Nisin

Nisin
Nisin.png
Nisin 1WCO.png
Identyfikacja
N O CAS 1414-45-5
N O ECHA 100,014,370
PubChem 16219761
UŚMIECHY C [C @ H] (CC) [C @@ H] (N) C (N / C (C (N [C @@ H] 1C (N [C @@ H]) (C (NC (C (N [C @@ H] (C (N [C @@ H] (C (N [C @ H] (C (N2 [C @@ H] (C (NC3) = O) CCC2) = O) [C @@ H] (C) SC [C @ H] (C (N [C @ H] (CCCCN) C (N [C @ H] (C (NCC (N [C @@ H]) (C (N [ C @ H] (CC (C) C) C (N [C @ H] (CCSC) C (NCC (N [C @@ H] (C (N [C @ H]) (CC (N) = O) C (N [C @ H] (CCSC) C (N [C @ H] (CCCCN) C (N [C @@ H] ([C @@ H] (C) SC [C @@ H] (N6 ) C (N [C @ H] (CC5 = CN = CN5) C (N [C @@ H] (C (N [C @ H] (CO) C (N [C @ H] ([C @@ H] (CC) C) C (N [C @ H] (CC8 = CN = CN8) C (N [C @ H] ([C @@ H] (C) C) C (NC (C (N [ C @ H] (CCCCN) C (O) = O) = O) = C) = O) = O) = O) = O) = O) CS [C @ H] (C) [C @ H] 7C6 = O) = O) = O) C (N [C @ H] (C) C (N7) = O) = O) = O) = O) = O) = O) CS4) = O) = O) = O) = O) C) = O) = O) [C @ H] 4C) = O) = O) NC3 = O) = O) CSC1) = O) CC (C) C) = O) = C ) = O) [C @ H] (C) CC) = O) = O) = C \ C) = O
PubChem , widok 3D
Właściwości chemiczne
Brute formula C 143 H 230 N 42 O 37 S 7   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 3354,071 ± 0,185  g / mol
C 51,21%, H 6,91%, N 17,54%, O 17,65%, S 6,69%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Nizyna jest peptyd przeciwbakteryjny policykliczne z 34 reszt aminokwasowych kwasu . Stosowany jest jako dodatek do żywności ( konserwant ) pod numerem E234 . Zawiera niezwykłe aminokwasy, takie jak lantionina (Lan), metylolantionina (melan), dideszydro-lantionina (DHA) oraz kwas dideshydroaminomasłowy (DHB). Te niezwykłe aminokwasy są wprowadzane przez potranslacyjną modyfikację peptydu prekursorowego . W tych reakcjach syntetyczny 57-mer z rybosomu jest przekształcany w ostateczny peptyd. Nienasycone aminokwasy pochodzą z seryny i treoniny, a katalizowane enzymatycznie dodanie reszt cysteiny do aminokwasów dideshydro prowadzi do powstania pięciu mostków tioeterowych .

Nizyna jest wytwarzana poprzez fermentację mleka lub substratów na bazie dekstrozy przy użyciu bakterii Lactococcus lactis . Znajduje zastosowanie w przemyśle przetwórczym sera, mięsa, napojów itp. wydłużyć ich żywotność poprzez powstrzymanie psucia się bakterii Gram-dodatnich i bakterii chorobotwórczych. Podczas gdy większość środków bakteriobójczych na ogół hamuje tylko blisko spokrewnione gatunki, nizyna jest rzadkim przykładem środka bakteriobójczego o szerokim spektrum działania, skutecznej przeciwko wielu bakteriom Gram-dodatnim, w tym bakteriom kwasu mlekowego (powszechnie związanym z psuciem się), Listeria monocytogenes (znanym patogenom) itp. Wiadomo jednak, że w połączeniu z ligandem EDTA nizyna hamuje również bakterie Gram-ujemne . Nizyna jest rozpuszczalna w wodzie i może być skuteczna na poziomach zbliżonych do części na miliard (ppb). W diecie często stosuje się nizynę na poziomach od 1 do 25  ppm , w zależności od rodzaju żywności i pozwoleń regulacyjnych. Ze względu na swoje selektywne, naturalne spektrum działania jest również stosowany jako środek selekcyjny w pożywkach mikrobiologicznych do izolacji bakterii Gram-ujemnych, drożdży czy pleśni . Subtylina i epidermin związane są nizyny. Wszystkie należą do klasy cząsteczek antybiotyków zwanych lantybiotykami .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .

Zobacz też