Fenyloalanina | |
L lub S (-) - fenyloalanina D lub R (+) - fenyloalanina |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | kwas 2-amino-3-fenylopropanowy |
Synonimy |
F, Phe |
N O CAS |
(L) lubS(-) (D) lubR(+) |
(racemiczny)
N O ECHA | 100 000 517 |
N O WE | 200-568-1 (L) 211-603-5 (D) |
DrugBank | DB00120 |
PubChem | |
FEMA | 3585 |
UŚMIECH |
NC (Cc1ccccc1) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H11NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6,10H2, (H, 11 , 12) |
Wygląd | biały proszek |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 9 H 11 N O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 165,1891 ± 0,0088 g / mol C 65,44%, H 6,71%, N 8,48%, O 19,37%, |
pKa | 1,83 (funkcja kwasowa) 9,13 (funkcja aminowa) |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 275 do 283 ° C |
Właściwości biochemiczne | |
Kodony | UUC , UUU |
izoelektryczne pH | 5.48 |
Niezbędny aminokwas | tak |
Występowanie u kręgowców | 4,0% |
Środki ostrożności | |
WHMIS | |
Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest kontrolowany zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS. |
|
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Fenyloalaniny (Skróty IUPAC - IUBMB : Phe i C ) jest kwaśny α-aminokwas, którego enancjomer L jest jednym z 22 tworzących białka aminokwasów , a jedna z dziewięciu aminokwasów dla ludzkiej . Jest kodowana na komunikatorowych RNA przez kodony UUU i UUC. Charakteryzuje się grupą fenylową , która sprawia, że pozostałości niepolarnego Aromatyczny , którego cykl benzenu daje szczególną widmo absorpcji w UV około 260 nm z długością fali .
Działanie hydroksylazy fenyloalaniny zamienia ją w inny aminokwas, tyrozynę .
Fenyloalanina jest prekursorem od dopaminy , norepinefryny , adrenaliny i melaninę . Aspartam dryfować również.
Tylko mikroorganizmy i rośliny są w stanie syntetyzować fenyloalaninę.
Fenyloalanina jest, wraz z asparaginianem , jednym z dwóch składników aspartamu , dipeptydu stosowanego jako słodzik w napojach i produktach spożywczych o nazwie „light” (zwłaszcza lekkie napoje gazowane ) ze względu na jego moc słodzącą 200 razy większą niż sacharozy i niską energię.
PKU to zaburzenie genetyczne charakteryzuje się ciężką neurologicznych i behawioralne. Wynika to z postępem nieefektywnego wersji enzymu degradującego fenyloalaniny, hydroksylazy fenyloalaniny , w wyniku mutacji z genu znajduje się na chromosomie 12 . Prowadzi to do zbyt wysokiego stężenia fenyloalaniny we krwi u chorego, zwłaszcza w surowicy i mózgu. Toksyczny w wysokich stężeniach, gromadzi się następnie w organizmie, uszkadzając mielinę i istotę białą . Badanie przesiewowe noworodków testem Guthrie pozwala na szybkie ustalenie ścisłej diety żywieniowej umożliwiającej ograniczenie stężenia fenyloalaniny i wyeliminowanie większości objawów.
Fenyloalanina odgrywa ważną rolę w świecie roślinnym: jest cząsteczką, z której wywodzą się wszystkie fenylopropanoidy , do których należą m.in. kumaryny , flawonoidy , stilbenoidy , a także monolignole , czyli monomery ligniny i lignany tworzące ściany komórek roślinnych .
Fenyloalanina jest najpierw przekształcana w kwas cynamonowy w wyniku działania enzymu liazy amonowej fenyloalaniny (PAL). Ten ostatni jest następnie przekształcany przez serie hydroksylacji, metylacji i redukcji enzymatycznych w różne prekursory każdej z klas fenylopropanoidów.
Fenyloalanina znajduje się w większości popularnych produktów spożywczych:
Nasiona i warzywa to żywność zawierająca najwięcej fenyloalaniny, tuż za nią znajdują się niektóre sery (zwłaszcza sery suche).
Niektóre produkty muszą być oznakowane Zawiera źródło fenyloalaniny , w tym sole aspartamu i acesulfamu
Fenyloalanina występuje w szczególności w gumie do żucia zawierającej znaczną większość aspartamu (peptyd słodzący). Jeśli ten aminokwas nie ma żadnego działania w proporcjach kilku gum do żucia dziennie, będzie miał działanie przeczyszczające w większych ilościach ( od 5 lub nawet 6 gum do żucia dziennie ). Rzeczywiście w wysokich dawkach fenyloalanina przyspiesza pasaż jelitowy.