Furfural | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | furano-2-karbaldehyd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonimy |
Fural |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O ECHA | 100,002,389 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O WE | 202-627-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 2489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna do żółtej ciecz o charakterystycznym zapachu. zmienia kolor na czerwono-brązowy pod wpływem powietrza i światła. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości chemiczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formula |
C 5 H 4 O 2 [Izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa cząsteczkowa | 96,0841 ± 0,0049 g / mol C 62,5%, H 4,2%, O 33,3%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości fizyczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuzja | -36,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
* Temperatura wrzenia | 162 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rozpuszczalność | w wodzie o temperaturze 20 ° C : 83 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametr rozpuszczalności δ | 22,9 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa objętościowa | 1,1594 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura samozapłonu | 315 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura zapłonu | 60 ° C (zamknięty tygiel) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Granice wybuchowości w powietrzu | 2,1 - 19,3 % obj | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nasycenie prężności par | przy 20 ° C : 0,144 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punkt krytyczny | 397,05 ° C , 5,66 MPa , 0,252 l · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Potrójny punkt | 236,8 K ( -35,9 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S 0 ciecz, 1 bar | 218 J / (mol K) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gaz Δ f H 0 | -151,0 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 ciecz | −200,2 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p | 90,8 J / (mol K) (gaz) 159,5 J / (mol K) (ciecz) równanie:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości elektroniczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 energia re jonizacji | 9,22 ± 0,01 eV (gaz) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości optyczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Współczynnik załamania światła | 1.5261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Środki ostrożności | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Niebezpieczeństwo H301, H312, H319, H331, H335, H351, H301 : Działa toksycznie po połknięciu H312 : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą H319 : Działa drażniąco na oczy H331 : Działa toksycznie w następstwie wdychania H335 : Może podrażniać układ oddechowy H351 : Podejrzewa się, że powoduje raka (w stosownych przypadkach wskazać drogę narażenia) formalnie udowodniono, że żaden inny droga narażenia prowadzi do tego samego zagrożenia) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B3, D1B, D2B , B3 : Ciecz palna D1B : Materiał toksyczny wywołujący natychmiastowe poważne skutki D2B : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne Ujawnienie na poziomie 1,0% zgodnie z wykazem ujawnionych składników |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 3 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1199 : DEHYDY WOLNE |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Inhalacja | Kaszel. Bół głowy. Trudne oddychanie. Duszność. Ból gardła. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skóra | MOŻE BYĆ WCHŁANIANY! Zaczerwienienie. Ból. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Oczy | Zaczerwienienie. Ból. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Przyjmowanie pokarmu | Ból brzucha. Biegunka. Bół głowy. Ból gardła. Wymioty. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoksykologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0.41 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Próg zapachu | niski: 0,002 ppm wysoki: 0,63 ppm |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Furfural jest chemiczny przemysł, który wywodzi się z różnych produkty uboczne farmie jak kukurydza , z dźwiękiem z owsa i pszenicy oraz trocin . Nazwa furfural pochodzi od łacińskiego słowa furfur , które oznacza dźwięk , w odniesieniu do najpopularniejszego źródła.
Furoaldehyd jest aldehydem heterocyklicznym , którego struktura pierścienia ( furan ) pokazano po prawej stronie. Jego wzór chemiczny to C 5 H 4 O 2. W stanie czystym jest bezbarwną oleistą cieczą o zapachu migdałów , ale w kontakcie z powietrzem szybko żółknie.
Furoaldehyd został po raz pierwszy wyizolowany w 1832 roku przez niemieckiego chemika Johanna Wolfganga Döbereinera , który uzyskał bardzo małą jego ilość jako produkt uboczny syntezy kwasu mrówkowego .
Zachowanie fazowe | |
---|---|
Potrójny punkt | 236,8 K ( -35,9 ° C ) |
Punkt krytyczny | 670 K ( 397 ° C ) 5,5 MPa |
Entalpia fuzji | 14,37 kJ / mol |
Entropia fuzyjna | 61,1 J / (mol K) |
Entalpia parowania | 50,6 kJ / mol |
Furoaldehyd jest produkowany przemysłowo z produktów ubocznych rolnictwa, takich jak pozostałości po produkcji kukurydzy, otręby pszenne lub owsiane, a nawet trociny. Te roślinne produkty uboczne zawierają hemicelulozy, które są szczególnie bogate w ksylany, które są hydrolizowane do ksyloz przez katalizę kwasową w reaktorze ciśnieniowym. Otrzymane w ten sposób ksylozy są odwodnione do furoaldehydu. Przy produkcji furoaldehydu można osiągnąć wydajność do 10% w stosunku do pierwotnej masy materiału roślinnego.
Świeżo destylowany furoaldehyd pod normalnym ciśnieniem i temperaturą jest bezbarwną cieczą o przenikliwym zapachu migdałów, która ciemnieje po wystawieniu na działanie powietrza lub po długim przechowywaniu. Furoaldehyd jest mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych, ale tylko w bardzo małych ilościach z nasyconymi węglowodorami alifatycznymi.
Furoaldehyd jest stosowany jako rozpuszczalnik w rafinacji petrochemicznej w celu oddzielenia dienów (używanych do produkcji kauczuku syntetycznego) od innych węglowodorów .
Furoaldehyd, ze swoim korzennym i migdałowym zapachem, jest używany do produkcji aromatów czekoladowych, karmelowych, masła, cynamonu orzechowego, kawy, pieczywa czy likieru. Jego numer fema / GRAS to 2489.
Furoaldehyd, jak również jego pochodny alkohol furfurylowy , można stosować samodzielnie lub w połączeniu z fenolem , acetonem lub mocznikiem do wytwarzania odpornych żywic. Żywice te są używane do produkcji włókna szklanego, niektórych części samolotów i hamulców w przemyśle motoryzacyjnym.
Furoaldehyd jest również stosowany jako syntetyczny półprodukt do produkcji rozpuszczalników, takich jak furany i tetrahydrofuran . Hydroksymetylofurfuralu zidentyfikowano w różnych przetworzonych produktów spożywczych na gorąco.
Po spożyciu lub wdychaniu furoaldehyd może powodować objawy podobne do tych obserwowanych w przypadku zatrucia różnymi rozpuszczalnikami, w tym euforię, ból głowy, zawroty głowy, nudności, aw skrajnych przypadkach utratę przytomności i śmierć z powodu niewydolności oddechowej. Kontakt z furoaldehydem podrażnia skórę i drogi oddechowe i może powodować obrzęk płuc.
Przewlekłe narażenie przez skórę może powodować uczulenie skóry na substancję, a także fotouczulenie. W eksperymentalnych badaniach toksyczności wykazano, że furoaldehyd jest mutagenny i wywołuje nowotwory, a także uszkodzenia wątroby i nerek u zwierząt.