Kwas winowy

InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9, 10)
Stand. InChIKey:
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Właściwości chemiczne

Brute formula

C 4 H 6 O 6 [Izomery]

Masa cząsteczkowa

150,0868 ± 0,0054 g / mol
C 32,01%, H 4,03%, O 63,96%,

pKa

3,04; 4.37

Właściwości fizyczne

T ° fuzja

206 ° C dla racematu i 171 do 174 ° C dla każdego enancjomeru

Rozpuszczalność

w wodzie: 1394 g · l -1 do 20 ° C

Masa objętościowa

1,79 g · cm -3

Temperatura samozapłonu

425 ° C

Temperatura zapłonu

210 ° C (otwarta filiżanka)

Termochemia

C p

równanie: ${\ Displaystyle C_ {P} = (4,526) + (6,8876E-1) \ razy T + (- 6,8590E-4) \ razy T ^ {2} + (3,5082E-7) \ razy T ^ {3} + (-7,2249E-11) \ times T ^ {4}}$
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
157,635 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	157,580	1,050
378	104,85	184,346	1228
418	144,85	196,001	1,306
458	184,85	206 626,	1,377
498	224,85	216,307	1,441
538	264,85	225,126	1500
578	304,85	233,161	1,554
618	344,85	240,483	1,602
658	384,85	247,162	1647
698	424,85	253 260,	1,687
738	464,85	258,839	1,725
778	504,85	263 952,	1,759
818	544,85	268 651,	1,790
858	584,85	272,981	1,819
899	625,85	277,080	1,846

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
939	665,85	280 787,	1,871
979	705,85	284,238	1,894
1,019	745,85	287,461	1,915
1,059	785,85	290,481	1,935
1,099	825,85	293,316	1 954,
1,139	865,85	295,982	1 972,
1,179	905,85	298,489	1 989,
1 219,	945,85	300 843,	2004
1,259	985,85	303,046	2,019
1,299	1025,85	305,095	2,033
1339	1065,85	306,983	2,045
1,379	1 105,85	308,698	2,057
1,419	1 145,85	310 225,	2,067
1,459	1 185,85	311,542	2,076
1500	1 226,85	312 648,	2,083

Krystalografia

Klasa kryształu lub grupa kosmiczna

P 2 1

Środki ostrożności

WHMIS

Kwas winowy: E,

E :
Silnie kwaśny materiał korozyjny (obliczone pH = 1,4 dla roztworu nasyconego) Wartość

ujawniona przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacyjnymi

D - (-) - Kwas winowy: E,

E : Materiał
silnie korodujący kwas (obliczone pH = 1,0 dla roztworu 9,3 M) Wartość

ujawniona przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacyjnymi

Kwas mezowinowy: E,

E :
Silnie kwaśny materiał korozyjny (pH nasyconego roztworu = 1,1 dla roztworu 7,4 M) Wartość

ujawniona przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacji

L - (+) - kwas winowy: E,

E :
Silnie kwaśny materiał korozyjny (pH 9,3 M nasyconego roztworu = 1,0) Wartość

ujawniona przy 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacyjnymi

NFPA 704

2 2 1

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas winowy jest nazwą zwyczajową kwasu 2,3-dihydroksybutanodiowego, która ma wzór empiryczny C 4 H 6 O 6. Jest to α-hydroksykwas . Jego półstrukturalny wzór to HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Kwas winowy występuje w wielu roślinach. Po raz pierwszy został wyizolowany w 1769 roku przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele , który gotował kamień nazębny z kredą i rozkładał produkt w obecności kwasu siarkowego . Można go syntetyzować. Jest głównym kwasem w winie (z winogron ) w jego naturalnej postaci, czyli L - (+).

Te jony winiany są stosowane w roztworze Fehlinga do przetestowania obecności aldehydów . Winian potasu zapobiega krystalizacji wina butelkowanego, zjawisku wykorzystywanym od czasów starożytnych przez Greków i Rzymian.

Chemia

Kwas winowy ma dwa asymetryczne atomy węgla, ale ma tylko trzy stereoizomery, ponieważ kwas ( R, S ) -winowy jest achiralną formą zwaną „ mezo ”, ponieważ ma dwa asymetryczne atomy węgla, a środek symetrii tych dwóch atomów węgla znajduje się w środku. atomy.

Azotu tlenek winowy, kwas szczawiowy , a stężonych przekształca kwas siarkowy, że do kwasu octowego . Ogrzewany w obecności dwutlenku manganu i rozcieńczonego kwasu siarkowego rozkłada się na CO 2i kwas mrówkowy .

W wyniku suchej destylacji w obecności wodorosiarczanu potasu powstaje kwas pirogronowy .

Nieruchomości

Występuje w postaci bezbarwnych przezroczystych kryształów rozpuszczalnych w wodzie. Obecność kwasu winowego można zbadać rezorcyną . Kwas winowy aktywuje wydzielanie śliny; ma łagodne działanie przeczyszczające i moczopędne .

Te zasady sprzężone kwasu winowego są winian jonów , - OOC- (CHOH) 2 -COO - i dwuwinian wodoru lub jon winian, HOOC- (CHOH) 2 -COO - . Tak więc jedną z najpowszechniejszych soli jest ( 2R , 3R ) - dwuwinian potasu , enancjomer obecny w winogronach i winie.

Izomeria

Pasteur badali aktywność optyczną z izomerów optycznych z winianem . W wyniku fermentacji soku winogronowego na wewnętrznej powierzchni pojemnika powstaje biała skorupa z winianu kwasu potasowego lub surowego kamienia nazębnego . Ten ostatni, gotowany w obecności rozcieńczonego kwasu solnego , wytrąca się w postaci winianu wapnia po dodaniu wodorotlenku wapnia. Jego działanie rozcieńczonym kwasem siarkowym uwalnia prawoskrętną (+) postać kwasu winowego, związku, który zmienia płaszczyznę polaryzacji światła spolaryzowanego w prawo. Kwas L - (+) - kwasu winowego o temperaturze topnienia 171 do 174 ° C i jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i alkoholu. Jest nierozpuszczalny w eterze.

Istnieje inna postać kwasu winowego , D - (-) - kwas winowy ( lewoskrętny ). Ten inny enancjomer obraca płaszczyznę polaryzacji światła w lewo. Po raz pierwszy został przygotowany około 1847 roku przez Louisa Pasteura w ramach jego doktoratu z (podwójnej) soli amonowej i sodowej.

Kwas winowy przygotowany w laboratorium jest równomolową mieszaniną form prawoskrętnej (+) i lewoskrętnej (-) . Tę mieszaninę ( DL- winowy kwas ), zwany racemiczny ze starej nazwą produktu, kwasu racemicznego , nie zmienia kierunku płaszczyzny polaryzacji światła.

Istnieje trzecia forma, kwas mezowinowy , który achiralny nie zmienia kierunku płaszczyzny polaryzacji światła.

Używa

Jest stosowany jako stały kwas w tabletkach na niestrawność i bóle głowy. Po umieszczeniu w wodzie kwas rozpuszcza się i reaguje z wodorowęglanem sodu, uwalniając gazowy dwutlenek węgla .

Jest stosowany w żywności jako dodatek do żywności ( numer E334 ), głównie jako przeciwutleniacz , regulator pH i sekwestrant . Jest dopuszczony do stosowania w większości produktów spożywczych oraz w niektórych określonych produktach, takich jak wyroby kakaowe i czekoladowe, dżemy i galaretki, owoce i warzywa w puszkach, świeży makaron i ciastka oraz sucharki przeznaczone dla niemowląt.

Ma również inne dość powszechne zastosowanie: w pewnych szczególnych przypadkach pozwala, dzięki swoim właściwościom rekrystalizacji (kwas winowy L - (+) i D - (-)), na rozdzielenie dwóch enancjomerów .

Poprzez analizę grawimetryczną roztwór kwasu winowego do wytrącania się wapnia , z potasu , w magnez , do skand , na stront i tantal .

Ilustracje wektorowe

Surowy kwas winowy z winogron
Kwas winowy sprzedawany w postaci proszku

Uwagi i odniesienia

KWAS WINOWY, karta (e) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Zgodnie z artykułem w języku angielskim.
(w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(w) F. Stern i CA Beevers , „ Struktura krystaliczna kwasu winowego ” , Acta Cryst. , vol. 3, n O 5,1950, s. 341-346 ( DOI 10.1107 / S0365110X50000975 )
„ Kwas winowy ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
„ Kwas winowy (D-) ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
„ kwas mezo-winowy ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
„ Kwas winowy (l) ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
(w) Thomas Thomson, System chemii ciał nieorganicznych , lot. 2, Baldwin & Cradock,1831, 7 th ed. , 944 s. , s. 60, 66
Organic Syntheses , tom. 4, str. 63 (1925), Coll. lot. 1, str. 475 (1941)
(w) HD Flack , „ Odkrycie chiralności molekularnej i spontanicznej rozdzielczości przez Louisa Pasteura w 1848 roku wraz z pełnym przeglądem prac krystalograficznych i chemicznych ” , Acta Crystallogr. Sekta. A , tom. 65,2009, s. 371–389 ( PMID 19687573 , DOI 10.1107 / S0108767309024088 , czytaj online [PDF] , dostęp 19 grudnia 2014 )
Komisji Europejskiej ", Dyrektywa 95/2 / EC w dodatkach do żywności inne niż środki barwiące i słodzące " Dzienniku Urzędowym , N O L 6118 marca 1995, s. 1-56. [ czytaj online ] [PDF]
Codex Alimentarius , nazwy klas i międzynarodowy system numeracji dodatków do żywności. CAC / GL 36-1989, str. 1-35 . [ czytaj online ] [PDF]
(w) John A. Dean. oraz Norbert Adolph Lange, podręcznik chemii Lange , McGraw-Hill,1998, 15 th ed. , 1424, str. ( ISBN 978-0-070-16384-3 , OCLC 40213725 ) , str. 11,67

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

(en) DL kwas winowy , Kompendium dodatek do żywności Specyfikacje (Uzupełnienie 7) - Joint FAO / WHO ds dodatków do żywności 53 rd sesji, Rzym, 1-10 czerwca 1999