Kwas butanowy

równanie: $\ rho = 0,89213 / 0,25938 ^ {(1+ (1-T / 615,7) ^ {0,24909})}$
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 267,95 do 615,7 K.
Obliczone wartości:
0,9516 g · cm -3 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
267,95	−5,2	11,087	0.97683
291,13	17,98	10,86825	0.95756
302,73	29,58	10,75607	0.94767
314,32	41.17	10,64193	0.93762
325,91	52,76	10,52571	0.92738
337,5	64,35	10.40728	0.91694
349.09	75,94	10.28648	0,9063
360,68	87,53	10.16313	0.89543
372,28	99,13	10.03707	0.88433
383,87	110,72	9,90805	0,87296
395,46	122,31	9,77586	0.86131
407.05	133,9	9,6402	0.84936
418,64	145,49	9.50076	0.83707
430,23	157.08	9.35718	0.82442
441,83	168,68	9,20902	0.81137

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
453,42	180,27	9.05578	0,79787
465,01	191,86	8,89684	0,78387
476,6	203,45	8,73149	0,7693
488,19	215.04	8.55881	0,75408
499,78	226,63	8.3777	0,73813
511,38	238,23	8.18671	0,7213
522,97	249,82	7,984	0,70344
534,56	261,41	7,76705	0.68432
546,15	273	7,53234	0,66364
557,74	284,59	7.2747	0.64094
569,33	296,18	6,98596	0,6155
580,93	307,78	6.6519	0,58607
592,52	319,37	6.24349	0,55009
604.11	330,96	5.68025	0.50046
615,7	342,55	3,440	0,30308

Temperatura samozapłonu

452 ° C

Temperatura zapłonu

72 ° C (zamknięty tygiel)

Granice wybuchowości w powietrzu

2 - 10 % obj

Nasycenie prężności par

przy 20 ° C : 57 Pa

równanie: $P_ {vs} = exp (93,815+ \ frac {-9942,2} {T} + (- 9,8019) \ times ln (T) + (9,3124E-18) \ times T ^ {6})$
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 267,95 do 615,7 K.
Obliczone wartości:
102,31 Pa przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
267,95	−5,2	6,7754
291,13	17,98	57,79
302,73	29,58	145,95
314,32	41.17	339,67
325,91	52,76	735,24
337,5	64,35	1492,17
349.09	75,94	2 859,07
360,68	87,53	5,203,11
372,28	99,13	9 041,12
383,87	110,72	15 069,93
395,46	122,31	24 193,9
407.05	133,9	37 547,42
418,64	145,49	56,511,55
430,23	157.08	82 724,38
441,83	168,68	118.086,14

T (K)	T (° C)	P (Pa)
453,42	180,27	164,760,94
465,01	191,86	225,178,12
476,6	203,45	302 036,71
488,19	215.04	398,317,26
499,78	226,63	517,305,73
511,38	238,23	662,634,16
522,97	249,82	838 343,81
534,56	261,41	1 048 976,45
546,15	273	1 299 700,83
557,74	284,59	1 596 482,55
569,33	296,18	1 946 308,02
580,93	307,78	2 357 476,01
592,52	319,37	2.839.975,43
604.11	330,96	3 405 974,07
615,7	342,55	4 070 500

Punkt krytyczny

52,7 bara , 354,85 ° C

Termochemia

C p

równanie: $C_ {P} = (237700) + (-746,40) \ times T + (1,8290) \ times T ^ {2}$
Pojemność cieplna cieczy w J · kmol -1 · K -1 i temperatura w kelwinach od 267,95 do 436,42 K.
Obliczone wartości:
177,747 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
267,95	−5,2	169,020	1,918
279	5.85	171,826	1,950
284	10,85	173,242	1 966,
290	16,85	175,063	1 987,
296	22,85	177,015	2,009
301	27,85	178,743	2,029
307	33,85	180 937,	2,054
312	38,85	182,865	2,076
318	44,85	185,301	2 103,
324	50,85	187 868,	2 132
329	55.85	190 107,	2,158
335	61,85	192 916,	2 190,
340	66,85	195,356	2 217,
346	72,85	198,406	2 252,
352	78,85	201,588	2 288,

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
357	83,85	204,339	2 319,
363	89,85	207,762	2 358,
369	95,85	211,317	2398
374	100,85	214,380	2 433,
380	106,85	218,176	2,476
385	111,85	221,440	2,513
391	117,85	225,477	2,559
397	123,85	229 646,	2 607,
402	128,85	233 221,	2,647
408	134,85	237,631	2,697
413	139,85	241,408	2,740
419	145,85	246,059	2,793
425	151,85	250 843,	2,847
430	156,85	254 930,	2,893
436,42	163,27	260 310,	2 955,

równanie: $C_ {P} = (14,368) + (3,9591E-1) \ times T + (-1,8906E-4) \ times T ^ {2} + (-7,6462E-9) \ times T ^ {3} + ( 2,0812E-11) \ times T ^ {4}$
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1200 K.
Obliczone wartości:
115,564 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	115,522	1 311,
358	84,85	131,864	1497
388	114,85	139,544	1,584
418	144,85	146,902	1,667
448	174,85	153,941	1,747
478	204,85	160 667,	1,824
508	234,85	167,084	1,896
538	264,85	173,198	1 966,
568	294,85	179,015	2,032
598	324,85	184,540	2,095
628	354,85	189,781	2 154,
658	384,85	194 744,	2 210,
688	414,85	199,437	2 264,
718	444,85	203,867	2,314
749	475,85	208,179	2363

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
779	505,85	212 102,	2 407,
809	535,85	215,789	2,449
839	565,85	219,250	2489
869	595,85	222,494	2,525
899	625,85	225,531	2.560
929	655,85	228,373	2,592
959	685,85	231,030	2,622
989	715,85	233 514,	2650
1,019	745,85	235,837	2,677
1,049	775,85	238,010	2 701,
1,079	805,85	240,048	2,725
1,109	835,85	241,962	2,746
1,139	865,85	243 767,	2,767
1,169	895,85	245,476	2,786
1200	926,85	247,157	2 805,

Właściwości elektroniczne

1 energia re jonizacji

10,17 ± 0,05 eV (gaz)

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

n ^ {20} _ {D}

1.398

Środki ostrożności

SGH

Niebezpieczeństwo H314, H314 : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu

WHMIS

Produkt niesklasyfikowanyKlasyfikacja tego produktu nie została jeszcze zatwierdzona przez Toxicological Directory Service

Disclosure na poziomie 1,0% zgodnie z wykazem ujawnionych składników

NFPA 704

2 3 0

Transport

2820

Numer UN :
2820 : KWAS MASŁOWY

Ekotoksykologia

DL 50

8,79 g · kg -1 (szczury, doustnie)

LogP

0,79

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Butanowego , zwany również masłowy grecki βουτυρος ( masło ) jest kwas karboksylowy nasycony wzorze CH 3 CH 2 CH 2 -COOH

Występuje na przykład w zjełczałym maśle , parmezanie i treści żołądkowej , gdzie wydziela silny i nieprzyjemny zapach. Kwas masłowy może występować w ilości od około 5 do 40 µg / m 3 w zależności od źródła.

W ramach normalnych warunkach temperatury i ciśnienia , kwas masłowy jest nieznacznie oleista ciecz, która krzepnie w -8 ° C, a ich temperatura wrzenia wynosi 164 ° C . Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie , etanolu i eterze i dysocjuje od rozpuszczalnika przez dodanie chlorku wapnia . Dichromian potasu i kwas siarkowy utleniać do dwutlenku węgla i kwasu octowego , a potasu nadmanganian metalu alkalicznego tlenku tylko dwutlenek węgla . Co więcej, jego budowa izomeryczna to 2-metylopropanowy , który swoją drugą nazwę zawdzięcza kwasowi izomasłowemu.

Jest to również krótkołańcuchowy kwas tłuszczowy występujący w olejach roślinnych i tłuszczach zwierzęcych. Glicerydy ( estru z gliceryną ) masłowy zawiera od 3% do 4% mas. Kiedy masło jełczeje, glicerydy ulegają hydrolizie , uwalniając kwas masłowy o nieprzyjemnym zapachu. Zwykły kwas masłowy lub kwas masłowy z fermentacji występuje również jako ester heksylowy w oleju Heracleum giganteum i jako ester oktylowy w oleju z pasternaku ( Pastinaca sativa ); jest również obecny w poceniu się .

To jest zwykle wytwarzany przez fermentację w cukier lub skrobię , spowodowane dodatkiem gnicie serów , do których węglan wapnia dodaje się w celu zobojętnienia kwasów utworzonych w procesie. Fermentację masłową skrobi ułatwia bezpośredni dodatek Bacillus subtilis .

Z kwasu masłowego otrzymuje się różne estry. Te estry nazywane są maślanem lub bardziej poprawnie butanianem . Te o niskiej masie molowej, jak butanian metylu , mają przeważnie przyjemne aromaty. Są zatem używane jako dodatki do żywności lub w perfumach.

Jego surowy skład jest taki sam jak mrówczanu propylu .

Posługiwać się

Kwas butanowy jest używany do wytwarzania różnych smaków ( estry butanianowe), niskocząsteczkowe estry kwasu masłowego, takie jak butanian metylu, mają przeważnie przyjemny aromat lub smak. Dlatego są używane jako dodatki do żywności i perfum.

Dzięki silnemu zapachowi jest również stosowany jako dodatek do przynęty wędkarskiej. Wiele dostępnych na rynku smaków do przynęty karpia pospolitego ( Cyprinus carpio ) wykorzystuje kwas masłowy jako podstawę estrową, ale nie jest jasne, czy sam kwas masłowy przyciąga ryby, czy też inne dodane substancje. Kwas masłowy jest jednak jednym z niewielu kwasów organicznych, które okazują się smaczne zarówno dla linów, jak i chrząszczy .

Anegdotycznie, ta substancja była również używana przez zespół Sea Shepherd jako nietoksyczny, wywołujący mdłości i niszczący mięso środek odstraszający wieloryby przeciwko japońskim statkom wielorybniczym i działaczom antyaborcyjnym; niektóre siły policyjne rozważają również przyjęcie go jako broni nieśmiercionośnej .

Produkcja maślanów

Klasyczna fermentacja

Maślany lub prawidłowo butaniany, estry kwasu masłowego, pochodzą z fermentacji z udziałem bakterii beztlenowych . Proces ten odkrył Louis Pasteur w 1861 roku . Główne bakterie produkujące maślany to:

Clostridium butyricum ;
Clostridium kluyveri ;
Clostridium pasteurianum ;
Fusobacterium nucleatum ;
Butyrivibrio fibrisolvens ;
Eubacterium limosum ;
Clostridium tyrobutyricum .

Wyniki reakcji są następujące:

C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2 CO 2 + 2 H 2

Pierwszym krokiem w produkcji butanoates następuje metabolicznego łańcucha z glikolizy , co prowadzi do powstania dwóch cząsteczek z pirogronianu na cząsteczkę glukozy . Otrzymany pirogronian jest następnie utleniany do etanianu ( octan w postaci etanoilo-koenzymu A ) w unikalnym procesie enzymatycznym obejmującym szereg enzymów zwanych kompleksem dehydrogenazy pirogronianowej , z równoległym tworzeniem się dwutlenku węgla (CO 2), który następnie opuszcza komórkę poprzez dyfuzję i redukcję NAD + do NADH.

Etanoilo-koenzym A przekształca się w acetoacetylo-koenzym A. Odpowiedzialnym enzymem jest acetylotransferaza acetylo-CoA.
Acetoacetylo-koenzym A przekształca się w β-hydroksybutyrylo-CoA. odpowiedzialnym enzymem jest reduktaza β-ketoacylo-CoA (koenzym: NADH).
Β-Hydroksybutyryl CoA przekształca się w krotonylo-CoA. odpowiedzialnym enzymem jest dehydrataza β-hydroksyacylowa.
Crotonyl-CoA zostaje butylo-CoA (CH 3 CH 2 CH 2). odpowiedzialnym enzymem jest reduktaza enoilo-CoA (koenzym: NADH).
Grupa fosforanowa zastępuje CoA, tworząc fosforan butylu. Odpowiedzialnym enzymem jest fosfobutyrylaza.
Grupa fosforanowa łączy się z ADP, tworząc ATP i maślany; odpowiedzialnym enzymem jest kinaza maślanowa .

Aceton i fermentacja maślanów

Niektóre bakterie wytwarzają aceton i butanol w innym procesie rozpoczynającym się od fermentacji maślanów, takim jak:

Clostridium acetobutylicum : (najważniejszy, stosowany w przemyśle chemicznym)
Clostridium beijerinckii
Clostridium tetanomorphum
Clostridium aurantibutyricum

Bakterie te podążają za procesem fermentacji opisanym powyżej, ale gdy pH spadnie poniżej 5, przechodzą na produkcję butanolu i acetonu, aby zapobiec dalszemu spadkowi pH, który byłby dla nich śmiertelny. Na jedną cząsteczkę acetonu wytwarzane są dwie cząsteczki butanolu. Modyfikacja następuje po utworzeniu acetoacetylo-CoA. Ten pośrednik może w tych warunkach działać na dwa nowe sposoby:

Acetoacetylo CoA → acetooctan → aceton
Acetoacetylo CoA → butyryl CoA → butanal → butanol.

Fizjologiczna aktywność kwasu butanowego

Kwas masłowy może hamować funkcję deacetylazy histonowej , zwiększając w ten sposób udział acetylowanych histonów, które mają mniejsze powinowactwo do DNA niż forma nieacetylowana (ze względu na właściwości elektrostatyczne). Ogólnie przyjmuje się, że wiązanie czynników transkrypcyjnych z DNA jest upośledzone przez obecność nieacetylowanych histonów (o niskim powinowactwie do DNA). Można zatem stwierdzić, że kwas masłowy zwiększa aktywność transkrypcyjną komórki na poziomie promotorów regulowanych przez deacetylazy histonowe.

Kwas masłowy jest wytwarzany przez mikroflorę jelitową ssaków. Jego produkcję wzmacniają prebiotyki ( rozpuszczalne włókna ). Służy jako paliwo dla błony śluzowej jelit oraz jako miejscowy i ogólnoustrojowy środek immunostymulujący. Umożliwiłoby to układowi odpornościowemu rozróżnienie między kolonizacją przez bakterie symbiotyczne i patogeny, takie jak cholera .

Kwas masłowy w postaci kationowej lub estrowej ma właściwości przeciwwirusowe, przeciwgrzybicze i przeciwbakteryjne. Zainteresowanie tą formą polega przede wszystkim na jej potencjale do regulacji komórek nowotworowych i indukowania różnicowania komórek.

Źródło

( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ Kwas masłowy ” ( zobacz listę autorów ) .

KWAS MASŁOWY , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultacja 9 maja 2009
(w) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 pkt. ( ISBN 0-471-98369-1 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II wyd. , 1076, s. ( ISBN 0387690026 , czytaj online ) , str. 294
(en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , str. 2-50
„ Properties of Various Gases ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
(w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
Numer indeksu 607-135-00-X w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
„ kwas masłowy ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
„ Rozdział 4, Ostre zagrożenia, działanie szkodliwe na rozrodczość i postrzeganie zapachów ” , na invs.sante.fr
(in) „ Freezer Baits ” , Nutrabaits
AO Kasumyan i KB Døving , „ Preferencje smakowe ryb ”, Fish and Fisheries , vol. 4,2003, s. 289–347 ( DOI 10.1046 / j.1467-2979.2003.00121.x )
(w) „ Japońskie wielorybniki zranione przez aktywistów zakwaszających ” , newser.com,2010
(w) „ Historia przemocy: ataki kwasu masłowego ” , Narodowa Federacja Aborcyjna, 1998
PR Pouillart , „ Rola kwasu masłowego i jego pochodnych w leczeniu raka jelita grubego i hemoglobinopatii ”, Life Sciences , vol. 63,1 st styczeń 1998, s. 1739-1760 ( ISSN 0024-3205 , PMID 9820119 , czytaj online , dostęp: 29 grudnia 2015 )
(en-US) „ Prebiotyki: pielęgnacja naszego wewnętrznego ogrodu | NutritionFacts.org ” (dostęp 24 lutego 2019 r. )
Philippe R. Pouillart , Flore Dépeint , Afif Abdelnour i Laetitia Deremaux , „ Nutriose, prebiotic niskostrawny węglowodan, stymuluje odporność błony śluzowej jelit i zapobiega zapaleniu jelita grubego wywołanemu przez TNBS u prosiąt ”, Inflammatory Bowel Diseases , vol. 16,1 st maja 2010, s. 783-794 ( ISSN 1536-4844 , PMID 19998458 , DOI 10.1002 / ibd.21130 , czytaj online , dostęp: 29 grudnia 2015 )

Bibliografia

Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995

Zobacz też

Lotny kwas tłuszczowy