Fenacetyna

Fenacetyna
Identyfikacja
Nazwa IUPAC N-(4-etoksyfenylo)acetamid
N O CAS 62-44-2
N O ECHA 100 000 485
N O WE 200-533-0
Kod ATC N02 BE03
DrugBank EXPT03306
PubChem 4754
UŚMIECH CC (NC1 = CC = C (OCC) C = C1) = O
PubChem , widok 3D
Wygląd proszek w kolorze białym
Właściwości chemiczne
Formuła C 10 H 13 N O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 179,2157 ± 0,0097  g / mol
C 67,02%, H 7,31%, N 7,82%, O 17,85%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 134,5°C
T ° wrzenia 323,6 ± 44,0 ° C przy 760 mmHg
Rozpuszczalność 0,76 g/L w 20°C (woda)
Środki ostrożności
WHMIS
D2A: bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne
D2A, D2A  : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne

Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z kryteriami klasyfikacji
Klasyfikacja IARC
Grupa 2A: prawdopodobnie rakotwórcze dla ludzi
Rozważania terapeutyczne
Zajęcia terapeutyczne Przeciwbólowy środek przeciwgorączkowy
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Fenacetyna to środek przeciwbólowy wycofany z rynku w 1983 roku, ponieważ nefrotoksyczne i prawdopodobnie rakotwórcze . Jest używany przez handlarzy narkotyków w celu wzmocnienia uzależnienia od kokainy .

Historia, zastosowania

Został zsyntetyzowany w 1878 roku przez Harmona Northropa Morse'a i wprowadzony na rynek przez firmę Bayer w 1887 roku.

Stosowany jest głównie jako środek przeciwbólowy .

Był również stosowany w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów , uporczywej neuralgii międzyżebrowej i niektórych postaci ataksji .

W 1983 roku, fenacetyna została wycofana z rynku po tym, jak wykazano, że powoduje lub pogarsza chorobę nerek .

Podobnie jak lewamizol (inny toksyczny lek, który był również stosowany przeciwko reumatoidalnemu zapaleniu stawów ), fenacetyna jest produktem coraz częściej wykrywanym jako fałszerstwo , używanym do cięcia kokainy przez jej producentów lub sprzedawców .

Opis

Jego działanie jest odczuwalne przy dawkach typowo od 300  mg do 500  mg dziennie.

Zasada terapeutyczna

Efekt przeciwbólowy wynika z działania fenacetyny na obszary czuciowe rdzenia kręgowego .

Ponadto fenacetyna działa uspokajająco na serce, gdzie działa inotropowo ujemnie.

Jest to również środek przeciwgorączkowy, który działa na mózg, obniżając temperaturę . Paracetamolu (który jest metabolitem fenacetyna) posiada właściwości przeciwbólowe i przeciwgorączkowe podobne, lecz nie posiada działań ubocznych.

Toksyczność, ekotoksyczność

Badania wykazały, że fenacetyna jest rakotwórcza u zwierząt.

Wykazano, że u ludzi wiele przypadków raka nerki, a także raka pęcherza moczowego , jest związanych ze stosowaniem produktów zawierających fenacetynę.

Prospektywne badanie wykazało, że przyjmowanie fenacetyny może zwiększać ryzyko zgonu z powodu choroby nerek , raka i chorób układu krążenia .

Powiązane artykuły

Uwagi i referencje

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) "  CHEMENU  " na CHEMENU (dostęp na 1 st październik 2020 ) .
  3. Grupa Robocza IARC ds. Oceny Zagrożeń Rakotwórczych dla Ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2A: Probablement Carcinogens pour les Humans  ” , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  4. „  fenacetyną  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
  5. OFDT i CEIP DE CAEN, Fenacetyna: zwiększający się produkt tnący kokainę . Nota informacyjna SINTES z dnia 21 grudnia 2007 r., Saint-Denis, OFDT, 2007 r., PDF, 6 p