Naftalen

Naftalen
Naphthalene-2D-Skeletal.svgNaftalen-z-xtal-3D-vdW.png
Struktura naftalenu.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC naftalen
Nazwa systematyczna bicyklo [4.4.0] deka-1,3,5,7,9-penten
Synonimy


smołowe kulki z kamforą

N O CAS 91-20-3
N O ECHA 100,001,863
N O WE 202-049-5
PubChem 931
UŚMIECHY C1 = C2C (= CC = C1) C = CC = C2
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-8H
InChIKey:
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Wygląd Bezbarwne
romboedryczne kryształy w
postaci łusek.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 10 H 8   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 128,1705 ± 0,0086  g / mol
C 93,71%, H 6,29%,
Podatność magnetyczna 91,9 × 10-6  cm 3 · mol -1
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 80,2  ° C
* Temperatura wrzenia 217,96  ° C
Rozpuszczalność 32  mg · L -1 wody w 20  ° C .
Miele w etanolu , eterze ,
benzenie ,
chloroformie ,
kwas octowy ,
kwas chlorowodorowy ,
i oleje
Parametr rozpuszczalności δ 20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa 1,162  g · cm -3 ( 20  ° C )

równanie:
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 333,15 do 748,35 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
333,15 60 7.7543 0,9939
360,83 87,68 7,58741 0.97251
374,67 101,52 7,5021 0.96157
388,51 115,36 7.41547 0.95047
402,35 129.2 7.32742 0.93918
416,19 143.04 7.23786 0.92771
430,03 156,88 7.1467 0.91602
443,87 170,72 7.05381 0,90412
457,71 184,56 6.95908 0.89197
471,55 198.4 6.86234 0.87957
485,39 212,24 6,76345 0,8669
499,23 226.08 6.66221 0,85392
513.07 239,92 6.55841 0.84062
526,91 253,76 6.45179 0,82695
540,75 267,6 6.34208 0,81289
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
554,59 281,44 6.22892 0,79839
568,43 295,28 6.11191 0,78339
582,27 309.12 5.99056 0,76783
596.11 322,96 5.86426 0,75165
609,95 336,8 5.73226 0,73473
623,79 350,64 5.59361 0,71695
637,63 364,48 5,44705 0.69817
651,47 378,32 5.29091 0.67816
665,31 392,16 5.12285 0,65662
679,15 406 4.93943 0.63311
692,99 419,84 4.73522 0,60693
706,83 433,68 4.50084 0,57689
720,67 447,52 4.2172 0,54054
734,51 461,36 3.83176 0,49113
748,35 475,2 2,421 0.31031

Wykres P = f (T)

Temperatura samozapłonu 567  ° C
Temperatura zapłonu 79  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu 0,9 - 5,9  % obj
Nasycenie prężności par przy 25  ° C  : 11  Pa

równanie:
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 353,43 do 748,35 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) P (Pa)
353,43 80,28 992,29
379,76 106,61 3 273,39
392,92 119,77 5,547,02
406.09 132,94 9 032,36
419,25 146,1 14,189,35
432,41 159,26 21 580,92
445,58 172,43 31 876,44
458,74 185,59 45.851,46
471,91 198,76 64,384,22
485,07 211,92 88,449,27
498,23 225.08 119,109,21
511.4 238,25 157 505,55
524,56 251,41 204.849,74
537,73 264,58 262,415,69
550,89 277,74 331 534,78
T (K) T (° C) P (Pa)
564.05 290,9 413,594,53
577,22 304.07 510 041,99
590,38 317,23 622 392,54
603,55 330,4 752,245,28
616,71 343,56 901,305,55
629,87 356,72 1 071 415,74
643.04 369,89 1 264 595,2
656,2 383.05 1 483 090,58
669,37 396,22 1 729 438,11
682,53 409,38 2,006,539,86
695,69 422,54 2 317 756,51
708,86 435,71 2 667 020,18
722.02 448,87 3 058 971,8
735,19 462.04 3 499 129,03
748,35 475,2 3,994,100
P = f (T)
Punkt krytyczny 475,2  ° C ,

40,0  atm

Potrójny punkt 80,28  ° C , 999,6  Pa
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 353,43 do 491,14 K.
Obliczone wartości:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
353,43 80,28 216 230, 1,687
362 88,85 220,755 1,722
367 93,85 223,393 1,743
371 97,85 225,503 1,759
376 102,85 228 140, 1 780
380 106,85 230 250, 1796
385 111,85 232 888, 1,817
390 116,85 235,525 1,838
394 120,85 237,635 1,854
399 125,85 240,273 1,875
403 129,85 242,383 1,891
408 134,85 245,020 1,912
413 139,85 247,658 1,932
417 143,85 249,768 1,949
422 148,85 252,405 1,969
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
426 152,85 254,515 1,986
431 157,85 257,153 2,006
436 162,85 259,790 2,027
440 166,85 261,900 2,043
445 171,85 264,538 2,064
449 175,85 266,648 2,080
454 180,85 269,285 2 101,
459 185,85 271 923, 2 122,
463 189,85 274,033 2 138
468 194,85 276,670 2,159
472 198,85 278,780 2 175,
477 203,85 281,418 2,196
481 207,85 283,528 2 212,
486 212,85 286 165, 2 233,
491,14 217,99 288,880 2 254,

P = f (T)

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 50 do 1500 K.
Obliczone wartości:
137,429 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
50 -223,15 71,431 557
146 −127,15 89 990, 702
195 -78,15 103,433 807
243 -30,15 118,479 924
291 17,85 134,894 1,052
340 66,85 152,602 1,191
388 114,85 170,465 1330
436 162,85 188,471 1,470
485 211,85 206,659 1,612
533 259,85 223,997 1,748
581 307,85 240,609 1 877,
630 356,85 256,604 2,002
678 404,85 271,157 2 116,
726 452,85 284,478 2 219,
775 501,85 296,711 2,315
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
823 549,85 307,308 2398
871 597,85 316,523 2,469
920 646,85 324,536 2,532
968 694,85 331,089 2,583
1,016 742,85 336,470 2,625
1,065 791,85 340,908 2,660
1,113 839,85 344,415 2,687
1,161 887,85 347,319 2,710
1 210, 936,85 349,940 2,730
1,258 984,85 352 483, 2,750
1,306 1032,85 355 351, 2,772
1,355 1.081,85 359,017 2 801,
1,403 1 129,85 363 764, 2,838
1,451 1.177,85 370,124 2 888,
1500 1 226,85 378,805 2 955,
SZT 5 156,3  kJ · mol -1 ( 25  ° C , ciało stałe)
Krystalografia
System kryształów Jednoskośny
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna
Parametry siatki a = 8,24  Å

b = 6,00  A
c = 8,66  A
α = 90,0  °
β = 122,9  °
γ = 90,0  °

Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła  1.5822
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczośćSGH09: Niebezpieczny dla środowiska wodnego
Ostrzeżenie H302, H351, H410, P273, P281, P501, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H351  : Podejrzewa się, że powoduje raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
H410  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powoduje długotrwałe skutki
P273  : Unikać uwolnienia do środowisko.
P281  : Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej.
P501  : Zawartość / pojemnik usuwać do ...
WHMIS
B4: Substancja stała łatwopalnaD2A: Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne
B4, D2A, B4  : Substancja stała łatwopalna
Transport towarów niebezpiecznych: klasa 4.1
D2A  : Materiał bardzo toksyczny powodujący inne skutki toksyczne
Rakotwórczość: IARC grupa 2B

Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z kryteriami klasyfikacji
NFPA 704

Symbol NFPA 704

2 2 0
Transport
40
   1334   
Kod Kemlera:
40  : materiał stały łatwopalny, materiał samoreaktywny lub samonagrzewający się
Numer UN  :
1334  : NAFTALEN SUROWY; lub RAFINOWANY NAFTALEN
Klasa:
4.1
Etykieta: 4.1  : Substancje stałe łatwopalne, substancje samoreaktywne i materiały wybuchowe odczulone
Piktogram ADR 4.1


44
   2304   
Kod Kemlera:
44  : łatwopalne ciało stałe, które w podwyższonej temperaturze znajduje się w stanie stopionym
Numer UN  :
2304  : STOPIONY NAFTALEN
Klasyfikacja IARC
Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi
Ekotoksykologia
LogP 3.3
Próg zapachu niska: 0,0095  ppm
wysoka: 0,64  ppm
Związki pokrewne
Izomery Azulen
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Naftalenu lub naftalenu lub kamfora smoła jest policykliczne węglowodory aromatyczne , konkretnie aceny ma dwa pierścienie o wzór empiryczny C 10 H 8. Jego charakterystyczny zapach jest wyczuwalny przez ludzki zapach już od 0,04  ppm . Był powszechnie stosowany jako środek odstraszający mole . Stwierdzono, monitorując choroby pracowników przemysłu chemicznego, że jest on prawdopodobnie rakotwórczy.

Pochodzenie i produkcja

Naftalen został wyizolowany w 1820 roku przez Garden. Jego obecna reprezentacja w postaci dwóch jąder aromatycznych została zaproponowana przez Erlenmeyera w 1868 roku.

W Niemczech surowcem używanym do produkcji naftalenu jest smoła węglowa , która zawiera około 10%. Ponieważ produkcja koksu spada, coraz więcej produktów pochodzących z ropy naftowej (benzyna pirolityczna , pozostałości olejów pirolitycznych) jest używanych; produkcja metodą destylacji frakcyjnej.

Zawartość naftalenu w produkcie technicznym wynosi co najmniej 95%, pozostałość składa się z zanieczyszczeń, takich jak benzo (b) tiofen ( tionaften ), aw przypadku naftalenów otrzymywanych z ropy naftowej wyłącznie metyloindeny .

Używa

Naftalen był wcześniej używany głównie jako środek odstraszający mole ( w tym celu zastosowano również paradichlorobenzen ). Według INERIS , obecnie 60% wyprodukowanego naftalenu jest sprzedawane jako półprodukt do produkcji bezwodnika ftalowego . Ten bezwodnik ftalowy służy do syntezy ftalanów i różnych plastyfikatorów , żywic , barwników , insektycydów lub repelentów itp. Jest on również stosowany jako środek opalania na skórę i pewnych środków powierzchniowo czynnych ( sulfoniany naftalenu i pochodnych mających działanie dyspergujące i zwilżające w farby , barwniki, formowania papieru do pakowania w procesie wytwarzania betonu i okładziny tynkowej).

Napalmowy zasadniczo stosowane w Wietnamie , pierwotnie otrzymano z naftalenu (stąd „NA”) i kwas palmitynowy (stąd „Palm”). Naftalen jest również używany do uzyskania efektów pirotechnicznych, podczas eksplozji powstaje bardzo czarny dym.

Może być używany do produkcji niektórych tworzyw sztucznych (w szczególności poprzez syntezę ftalanów), barwników ... ale także do innych, bardziej marginalnych zastosowań: antyseptyki, środki bakteriobójcze, dielektryczne, perfumy ...

W środowisku

Gatunek amerykańskiego termita Coptotermes formosanus wydziela niewielkie ilości naftalenu do walki z pasożytami i ich głównym drapieżnikiem, mrówką Solenopsis invicta , ale większość naftalenu występującego w naturze (około 89% według INERIS) pochodzi z niekompletnych procesów spalania ( pirolizy ) ( ogrzewanie domowe drewnem) oraz sublimacja naftalenu stosowanego jako środek owadobójczy. Około 10% emisji do powietrza pochodziłoby z destylacji węgla. Dym tytoniowy zawiera go w niewielkich ilościach.
Naftalen będąc lotnym (przez sublimację ) szybko się rozprasza. Średnia szybkość w powietrzu wyniosłaby 1  µg m- 3 , czyli znacznie więcej niż w wodzie morskiej, gdzie jest słabo rozpuszczalna ( 10  ng l- 1 ) i skąd może odgazować w powietrzu ( podobnie jak w wodzie słodkiej ). Gleby ( średnio 2  µg kg –1 ) słabo go zatrzymują (odgazowanie, średnia adsorpcja). Zwykle nie występuje w osadach (2  µg kg –1 ). Testy adsorpcji / desorpcji wymienione przez INERIS dają wartości Koc od 378 do 3200  L kg- 1 . Komisja Europejska (WE, 1996) przyjęła wartość 1320  L kg- 1 .

Bioakumulacja

Jego ekotoksykologiczne skutki nie są dobrze znane, ale wykazano, że wykazuje bioakumulację u kilku gatunków ryb (np. Cyprinus carpio , Pimephales promelas ), omułków ( Mytilus edulis ) i ostryg ( Ostrea edulis ) .
Wydaje się, że naftalen może być wchłaniany przez korzenie i liście roślin, ale INERIS w 2005 r. Nie znalazł żadnych badań dotyczących jego skutków ani możliwych czynników biokoncentracji.

Degradacja

Ze względu na swoją strukturę chemiczną uważa się, że naftalen jest bardzo stabilny.
Wydaje się, że w normalnych warunkach bardzo słabo ulega biodegradacji. Standardowy test wykazał jedynie 2% degradacji po 28 dniach, ale testy (nie znormalizowane) sugerują, że może on ulec szybkiej biodegradacji w warunkach tlenowych i denitryfikacyjnych po kontakcie z niektórymi mikroorganizmami, które prawie to robią. Znikają w ciągu 8 do 12 dni w najlepsze przypadki.
Komisja Europejska (WE, 1996) przyjęła okres półtrwania wynoszący 150 dni w wodach powierzchniowych. Kilka (niestandaryzowanych) testów biodegradacji w warunkach beztlenowych , w szczególności w osadach, sugeruje, że jest on stabilny w tych warunkach.

Toksykologia

Różne raporty z ATSDR (1995) oraz Agencji Ochrony Środowiska w Stanach Zjednoczonych ( 1998 ) podkreśliły kilka właściwości toksykologicznych tego produktu (patrz także raport INERIS "  wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA): Ocena zależności dawka-odpowiedź dla działanie rakotwórcze - Podejście według substancji Uważają, że naftalen może być wchłaniany, aw niektórych przypadkach może powodować zatrucie przez drogi oddechowe i pokarmowe, a także przez skórę w kontakcie z prześcieradłami lub ubraniami poddanymi działaniu antymoli, zwłaszcza u noworodków W ludzkim organizmie znane są co najmniej dwa stabilne metabolity naftalenu: 1-naftol i 1,2-dihydro-naftalenodiol. Według INERIS naftalen może ulegać metylacji do 1-metylonaftalenu (prawdopodobnie mniej toksycznego niż naftalen) lub 2- metylonafatlen i jest wydalany głównie w postaci metabolitów z moczem.

Dzieci są bardziej wrażliwe na tę cząsteczkę. Osoby pochodzenia afrykańskiego i azjatyckiego są na nią bardziej podatne ze względu na częstszy niedobór enzymu G6PD.

Źródła narażenia organizmów żywych

Efekt zdrowotny

Inhalacja jest głównym źródłem narażenia zgodnie AFSSET który zauważył w 2010 roku, że ma tylko dane kilku ekspozycji (np 7% mieszkań 555 niemiecki studiował od 2003 do 2006 roku miał powietrze poziomy naftalenu przekroczenia limitu kwantyfikacji ( 1  mcg · m - 3 ), nie przekraczać 4,9  mcg · m -3 ).

Możliwe objawy;

Wartości progowe, wartość orientacyjna

Według AFSSET, przed 2010 rokiem nie było żadnych wartości referencyjnych (VG i VTR)

W Francji , to IAGVs dłuższą metę został ustawiony przez AFSSET (wartość na rok 2010, w wyniku samodzielnego skierowania 2004 2010) do: 10  mcg · m -3 dla ekspozycji powyżej roku

Uwagi i odniesienia

  1. (w) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson and John L. Laity, „  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  ” , Journal of the American Chemical Society , tom.  91 N O  8,9 kwietnia 1968, s.  1991-1998
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. "  Naphthalene  " , w Hazardous Substances Data Bank (dostęp: 17 marca 2010 ) .
  4. (w) Iwona Owczarek i Krystyna Błażej, „  Zalecane temperatury krytyczne. Część druga. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons  ” , J. Phys. Chem. Nr ref. Dane , vol.  33 N O  230 kwietnia 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
  5. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , czytaj online ) , str.  294
  6. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  7. NAPHTALEN , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  8. (w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , CRC Press,2009, 90 th  ed. , 2804  s. , twarda oprawa ( ISBN  978-1-4200-9084-0 ) , s.  6-53
  9. (w) Carl L. Yaws , Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  3, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  10. (w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , prezentacja online ) , str.  5-89
  11. (en) R. B. Campbell , J. M. Robertson i J. Trotter , „  The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene  ” , Acta Crystallographica , vol.  15 N O  5,Marzec 1962, s.  289-290
  12. (w) JG Speight i Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2,289
  13. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczego dla ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: potencjalnie rakotwórcze dla ludzi  ” , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 ) .
  14. Numer indeksu 601-052-00-2 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  15. SIGMA-ALDRICH
  16. „  Naphthalene  ” w bazie danych produktów chemicznych Reptox of the CSST (organizacja Quebec odpowiedzialna za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
  17. "  naftalen,  " na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 ) .
  18. Verschueren K. (1996) - Naphtalene. Podręcznik danych środowiskowych dotyczących chemikaliów organicznych. New York, Van Nostrand Reinhold Co. 3rd Ed, str. 1756-1762.
  19. Wolf O. (1976) - Nowotwory u pracowników chemicznych w byłej oczyszczalni naftalenu. Dt Gesundh Wesen, 31, 996–999
  20. Wolf O. (1978) - Rak krtani w oczyszczaczach naftalenu. Z Ges Hyg., 24, 737–739
  21. Artykuł Anne Gallus w „Le Monde” z 12 kwietnia 1998 r
  22. Źródło: INERIS, po ATSDR (1995) i HSDB (2000)
  23. Rippen G., Ilgenstein M., Klöpffer W. and Poremski H. (1982) - Screening of the adsorption Behavior of new chemical: natural soils and model adsorbents. Ecotoxicol Environ Saf, 6, 236
  24. Bouchard D. C., Mravik S. C. and Smith G. B. (1990) - Benzene and naphthalene sorption on soil contaminated with high molecular weight residual hydrocarbons from bezołowiowej benzyny. Chemosphere, 21, 975
  25. Løkke H. (1984) - Sorpcja wybranych zanieczyszczeń organicznych w glebach duńskich. Ecotox Toxicol Environ Saf, 8, 395.
  26. Veith G. D., De Foe D. L. i Bergstedt B. V. (1979) - Pomiar i oszacowanie czynników biokoncentracji chemikaliów w rybach. J Fish Res Board Can, 36, 1040-1048.
  27. Riley R. T., Mix M. C., Schaffer R. L. and Bunting D. L. (1981) - Uptake and accumulation of naphthalene by the oyster Ostrea edulis , in a flow-through system. Marine Biol, 61, 267-276
  28. Dane dotyczące biodegradacji i bioakumulacji istniejących chemikaliów na podstawie CSCL. Instytut Kontroli i Badań Chemikaliów. Japonia. (metoda OECD 302 C, ISIC, 1992)
  29. Delfino J. J. and Miles C. J. (1985) - Tlenowa i beztlenowa degradacja zanieczyszczeń organicznych w wodach podziemnych Florydy. Proc Soil Crop Sci Soc Fla, 44, 9–14.
  30. Nielsen P. H. and Christensen T. H. (1994) - Variability of biodegradation of aromatic hydrocarbons in aerobic aquifer specified by Laboratory Batch Experiments. J Contam Hydrol, 15, 305-320.
  31. Bauer J. E. and Capone D. G. (1985), Effects of four aromatic organic pollutants on microbial glycolism and thymidine incor- tion in marine sediments. Appl Environ Microbiol, 49, 828–835
  32. Delaune R. D., Hambrick G. A. and Patrick W. H. (1980) - Degradation of hydrocarbons in oksydowane i zredukowane sedymenty. Mar Pollut Bull, 11, 103–106
  33. „  Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA): ocena zależności dawka-odpowiedź w przypadku skutków rakotwórczych - podejście według substancji według substancji (współczynniki równoważności toksycznej - FET) i podejście oparte na mieszaninie; ocena zależności dawka-odpowiedź dla skutków nierakotwórczych: Toksykologiczne wartości odniesienia (TRV) »z INERIS ( patrz )
  34. Dawson J., Thayer W. i Desforges J. (1958) - Ostra niedokrwistość hemolityczna u noworodka z powodu zatrucia naftalenem : Raport dwóch 2 przypadków, wraz z badaniami mechanizmu choroby. Blood, 13, 1113-1125
  35. Tingle M., Pirmohmed M. and Templeton E. (1993) - Badanie tworzenia cytotoksycznych, genotoksycznych, reaktywnych i stabilnych metabolitów z naftalenu przez mikrosomy ludzkiej wątroby . Biochem Pharmacol, 46 (9), 1529–1538.
  36. Calabrese E. J. ( 1986 ) - Ekogenetyka: podstawy historyczne i stan obecny. J Occup Med, 28, 10, 1096–1102.
  37. /gesundheit/survey/publikationen/KUS-VOC-Innenraumluft-2008.pdf GerES (2008). Vergleichswerte für flüchtige organische Verbindungen (VOC und Aldehyde) in der Innenraumluft von Haushalten in Deutschland, Ergebnisse des repräsentativen Kinder-Umwelt- Surveys (KUS) des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsblatteses - 11schundsschunds- 51schundsschunds
  38. OPINIĘ z Francuskiej Agencji Środowiska oraz bezpieczeństwem i higieną pracy odnoszące się do jakości powietrza w pomieszczeniach wartości przypomnienie propozycja dla naftalenu; samodzielne skierowanie Afsset (2004)]
  39. „  Referencyjna wartość toksykologiczna  ” , w Anses - Krajowa Agencja ds. Bezpieczeństwa Żywności, Środowiska i Bezpieczeństwa Pracy ,październik 2014(dostęp w październiku 2014 )
  40. Wartość orientacyjna dla jakości powietrza w pomieszczeniach, zaproponowana w ramach projektu finansowanego przez Komisję Europejską

Zobacz też

Linki zewnętrzne