Chloroacetofenon | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | 2-chloro-1-fenyloetanon | ||
Synonimy |
2-chloroacetofenonu |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100 007 757 | ||
N O WE | 208-531-1 | ||
UŚMIECH |
c1 (C (CCl) = O) ccccc1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H7ClO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2 InChIKey: IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYAN Std. InChI: InChI = 1S / C8H7ClO / c9-6-8 (10) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2 Std. InChIKey: IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N |
||
Wygląd zewnętrzny | biały do żółtawego proszek lub kryształki, nieprzyjemny zapach | ||
Właściwości chemiczne | |||
Formuła |
C 8 H 7 Cl O [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 154,594 ± 0,009 g / mol C 62,15%, H 4,56%, Cl 22,93%, O 10,35%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | 59 °C | ||
T ° wrzenia | 247 ° C | ||
Rozpuszczalność | prawie nierozpuszczalny w wodzie | ||
Masa objętościowa | 1,32 g · cm -3 | ||
Temperatura zapłonu | 118 ° C (zamknięty kubek) | ||
Prężność pary nasyconej |
0,0053 mbar przy 20 °C 0,019 mbar przy 30 °C 0,1 mbar przy 50 °C |
||
Środki ostrożności | |||
Dyrektywa 67/548/EWG | |||
T Symbole : T : Toksyczny Zwroty R : R25 : Działa toksycznie po połknięciu. R36 / 37/38 : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. R42 / 43 : Może powodować uczulenie przy wdychaniu iw kontakcie ze skórą. Zwroty S : S22 : Nie wdychać pyłu. S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady specjalisty. S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. S36 / 37/39 : Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy. Zwroty R : 25, 36/37/38, 42/43, Zwroty S : 22, 26, 36/37/39, 45, |
|||
Transport | |||
60 : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności Numer UN : 1697 : CHLORACETOFENON, ciekły; lub CHLORACETOFENONE, CIEKŁY (terminologia ICAO) Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne |
|||
Ekotoksykologia | |||
DL 50 |
139 mg · kg -1 (mysz, doustnie ) 81 mg · kg -1 (mysz, iv ) 60 mg · kg -1 (myszy, ip ) |
||
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |||
Chloroacetofenonu , chloroacetofenonu lub chloroacetofenon jest związek organiczny pochodzący z acetofenonu . Jest to pierwiastek przydatny w syntezie w chemii organicznej , ale historycznie i głównie znany jako gaz łzawiący, pod nazwą CN , używany w egzekwowaniu prawa przez oddziały prewencji .
Chloroacetofenonu można zsyntetyzować w reakcji Friedela-Craftsa z benzenu za pomocą chlorku chloroacetylu z trichlorku glinu jako katalizatora:
Był badany podczas dwóch wojen światowych, ale nie był używany. Siły amerykańskie użyły go w Wietnamie . Ze względu na wyższą toksyczność został w dużej mierze zastąpiony przez 2-chlorobenzylidenomalonitryl (CS). Zakupiony w 1937 roku przez Turcję od Mustafy Kemala Atatürka z nazistowskich Niemiec , podobno był również używany podczas masakry Dersim .
CN jest nadal używany przez policję lub siły paramilitarne w postaci małych aerozoli pod ciśnieniem, znanych jako „ buława ” lub gaz łzawiący . Jego użycie spadło również wraz z rozwojem sprayów na bazie gazu pieprzowego, które działają szybciej i których działanie słabnie szybciej niż CN.
Termin „Mace”, pierwotnie znak towarowy głównego producenta aerozoli CN, stał się znakiem towarowym używanym jako nazwa w Stanach Zjednoczonych, jako synonim gazu łzawiącego.
Podobnie jak gaz CS, związek ten podrażnia błony śluzowe (usta, nos, oczy itp.). Czasami może mieć bardziej ogólne skutki, takie jak omdlenie lub przejściowa utrata łożyska. Rzadziej może powodować podrażnienie skóry, a nawet alergiczne zapalenie skóry .
Wysokie stężenie CN może spowodować uszkodzenie nabłonka rogówki, a nawet chemozę . Uważa się, że CN jest przyczyną co najmniej pięciu zgonów z powodu uszkodzenia płuc i/lub uduszenia .