Alkohol furfurylowy

Alkohol furfurylowy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	2-furanmetanol
Synonimy	furfurol
N O CAS	98-00-0
N O ECHA	100,002,388
N O WE	202-626-1
FEMA	2491
Wygląd	Bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Zmienia kolor na czerwony lub brązowy pod wpływem powietrza i światła.
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 5 H 6 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	98,0999 ± 0,005  g / mol C 61,22%, H 6,16%, O 32,62%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	−15  ° C
* Temperatura wrzenia	170  ° C
Rozpuszczalność	w wodzie: mieszalny
Parametr rozpuszczalności δ	25,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa	1,13  g · cm -3
Temperatura samozapłonu	491  ° C
Temperatura zapłonu	65  ° C (tygiel zamknięty), 75  ° C (tygiel otwarty)
Granice wybuchowości w powietrzu	1,8 - 16,3  % obj
Nasycenie prężności par	przy 20  ° C  : 53  Pa
Termochemia
C p	równanie: VSP.=(-7.696)+(5.5491mi-1)×T+(-4.9754mi-4)×T2+(2.3193mi-7)×T3+(-4.4815mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 7,696) + (5,5491E-1) \ razy T + (- 4,9754E-4) \ razy T ^ {2} + (2,3193E-7) \ razy T ^ {3 } + (- 4,4815E-11) \ times T ^ {4}} Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1500 K. Obliczone wartości: 119,315 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 298 24,85 119,268 1216 378 104,85 142,581 1,453 418 144,85 152,895 1,559 458 184,85 162,397 1 655 498 224,85 171,146 1,745 538 264,85 179,197 1,827 578 304,85 186,606 1,902 618 344,85 193,421 1 972, 658 384,85 199,692 2,036 698 424,85 205,462 2,094 738 464,85 210,775 2 149, 778 504,85 215,671 2 198 818 544,85 220 185, 2 244, 858 584,85 224,352 2 287, 899 625,85 228,297 2 327, T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 939 665,85 231 856, 2363 979 705,85 235 154, 2397 1,019 745,85 238 215, 2 428, 1,059 785,85 241,059 2 457, 1,099 825,85 243,703 2484 1,139 865,85 246,163 2,509 1,179 905,85 248,450 2,533 1 219, 945,85 250,574 2,554 1,259 985,85 252,541 2,574 1,299 1025,85 254 355, 2,593 1339 1065,85 256,017 2,610 1,379 1 105,85 257,525 2,625 1,419 1 145,85 258,875 2,639 1,459 1 185,85 260,060 2,651 1500 1 226,85 261,092 2,661
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H302, H312, H319, H331, H335, H351, H373, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą H319  : Działa drażniąco na oczy H331  : Działa toksycznie w następstwie wdychania H335  : Może podrażniać układ oddechowy H351  : Podejrzewa się, że powoduje raka (w stosownych przypadkach wskazać drogę narażenia) ostatecznie udowodniono, że żaden inny droga narażenia prowadzi do tego samego zagrożenia) H373  : Przypuszczalne ryzyko poważnego uszkodzenia narządów (wskazać wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego lub przedłużonego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że nie ma innej drogi narażenia) prowadzi do tego samego zagrożenia)
NFPA 704
2 3 1
Transport
-    2874    Numer UN  : 2874  : ALKOHOL FURFURYLOWY
Ekotoksykologia
LogP	0,28
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Alkohol furfurylowy jest związkiem organicznym zawierającym grupę furanu i grupę hydroksymetylową.
Jest to klarowny bursztynowy płyn o spalonym zapachu i gorzkim smaku.

Jest mieszalny, ale niestabilny w wodzie. Jest rozpuszczalny w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych.
Że polimeryzuje się w obecności kwasu.

Występuje w esencji kwiatów szkockiej miotły ( Sarothamnus scoparius ).

Produkcja

Alkohol furfurylowy jest produkowany na skalę przemysłową poprzez redukcję furfuralu otrzymywanego z otrębów zbożowych z otrębów z trzciny cukrowej z wytłoczyn z oliwek lub z drewna iglastego.

Używa

Ogromnym zastosowaniem alkoholu furfurylowego jest aglomeracja piasku odlewniczego krzemionki . W tym celu suchy piasek miesza się z niewielką ilością alkoholu furfurylowego, do którego w ostatniej chwili dodano kilka procent rozcieńczonego kwasu fosforowego. Piasek jest następnie szybko pakowany do odpowiedniego kształtu. Alkohol i kwas reagują szybko, tworząc termoutwardzalny polimer, który mocno wiąże piasek i jest w stanie wytrzymać kilka sekund w temperaturze odlewu, który następnie rozpada się po zestaleniu się odlewu. w związku z tym znacznie ułatwione.

Alkohol furfurylowy może być stosowany jako rozpuszczalnik , jako surowiec do żywic i klejów oraz do syntezy organicznej.

Alkohol furfurylowy był stosowany w silnikach rakietowych jako paliwo hipergoliczne w połączeniu z kwasem azotowym .

Bibliografia

1. ALKOHOL FURFURYLOWY, karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultacja 9 maja 2009
2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
3. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  0387690026 , czytaj online ) , str.  294
4. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
5. Numer indeksu 603-018-00-2 w ZAŁĄCZNIKU I Dostosowania do postępu technicznego 01 ((CE) nr 790/2009) z dnia 10 sierpnia 2019 r.
6. „  Aplikacje dotyczące alkoholu furfurylowego  ” , na furan.com (dostęp 24 września 2016 r. )

Powiązane artykuły

• Furfural
• Furan
• alkohol tetrahydrofurfurylowy
• Zdrowie w pracy