W chemii organicznej , związki aromatyczne są cząsteczki , takie jak benzen , którego atomy tworzą szczególnie stabilne cykliczne i płaszczyzny struktury . Termin „aromatyczny”, wprowadzony przez Augusta Wilhelma von Hofmanna w 1855 r., Odnosi się do faktu, że związki te mogą mieć silny zapach w przeciwieństwie do węglowodorów nasyconych, chociaż dziś wiemy, że nie ma bezpośredniego związku między właściwościami węchowymi a aromatycznością chemiczną. W rzeczywistości jest to zdefiniowane dla związku organicznego zawierającego układ cykliczny według reguły aromatyczności Hückela : układ pierścieniowy musi być płaski i mieć (4 n + 2) zdelokalizowane elektrony , przy czym n jest dowolną naturalną liczbą całkowitą. Jeśli pierścień zawiera pierwiastki inne niż węgiel i wodór, nazywany jest aromatycznym heterocyklem .
Związki aromatyczne uwalniane przez kwiaty są najpowszechniejszymi substancjami w ich zapachu.
Model węglowodorów aromatycznych to benzen C 6 H 6, Składające się z pierścienia 6 atomów z węgla tworzących kształt sześciokąta foremnego zawierającego sześć zdelokalizowane elektrony. Reprezentacją tego systemu jest sześciokąt, w którym trzy wiązania podwójne występują naprzemiennie z trzema wiązaniami pojedynczymi . Sześć wiązań ma identyczną długość, pośrednią między długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
Model opracowany przez Kékulé dla benzenu składa się z dwóch form mezomerycznych , które odpowiadają podwójnym i pojedynczym wiązaniom zmieniającym pozycję. Inną reprezentacją jest wiązanie π powyżej lub poniżej pierścienia. Ten model dokładniej przedstawia położenie gęstości elektronów w pierścieniu aromatycznym.
Poniższe związki mają pojedynczy pierścień aromatyczny z sześcioma atomami węgla:
Te heterocykle stanowią grupę związków, w których jeden lub więcej atom (y) węgla w związku cyklicznego otrzymuje niejednorodnym, że element, taki jak tlen , w atmosferze azotu , do fosforu , z siarką , etc. Najpopularniejsze heterocykle zawierają atom azotu lub tlenu, na przykład:
Małe aromatyczne układy heterocykliczne są borirene i kationowa forma azyrydyny .
Niektóre ważne obszary nazywane są WWA, wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi (WWA). Składają się z 4 do 7 cykli . Znanym WWA jest benzopiren, który jest silnie rakotwórczy . WWA tworzą dużą rodzinę związków o podobnych właściwościach.
WWA występują naturalnie w ropie naftowej: nazywane są węglowodorami petrogennymi. Charakteryzują się dużą zawartością rozgałęzionych węglowodorów aromatycznych, czyli podstawionych przez grupy alkilowe . Piroliza i niecałkowite spalanie materiałów organicznych, takie jak spalanie odpadów, spalanie drewna, węgla, praca silników benzynowych lub silników wysokoprężnych również wytwarza WWA: nazywane są one pirogenicznymi węglowodorami. Podczas spalania papierosów powstają WWA i przyczynia się do obecności WWA w budynkach. Te WWA, związane z działalnością człowieka, nie są bardzo rozgałęzione, a przede wszystkim te, które występują w naszym środowisku, na ogół w postaci mniej lub bardziej złożonych mieszanin.
Obecność WWA w środowisku jest niepokojąca, głównie ze względu na ich właściwości rakotwórcze. Jest to szczególnie w przypadku benzopiren , benzoanthracene , benzofluoranthene , indeno pirenu i benzoperylen .
Większość WWA jest dość odporna na biodegradację. Ta degradacja zachodzi w powierzchniowych warstwach gleby, w szczególności dzięki działaniu niektórych bakterii . Większość WWA w wodach powierzchniowych pochodzi z atmosfery, a większość jest adsorbowana w osadach.
W pyle międzygwiazdowym mogą występować policykliczne węglowodory aromatyczne . Cząsteczki te są bardzo odporne na nieprzyjazne warunki panujące w ośrodku międzygwiazdowym i prezentują widma zgodne z liniami obserwowanymi w międzygwiazdowym pyle, w szczególności przy długościach fal 6,2 / 7,7 / 8,3 / 11,3 i 12,8 µm . Zbudowane z około dwudziestu do kilkuset atomów, cząsteczki te są znacznie większe niż inne cząsteczki wykrywane w ośrodku międzygwiazdowym.
W 1994 roku Moreels zaproponował obecność fenantrenu w komecie Halleya, aby wyjaśnić linię 3,28 μm , linię obserwowaną również w kilku innych kometach .