Benzopiren | |
Struktura benzo [ a ] pirenu. |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Benzo [ a ] piren |
Synonimy |
Benzo [ def ] chryzen, |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 026 |
N O WE | 200-028-5 |
PubChem | 2336 |
UŚMIECHY |
C1 = CC = C2C3 = C4C (= CC2 = C1) C = CC5 = C4C (= CC = C5) C = C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H12 / c1-2-7-17-15 (4-1) 12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18 (17) 20 (16) 19 (13) 14 / h 1-12H InChIKey: FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N |
Wygląd | bezwonny, kryształy lub bladożółty proszek |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 20 H 12 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 252,3093 ± 0,0168 g / mol C 95,21%, H 4,79%, |
Podatność magnetyczna | = 194 × 10 −6 cm 3 mol −1 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 179 ° C |
* Temperatura wrzenia | przy 1,3 kPa : 310 do 312 ° C |
Rozpuszczalność | w wodzie: brak |
Masa objętościowa | 1,4 g cm -3 |
Środki ostrożności | |
SGH | |
Niebezpieczeństwo H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317 : Może powodować reakcję alergiczną skóry H340 : Może powodować wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H350 : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli zostało to definitywnie udowodnione że żadna inna droga narażenia nie powoduje zagrożenia) H360FD : Może działać szkodliwie na płodność. Może uszkodzić nienarodzone dziecko. H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki P201 : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P308 : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: P313 : Zasięgnąć porady lekarza. P501 : Zawartość / pojemnik usuwać do ... |
|
WHMIS | |
D2A, D2A : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne skutki toksyczne embriotoksyczność i teratogenność u zwierząt; rakotwórczość: IARC grupa 1, ACGIH A2; toksyczność reprodukcyjna u zwierząt; mutagenność u zwierząt. Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z listą ujawnień składników |
|
Klasyfikacja IARC | |
Grupa 1: rakotwórcze dla ludzi | |
Skóra | może zostać wchłonięty |
Ekotoksykologia | |
LogP | 6.04 |
Związki pokrewne | |
Izomery |
Benzo [ e ] piren , benzo [ b ] fluoranten , benzo [ j ] fluoranten , benzo [ k ] fluoranten |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
W Benzopyrenes rodzina związków aromatycznych, lecz publicznych, gdy używa się pojęcia w liczbie pojedynczej, często odnosi się do benzo [ ] pirenu An organicznym związkiem o wzorze C 20 H 12należący do rodziny wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych, który ma postać żółtej krystalicznej substancji stałej. Należy zauważyć, w skrócie B [ ] P .
Jest to trwała substancja zanieczyszczająca powietrze, która budzi obawy; Strukturalnie utworzony z pięciu stopionych cykli jest bardzo rakotwórczym mutagenem, szczególnie występującym w dymie papierosowym i oparach emitowanych przez rury wydechowe (w Paryżu jego wskaźnik pozostaje poniżej wartości docelowej (1 ng / m 3 ), ale prawie podwaja się w pobliżu Obwodnica Paryża ).
Jest produkowany w smole węglowej The dym z wypalania z biomasy (spalanie niekontrolowane w lesie , spalanie roślin na wolnym powietrzu), przy czym wylotowy silnika (szczególnie z silnikiem wysokoprężnym ), przy czym papieros dym , grillowane mięsa ( zwłaszcza na grilla ) i tosty . Jest to produkt niepełnego spalania przy temperaturze pomiędzy 300 ° C a 600 ° C . Jest używany jako znacznik innych często towarzyszących zanieczyszczeń ( WWA ), które można znaleźć nawet w osadach i które mogą być bioakumulowane przez filtrujące zwierzęta morskie; różnie w zależności od tkanek i narządów.
W pobliżu niektórych fabryk i korytarzy komunikacyjnych dla ruchu drogowego lub morskiego , a także w obszarach pożarów lasów lub tam, gdzie pali się drewno w niezoptymalizowanych kominkach, powietrze jest szczególnie naładowane.
Jako produkt zaklasyfikowanych jako rakotwórcze dla ludzi , od 2004 roku ma ona była przedmiotem z europejską dyrektywą , częściowo transkrypcji do prawa francuskiego w październiku 2007 r .
We FrancjiW 2018 r., Ze średnim wskaźnikiem 2,4 ng / m 3 (i kilkoma szczytami znacznie dalej), jednym z francuskich rekordów w zakresie chronicznego zanieczyszczenia powietrza wykrytego przez ten produkt była dolina Fensch , na północ od Mozeli (norma europejska: 1 ng / m 3 ) i chociaż pomiary odnoszą się tylko do PM 10 (największe cząstki). Miałoby to związek w szczególności z przemysłem stalowym w Florange . ArcelorMittal zadeklarował w 2018 r., Że zainwestował cztery miliony euro, aby zatrzymać lub ograniczyć to zanieczyszczenie.
W Paryżu jest mierzony przez kilka stacji Airparif . W 2007 r. Jego zawartość w powietrzu zmieniała się w zależności od miejsca w tle, być może według Airparif z powodu spalania drewna w kominach lub pożarów , co jest ważniejsze na podmiejskich obszarach mieszkalnych (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) niż na gęsto zabudowanych obszarach miejskich ( Paryż, Neuilly-sur-Seine ). Wydaje się, że jego pierwszym źródłem są pojazdy z obwodnicy Paryża .
Benzopireny powstają w wyniku niepełnego spalania związków aromatycznych:
Oprócz narażenia zawodowego i niepalącego, w ogólnej populacji krajów rozwiniętych główną drogą narażenia na WWA jest żywność : zanieczyszczenie żywności może nastąpić poprzez osadzanie się w atmosferze (rośliny), akumulację w gatunkach zwierząt (mięso, ryby) ) lub podczas przygotowywania potraw z węglem drzewnym . Drugim źródłem narażenia na WWA jest otaczające powietrze, głównie poprzez dym tytoniowy i spaliny samochodowe, może ono stać się pierwszym źródłem w regionach świata, gdzie gotowanie odbywa się przy użyciu drewna lub węgla drzewnego. Kominek na drewno w domu lub restauracji.
W ciągu trzech dekad liczne badania wykazały powiązania między benzopirenem a rakiem. Trudniej było powiązać początek raka z określonymi źródłami benzopirenu, zwłaszcza u ludzi. Naukowcy z Kansas State University odkryli niedawno związek między witaminą A a rozedmą płuc u palaczy. Benzopiren został pierwotnie zidentyfikowany jako niedobór, ponieważ wywołuje niedobór witaminy A u szczurów laboratoryjnych . Plik18 października 1996, opublikowano badanie dostarczające pierwszych dowodów molekularnych definitywnie łączących składniki dymu tytoniowego z rakiem płuc . Wykazano, że benzopiren, substancja chemiczna znajdująca się w dymie tytoniowym, powoduje zmiany w komórkach płuc identyczne z nieprawidłowościami obserwowanymi w większości złośliwych guzów płuc .
Badanie przeprowadzone w 2001 roku przez National Cancer Institute (Stany Zjednoczone) wykazało, że znaczne ilości benzopirenu znajdują się w potrawach z grilla , zwłaszcza w stekach , kurczaku ze skórą i hamburgerach . Japońscy naukowcy wykazali, że grillowana wołowina zawiera mutageny, związki, które mogą zmieniać strukturę chemiczną DNA.
Benzopiren jest środkiem zdolnym do interkalacji między zasadami DNA. Z tego powodu jest mutagenny i rakotwórczy .
W kontakcie z komórkami płuc benzopiren przekształca się w benzopiren-diol-epoksyd, który modyfikuje właściwości guaniny : deaminując ją , nie jest już kompatybilny z cytozyną i dlatego będzie się wiązał z adeniną : jest więc bardzo ważnym źródłem mutacji.