Kwas mlekowy

równanie: $C _ {{P}} = (4,890) + (4,2659E-1) \ razy T + (- 3,5416E-4) \ razy T ^ {{2}} + (1,5688E-7) \ razy T ^ { {3 }} + (- 2.9209E-11) \ razy T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J·mol -1 ·K -1 i temperatura w Kelvinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
104,522 J·mol -1 ·K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	104 484	1 160
378	104,85	123 414	1370
418	144,85	131,890	1464
458	184,85	139 765	1552
498	224,85	147 078	1,633
538	264,85	153,868	1,708
578	304,85	160 173	1,778
618	344,85	166,028	1,843
658	384,85	171,466	1904
698	424,85	176 518	1960
738	464,85	181 215	2012
778	504.85	185 585	2060
818	544,85	189 653	2 105
858	584,85	193 445	2 148
899	625,85	197.068	2 188

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
939	665,85	200 366	2224
979	705.85	203 451	2 259
1,019	745,85	206 339	2 291
1,059	785,85	209,047	2 321
1,099	825,85	211,586	2349
1,139	865,85	213 970	2375
1179	905.85	216,209	2400
1 219	945,85	218,310	2 424
1259	985,85	220 280	2445
1299	1025,85	222,124	2466
1339	1065,85	223,844	2485
1,379	1 105,85	225 442	2 503
1419	1 145,85	226 917	2519
1459	1185,85	228 266	2534
1500	1 226,85	229 514	2548

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

n _ {{}} ^ {{}}

1.4414

Moc obrotowa

\ lbrack \ alfa \ rbrack _ {{546}} ^ {{21.5}}

-2,6 ° ( 80 g l -1 , R)

$\ lbrack \ alfa \ rbrack _ {{546,1}} ^ {{21-22}}$ + 2,6° ( 25 g l- 1 , S)

Środki ostrożności

WHMIS

Kwas mlekowy:

Produkt niesklasyfikowanyKlasyfikacja tego produktu nie została jeszcze zatwierdzona przez Toxicological Directory Service

Disclosure na poziomie 1,0% zgodnie z listą ujawnień składników
Kwas mlekowy, (dl-): E,

E :
Silnie kwaśny materiał żrący (obliczone pH = 1,9 dla 9% roztworu)

Ujawnienie przy 1,0% zgodnie z listą ujawnień składników

Dyrektywa 67/548/EWG

Xi Symbole :
Xi : Produkt drażniący

Zwroty R :
R38 : Działa drażniąco na skórę.
R41 : Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu.

Zwroty S :
S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
S39 : Nosić okulary ochronne / ochronę twarzy.

Zwroty R : 38, 41,
Zwroty S : 26, 39,

Związki pokrewne

Izomer (y)

kwas 3-hydroksypropanowy

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Kwas mlekowy jest kwas organiczny , który odgrywa ważną rolę w różnorodnych procesach biochemicznych . Mleczan jest sprzężony podstawa tego kwasu (to znaczy zjonizowanej postaci kwasu mlekowego). Wbrew temu, co może sugerować jego nazwa, kwas mlekowy występuje nie tylko w mleku, z którego po raz pierwszy został wyekstrahowany przez szwedzkiego chemika Carla Wilhelma Scheele . Występuje również w winie , niektórych owocach i warzywach , w komórkach zwierzęcych, gdzie jest dysocjowany i występuje w postaci mleczanu, a także w niektórych przetworach ( kapusta kiszona itp.).

Kwas mlekowy jest α-hydroksykwasem , jego surowy wzór to C 3 H 6 O 3 a jego struktura jest odzwierciedlona w jego systematycznej nazwie, kwas 2-hydroksypropanowy.

Chemia

Atom z węglem 2 noszące grupę hydroksylową jest asymetryczny wytwarzania cząsteczki kwasu mlekowego chiralnego . Ma zatem postać dwóch enancjomerów :

( R )-kwas mlekowy lub D(-)-kwas mlekowy;
( S ) -kwas mlekowy lub L (+) - kwas mlekowy.

W roztworze The grupą karboksylową -COOH może stracić H + jonu . W ten sposób kwas mlekowy (C 3 H 6 O 3 ) przekształca się w jon mleczanowy : CH 3 CHOHCOO -.

Z drugiej strony, w mięśniu, dwa jony H + są dodawane do pirogronianu (C 3 H 3 O 3 ) z wytworzeniem mleczanu (C 3 H 5 O 3 2+ ) .

Kwas mlekowy jest rozpuszczalny w wodzie i uważany za kwas słaby ( pKa = 3,90), tzn. reakcja dysocjacji w wodzie nie jest zakończona:

CH 3 CHOHCOOH+ H 2 O⇄ CO 3 CHOHCOO -+ H 3 O +

Kwas mlekowy znajduje się zatem zarówno w roztworze, jak i w jego podstawowej formie, jonach mleczanowych, w różnych proporcjach w zależności od pH .

Wysiłek mięśniowy i fermentacja mlekowa

Kwas mlekowy jest jednym z kluczowych produktów w produkcji energii w szczególności w mięśniach. Oddychanie komórkowe (zużycie cukrów w celu wytworzenia energii) można podzielić na dwa główne etapy, pierwszy to glikoliza , cytoplazmatyczna część procesu, która zachodzi przy braku tlenu. Dostarcza pirogronian, który zaopatruje drugą, mitochondrialną część oddychania komórkowego ( cykl Krebsa i fosforylację oksydacyjną), co skutkuje redukcją tlenu w wodzie. Na jednym końcu łańcucha glukoza jest utleniana, a na drugim tlen jest redukowany. Uwolniona energia jest odzyskiwana przez komórkę.

Jeśli zaopatrzenie w tlen jest większe niż spożycie cukru, cały wytworzony kwas pirogronowy jest natychmiast zużywany w części mitochondrialnej.

Jeśli spożycie cukru staje się większe niż podaż tlenu (intensywne wysiłki), to część kwasu pirogronowego wytworzona w pierwszej części procesu zostaje zredukowana do kwasu mlekowego, co umożliwia kontynuację oksydacyjnego cyklu glikolizy. To jest fermentacja . Część mitochondrialna jest nasycona, a wydajność energetyczna znacznie zmniejszona. Jednak ta teoria spożycia cukru / zużycia tlenu jest kwestionowana. Jeśli chodzi o uzysk energii beztlenowej, wydaje się on proporcjonalnie wyższy niż uzysk energii tlenowej, wbrew ogólnie przyjętemu.

Mleczan przechodzi przez błonę komórkową, aby dostać się do krwiobiegu. Wątroba , mięśnie szkieletowe, serce i mózg mogą korzystać z tego podłoża na energię. Wątroba przetwarza ją w tak zwanej glukoneogenezie, która ponownie syntetyzuje glukozę, podczas gdy inna część jest utleniana przez mięsień sercowy, a także przez mięśnie mniej zaangażowane w wysiłek sportowy. Mleczan jest metabolizowany około godziny po treningu bez aktywności sportowej powysiłkowej, czyli na długo przed wystąpieniem sztywności mięśni , za co nie jest odpowiedzialny.

Fermentacja bakteryjna

Istnieją dwa główne rodzaje fermentacji bakteryjnej, które wytwarzają kwas mlekowy: w winie i produktach mlecznych.

W winie jest to fermentacja malolaktyczna : kwas jabłkowy, naturalnie zawarty w winie, pod wpływem bakterii rozkłada się na kwas mlekowy.
W mleku i produktach mlecznych kwas mlekowy pochodzi z rozkładu laktozy przez bakterie. Im świeższe mleko, tym mniej zawiera kwasu mlekowego. Stężenie kwasu mlekowego w mleku wyraża się w stopniach Dornic (°D): 1 °D odpowiada 0,1 g kwasu mlekowego na litr mleka. Świeże mleko zawiera od 15 do 18 ° d , przepiórki, że do 60 - 70 ° d .

Organizmami odpowiedzialnymi za pojawienie się kwasu mlekowego są lactobacilli . Kiedy działają w jamie ustnej, wytwarzany kwas mlekowy może prowadzić do próchnicy .

Ten tryb fermentacji mlekowej występuje również w przypadku niektórych warzyw ( kapusta = kiszona kapusta i inne tak zwane warzywa „laktofermentowane”). Kwas mlekowy stosowany jako AHA w kosmetyce nie ekstrahuje się z mleka, ale na przykład cukru z buraków , jagody , itd.

Zastosowania

Źródło.

Bezpośrednio w żywności dla ludzi

Kwas mlekowy jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek (E270) jako przeciwutleniacz , zakwaszacz lub wzmacniacz smaku . Kwas mlekowy występuje również w postaci soli: sodowej ( E325 ), potasowej ( E326 ) i wapniowej ( E327 ). Sole te mają postać proszku i są również rozpuszczalne w wodzie. Działa bakteriostatycznie w szczególności na bakterie chorobotwórcze, takie jak salmonella (lub listeria ), a także działa depresyjnie na aktywność wody .

Według badań, które miały miejsce w Quebecu, wydaje się, że kwas mlekowy jest jednym z najbardziej naturalnych środków zapobiegających rakowi pęcherza , ale także skóry .

W kosmetykach

Kwas ten bywa stosowany jako element peelingu estetycznego, w szczególności do cery kolorowej (asortyment produktów na przebarwienia estetyczne składa się z kwasu mlekowego); kwas ten musi być jednak stosowany pod nadzorem dermatologa oraz w określonych warunkach dawkowania i rozcieńczania w zależności od odcienia skóry pacjenta.

Jako środek odkażający i detergent

Kwas mlekowy zyskał na znaczeniu w branży detergentów po 2000 r. Jest dobrym środkiem do usuwania kamienia , mydła i środkiem przeciwbakteryjnym. Jest to również korzystne ekonomicznie i wpisuje się w trend w kierunku składników bezpieczniejszych i bardziej naturalnych dla środowiska. Dlatego kwas mlekowy jest stosowany w Stanach Zjednoczonych do bakteryjnego odkażania tusz bydlęcych w rzeźniach . Wołowina przedmiotem tej praktyki początkowo zakazane przez Unię Europejską , ponieważ stosowanie kwasu mlekowego jest tutaj w celu skorygowania braku higieny związanej z liberalnych praktyk logowania. W ramach kompromisu w sprawie importu wołowiny z Ameryki Północnej do Europy w następstwie embarga na wołowinę z hormonami , to użycie zostało ostatecznie dopuszczone po opublikowaniu rozporządzenia europejskiego 101/2013 od samego początku.luty 2013. W Europie ta praktyka jest w zasadzie możliwa do prześledzenia.

Prekursor tworzyw sztucznych

Kwas mlekowy jest polimeryzowany w celu uzyskania kwasu polimlekowego (PLA), biodegradowalnego tworzywa sztucznego używanego w szczególności w drukarkach 3D , do pakowania żywności i w chirurgii .

Historyczny

Kwas mlekowy odkrył Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).

Handel

Według francuskich zwyczajów w 2014 roku Francja jest importerem netto kwasu mlekowego. Średnia cena importowa za tonę wynosiła 1400 euro.

Uwagi i referencje

KWAS MLEKOWY, karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , skonsultowana w dniu 9 maja 2009 r.
„ Numer w rejestrze CAS: 50-21-5 ” , pod adresem ntp.niehs.nih.gov (dostęp 14 lutego 2010 r. )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(en) JG Speight i Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 978-0-07-143220-7 , LCCN 84643191 ) , s. 2289
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman i Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Stany Zjednoczone, Merck,2001, 13 th ed. , 2564 s. ( ISBN 978-0-911910-13-1 )
„ kwas mlekowy ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
„ Kwas mlekowy, (DL) ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
„ Kwas mlekowy ” , na societechimiquedefrance.fr (dostęp 18 września 2019 r. )
(w) George A. Brooks , „ Nauka i tłumaczenie teorii wahadłowca mleczanu ” , Metabolizm komórkowy , tom. 27 N O 4,kwiecień 2018, s. 757-785 ( ISSN 1550-4131 , DOI 10.1016 / j.cmet.2018.03.008 , czytanie online , dostęp 30 maja 2018 )
Luc Léger , Georges Cazorla , Cyril Petibois i Laurent Bosquet , „ Mleczan i ćwiczenia: mity i rzeczywistość ”, Staps , tom. Nr 54, n o 1,2001, s. 63-76 ( ISSN 0247-106X , DOI 10.3917 / sta.054.0063 , czytaj online , dostęp 30 maja 2018 )
Pascal Prevost, „ Courbatures ” , na temat Sciencesport ,2006(dostęp 8 stycznia 2008 )
UN Wiesmann , S. DiDonato i NN Herschkowitz , „ Wpływ chlorochiny na hodowane fibroblasty: uwalnianie hydrolaz lizosomalnych i hamowanie ich wychwytu ”, Biochemical and Biophysical Research Communications , tom. 66, n o 4,27 października 1975 r., s. 1338-1343 ( ISSN 1090-2104 , PMID 4 , czytać online , obejrzano 1 st kwiecień 2018 )
C. Chêne (2002), kwasy organiczne [PDF] , technologicznej Resource Center dla Agro-Food Enterprises, http://www.adrianor.com .
http://sante.canoe.com/channel_health_news_details.asp?channel_id=2001&relation_id=3483&news_channel_id=2001&news_id=3695
Pytania i odpowiedzi w Senacie
„ Wskaźnik handlu importowo-eksportowego ” w Dyrekcji Generalnej Ceł. Wskaż NC8 = 29181100 (dostęp 7 sierpnia 2015 r. )

Zobacz również

Powiązane artykuły

Dodatek do żywności
Aromat
Mleko i wino
Kwas polimlekowy , biodegradowalny polimer

Linki zewnętrzne

[wideo] „Molecular Mojito – Molecular Cocktail – Molekularna Kuchnia – Molekularna Gastronomia” na YouTube ,15 listopada 2016.

(Przykład zastosowania mleczanu wapnia. Mleczan wapnia i alginian sodu to prawdopodobnie najpopularniejsze dodatki w gastronomii molekularnej .)

EUR-Lex , "Dodatki do żywności inne niż dopuszczone barwniki i słodziki"

Bibliografia

Ackerman SH i Sachar EJ (1974), Mleczanowa teoria lęku: przegląd i ponowna ocena , Psychosom. Med. , styczeń-luty 1974, 36 (1), 69-81.