S- adenozylometionina

S- adenozylometionina
Struktura S -adenozylometioniny.
Aktywowany metyl jest żółty
Identyfikacja
Nazwa IUPAC [(3 S ) -3-amino-3-karboksypropylo] {[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino- 9H -puryn-9-ylo) -3,4 -dihydroksytetrahydrofuran-2-ylo] metylo} metylosulfoniowy
Synonimy

SAM, AdoMet

N O CAS 29908-03-0
N O ECHA 100,045,391
N O WE 249-946-8
PubChem 34755
ChEBI 15414
UŚMIECHY n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @@ H] 1O [C @ H] (C [S @@ +] (CC [C @@ H] (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27? / M0 / s1
Std. InChIKey:
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 15 H 22 N 6 O 5 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 398,437 ± 0,021  g / mol
C 45,22%, H 5,57%, N 21,09%, O 20,08%, S 8,05%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

S -adénosylméthionine lub SAM , to metabolit obecny w komórkach i które zajmują się przede wszystkim jako koenzymu w reakcji przeniesienia grupy metylowej (CH 3). Te szlaki metaboliczne , które wykorzystują SAM sposoby transmetylacji z transsulfuration  (IN) i aminopropylation. Chociaż te reakcje anaboliczne zachodzą w całym organizmie, większość SAM jest wytwarzana i konsumowana w wątrobie .

SAM został odkryty w 1953 roku przez włoskiego biochemika Giulio Cantoni. Jest syntetyzowany z metioniny i ATP przez adenozylotransferazę metioninową . Doprowadzenia reakcji do tworzenia się jonów sulfoniowe na atomie z siarką , która staje się asymetryczny. Jedynie izomer ( S ) jest biologicznie aktywny.

Aktywowany metyl jest używany przez wiele enzymów typu metylotransferazy (enzymy katalizujące reakcje przeniesienia metylu i należące do kategorii EC 2.1.1 w nomenklaturze WE ), metylazy zależne od SAM. Na przykład SAM jest stosowany jako substrat przez metylotransferazy DNA lub metylotransferazy histonów . Ponadto jest wykorzystywany przez organizm do syntezy adrenaliny poprzez reakcję substytucji nukleofilowej z noradrenaliną . Te reakcje przeniesienia metylu wytwarzają S -adenozylohomocysteinę (HSA). Jest on zawracany, a homocysteina jest odcinana od adenozyny przez adenozylohomocysteinazę , a następnie ponownie metylowana do metioniny, zanim zostanie ponownie aktywowana w SAM. Ponad 40  reakcji z metabolizmie przenieść grupę metylową SAM na różne substraty , takie jak kwasy nukleinowe , z białek , z lipidami i metabolitów wtórnych .

W roślinach SAM jest również używany jako prekursor do syntezy etylenu , gazu pełniącego rolę hormonu , w szczególności w dojrzewaniu owoców i więdnięciu liści.

Bibliografia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GL Cantoni, „  S-adenozylometionina; nowy związek pośredni utworzony enzymatycznie z L-metioniny i trifosforanu adenozyny  ”, J. Biol. Chem. 204 403-416,1953.

Linki zewnętrzne