Lantionina

Lantionina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2R, 2'R) -3,3'sulfanodiyl-di (2-aminopropanoic acid)
Synonimy

3,3'-tiobis-L-alanina

N O CAS 922-55-4
N O ECHA 100,011,888
N O WE 213-076-7
PubChem 256406
ChEBI 21347
UŚMIECHY OC (= O) [C @@ H] (N) CSC [C @ H] (N) C (= O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C6H12N2O4S / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H , 9,10) (H, 11,12) / t3-, 4- / m0 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 6 H 12 N 2 O 4 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 208,235 ± 0,012  g / mol
C 34,61%, H 5,81%, N 13,45%, O 30,73%, S 15,4%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 280-283  ° C
Rozpuszczalność 1500  mg · l w wodzie
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Lantioniny JeSt niebiałkogennych aminokwasy o wzorze strukturalnym HOOC-CH (NH 2 ) CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH. Jako podobną cystyny , lantioniny składa się z dwóch reszt alaniny sieciowane na ich atomu z węgla beta poprzez wiązanie tioeterowe .

Lantioniny po raz pierwszy wyizolowano w 1941 roku przez traktowanie wełny z węglanem sodu (N 2 CO 3 ) i zsyntetyzowano po raz pierwszy przez reakcję cysteiny i P-chloroalanine. Różne stereoizomery lantioniny występują powszechnie w przyrodzie i zostały wyizolowane z ludzkich włosów , laktoalbuminy  (en) i piór . Lanthionins Stwierdzono również, że w ścianach komórkowych bakterii i są elementami składowymi grupy antybiotyków zwane lantibiotics które są genetycznie kodowanych peptydów i obejmują nizyny , subtylina , epidermine (przeciwciało anty- gronkowce i paciorkowce związek ) i ancovenin (e enzym inhibitorami ).

Przygotowanie

Opublikowano szeroki zakres syntez lantioniny, w szczególności odsiarczanie z cysteiny, otwarcie pierścienia β-laktonu seryny i dodanie hetero-koniugatu cysteiny do dehydroalaniny. Metoda odsiarczania jest jednak jedyną drogą do lantioniny, która została wykorzystana do całkowitej syntezy lantybiotyku.

Uwagi

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Izolacja nowego aminokwasu zawierającego siarkę (lantionina) z wełny poddanej obróbce węglanem sodu , róg, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ; Journal of Biological Chemistry, 1941, t. 138, s.  141-149 .
  3. The Stereoizomeric Forms of Lanthionine , Brown, GB; du Vigneaud, V .; Journal of Biological Chemistry, 1941, t. 140, s.  767-771 .
  4. Chemiczna i enzymatyczna synteza lantionin , Paul, M.; van der Donk, WA; Mini-recenzje w dziedzinie chemii organicznej, 2005, vol. 2, str.  23-37 .
  5. A Łatwa synteza ortogonalnie chronionych stereoizomerycznych lantionin przez regioselektywne otwarcie pierścienia pochodnych β-laktonu seryny , Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G.; Goodman, M.; Journal of Organic Chemistry , 1995, t. 60, s.  2956-2957 .
  6. Przygotowanie i właściwości widm masowych pochodnych cystyny ​​i lantioniny. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization, Harpp, DN; Gleason, JG; Journal of Organic Chemistry , 1971, vol. 36, s.  73-80 .
  7. Lantionines for Solid Phase Synthesis , Probert, JM; Rennex, D .; Bradley, M.; Tetrahedron Letters, 1996, t. 37, s.  1101-1104 .