg -1 (mysz, iv ) |
||
| CL 50 | 1300 ppm / 2H (mysz, inhalacja) | ||
| LogP | -0,220 | ||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Chloroacetylu jest związek z rodziny chlorków acylowych chlorowane . Jest związkiem dwufunkcyjnym, jest interesujący jako „budulec” chemiczny, ale o podwójnej reaktywności, zachowuje się gwałtownie w różnych okolicznościach.
Nieruchomości
Chlorek chloroacetylu jest cieczą o bardzo niskim stopniu palności (temperatura zapłonu powyżej 100 ° C ), która gwałtownie rozkłada się w wodzie. Wydziela dym w obecności wilgoci w powietrzu. Po podgrzaniu rozkłada się, w szczególności chlorowodór , chlor , fosgen i dioksyny . Reaguje gwałtownie z alkoholami , wodą, zasadami lub metalami alkalicznymi oraz proszkami metali.
Synteza
W przemyśle nie jest wytwarzany przez karbonylowanie w dichlorometanie , do utleniania w 1,1-dichloroeten lub przez dodanie chloru do ketenu . Można go również otrzymać z kwasu chlorooctowego i chlorku tionylu , pięciochlorku fosforu lub fosgenu .
Reakcje
Chlorek chloroacetylu jest dwufunkcyjny: część chlorku acylu łatwo tworzy estry i amidy , podczas gdy druga część cząsteczki jest zdolna do tworzenia innych typów wiązań, na przykład z aminami . W poniższym przykładzie chlorek chloroacetylu jest używany w syntezie lidokainy , tworząc amid w reakcji z 2,6-ksylidyną (2,6-dimetyloaniliną):
Aplikacje
Ze względu na swoją podwójną reaktywność chlorek chloroacetylu jest używany w wielu syntezach organicznych. Jest stosowany w szczególności jako półprodukt do produkcji alachloru i butachloru . Chlorek chloroacetylu jest również używany do produkcji chlorku fenacylu , innego półproduktu chemicznego, używanego również jako gaz łzawiący . Chlorek fenacylu jest syntetyzowany przez acylację Friedela-Craftsa na benzenie , katalizowaną przez trichlorek glinu :
Środki ostrożności
Podobnie jak większość chlorków acylowych, reaguje z innymi związkami protonowymi, takimi jak aminy, alkohole lub woda, wytwarzając chlorowodór i gaz łzawiący .
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Wpis "Chloroacetylochlor" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 13/11/2010 (wymagany JavaScript)
- Gigiena i Sanitariya. Tłumaczenie na język angielski, patrz HYSAAV. Lot. 54 (2), str. 90, 1989.
- Dowództwo badań i rozwoju uzbrojenia armii amerykańskiej, Laboratorium systemów chemicznych, NIOSH Exchange Chemicals. Lot. NX # 04538
- „Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices”, wyd. 5, Cincinnati, OH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Inc., 1986 Vol. 5, str. 123 (89), 1986.
- (in) „ Chloride chloroacetyl ” on ChemIDplus , dostęp 13/11/2010
- (w) Paul R. Worsham, rozdz. 15 „Chlorowcowane pochodne” w Zoeller, Joseph R .; Agreda, VH, eds., Acetic acid and its Pochodne , Nowy Jork, M. Dekker,1993, Google Books fragment ( ISBN 0-8247-8792-7 , czytać on-line ) , s. 288–298
- Robert H. Baker i Frederick G. Bordwell, octan tert-butylu , Org. Synth. , pot. „lot. 3 ",1955
- (w) TJ Reilly, „ Przygotowanie lidokainy ” , J. Chem. Ed. , Vol. 76 N O 111999, s. 1557 ( DOI 10.1021 / ed076p1557 , czytaj online )
- Nathan Levin i Walter H. Hartung, ω-Chloroisonitrosoacetophenone , Org. Synth. , pot. „lot. 3 ",1955, s. 191
- ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu z angielskiej Wikipedii zatytułowanego „ Chloroacetyl chlorek ” ( zobacz listę autorów ) .