Kwas asparaginowy | |
L lub S (+) - kwas asparaginowy D lub R (-) - kwas asparaginowy |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas ( 2S ) -2-aminobutanodiowy |
Synonimy |
D , |
N O CAS |
(L) lubS(+) (D) lubR(-) |
(racemiczny)
N O ECHA | 100 000 265 |
N O WE | 200-291-6 (dł.) 217-234-6 ( gł. ) |
PubChem | 424 |
ChEBI | 22660 |
FEMA | 3656 |
UŚMIECHY |
O = C (O) CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9) InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI: InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Stand. InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N |
Wygląd | bezbarwne kryształy. |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 4 H 7 N O 4 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 133,1027 ± 0,0051 g / mol C 36,09%, H 5,3%, N 10,52%, O 48,08%, |
pKa | 2,0 10,0 3,9 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 270 ° C |
* Temperatura wrzenia | Rozkłada się poniżej temperatury wrzenia w temperaturze 324 ° C |
Rozpuszczalność | w wodzie: 4,5 g · l -1 |
Masa objętościowa | 1,7 g · cm -3 |
Właściwości biochemiczne | |
Kodony | GAU, GAC |
izoelektryczne pH | 2.77 |
Niezbędny aminokwas | Nie |
Występowanie u kręgowców | 5,9% |
Krystalografia | |
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna | P 2 1 (L) |
Parametry siatki |
a = 7,617 Å b = 6,982 Å |
Tom | 269,44 Å 3 (L) |
Właściwości optyczne | |
Moc obrotowa | + 5,0 ° .dm -1 .g -1 .cm³ |
Środki ostrożności | |
WHMIS | |
Produkt niekontrolowanyTen produkt nie jest objęty kontrolą zgodnie z kryteriami klasyfikacji WHMIS. |
|
Ekotoksykologia | |
LogP | -3,89 |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kwas asparaginowy (Skróty IUPAC - IUBMB : Asp i D ) jest kwaśny α-aminokwas, którego enancjomer L jest jednym z 22 tworzących białka aminokwasów , kodowanych z RNA przez kodony GAU i GAC. Charakteryzuje się obecnością grupy karboksylowej –COOH na końcu łańcucha bocznego , co daje jej punkt izoelektryczny 2,77, co czyni go najbardziej kwaśną resztą w białkach . Jego anionową i koniugatową zasadą jest asparaginian, a promień van der Waalsa wynosi 291 µm .
Jest to kwas dikarboksylowy , a zatem cząsteczka polarna . U ssaków jest to nieistotne . Jest to metabolit w cyklu mocznikowym .
Kwas asparaginowy został odkryty w 1827 r. Przez Plissona z asparaginy , która sama została wyizolowana z soku ze szparagów w 1806 r. Poprzez doprowadzenie soku do wrzenia za pomocą zasady .
Kwas asparaginowy zaangażowanych w glukoneogenezę i działa jako substrat do trasy w biosyntezie w pirymidyny . Jest to ekscytujący neurotransmiter mózg w formie metylowanej ( N- metylo- D- asparaginian) , aktywujący receptory NMDA , które są receptorami dla glutaminianu .
Kwas D-asparaginowy wraz ze swoją solą D-asparaginianem sodu ma właściwości anaboliczne, które sprzyjają endogennej produkcji testosteronu i progesteronu , a także hormonu luteinizującego .
Ponadto poprawiłby jakość nasienia i miałby pozytywny wpływ na zdolności poznawcze i zapamiętywanie u ludzi.
Kwas asparaginowy stanowi 40% produktów degradacji aspartamu .