Antrachinon

równanie: $C _ {{P}} = (- 77,119) + (1,2856) \ times T + (- 1,3749E-3) \ times T ^ {{2}} + (9,3187E-7) \ times T ^ {{3 }} + (- 3,0596E-10) \ times T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 900 K.
Obliczone wartości:
206,243 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	206,141	990
338	64,85	232 330,	1,116
358	84,85	244 644,	1,175
378	104,85	256,471	1 232,
398	124,85	267,833	1,286
418	144,85	278,752	1339
438	164,85	289,250	1,389
458	184,85	299,345	1,438
478	204,85	309,057	1,484
498	224,85	318,402	1,529
518	244,85	327,397	1,572
538	264,85	336,056	1,614
558	284,85	344,393	1,654
578	304,85	352,421	1,693
599	325,85	360 530,	1,732

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
619	345,85	367,958	1,767
639	365,85	375,108	1,802
659	385,85	381 987,	1,835
679	405,85	388,603	1,866
699	425,85	394 959,	1,897
719	445,85	401,062	1,926
739	465,85	406,913	1 954,
759	485,85	412,515	Dziewiętnaście osiemdziesiąt jeden
779	505,85	417,868	2,007
799	525,85	422,973	2,031
819	545,85	427,826	2,055
839	565,85	432,427	2,077
859	585,85	436,770	2,098
879	605,85	440 850,	2 117,
900	626,85	444,845	2 136,

Środki ostrożności

NFPA 704

1 2 -

Inhalacja

drażniący

Skóra

drażniący

Oczy

drażniący

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Antrachinonu należy do rodziny chemicznej wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych . Jest pochodną antracenu . Występuje w stanie naturalnym w określonej liczbie zwierząt i roślin , jest również substancją czynną środka ochrony roślin (lub środka ochrony roślin lub pestycydu ), która działa odstraszająco na ptaki . Pojedynczo ma wygląd stałego, krystalicznego proszku o barwie żółtej i jasnoszarej do szaro-zielonej. Mówiąc bardziej ogólnie, antrachinon jest związkiem chemicznym, który ma ten motyw w swojej strukturze.

Inne nazwy antrachinonu to 9,10-dihydro-9,10-dioksoantracen, antradion, 9,10-antrachinon i antraceno-9,10-chinon, a jego spopularyzowane nazwy to m.in. anthranoid, hoelite , morkit i corbit .

Że Europejski Urząd Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) planuje zmniejszyć ilość autoryzowanych pozostałości tego drażniącego cząsteczki.

Naturalne pochodzenie

Antrachinon występuje naturalnie w niektórych roślinach ( rokitnik , senes ( senes ), aloes , rabarbar , rodzaj kruszyny północnoamerykańskiej nazywany czasem cascara , grzyby , porosty i większość owadów , gdzie służy jako podstawowy szkielet pigmentów ). Naturalne pochodne antrachinonu mają zwykle działanie przeczyszczające .

Chemia

Istnieje kilka sposobów na uzyskanie antrachinonu:

utleniania z antracenu ;
kondensacji z benzenem z kwasu ftalowego w obecności AlCl 3( zastąpienie Friedela i Craftsa ). Produkt tej reakcji jest kwas o-benzoilobenzoesowy , który następnie poddaje się dalszej kondensacji wewnątrzcząsteczkowej, tym razem w celu utworzenia antrachinon;
reakcji Dielsa-Aldera (od naftochinonu i buta-1,3-dien ), a następnie utlenianie;
reakcja retro-Dielsa-Aldera.

W klasycznej reakcji chemicznej zwanej syntezą Bally-Scholl (1905) antrachinon kondensuje się z glicerolem, tworząc benzantron. W tej reakcji, chinon najpierw zmniejszone przez miedzi w kwasie siarkowym (przekształcenia ketonu grupę w metylenu grupy ), a następnie dodaje się glicerol.

Przepisy prawne

W zakresie regulacji środków ochrony roślin:

dla Unii Europejskiej : ta substancja czynna podlega przeglądowi w celu włączenia do załącznika I do dyrektywy 91/414 / EWG ;
dla Francji : ta substancja czynna jest dopuszczony do obrotu w składzie preparatów korzystających z dopuszczenia do obrotu .

Charakterystyka fizykochemiczna

Antrachinon jest tylko częściowo rozpuszczalny w wodzie, ale można go mieszać z alkoholem , nitrobenzenem i aniliną . Ta substancja jest stabilna chemicznie w normalnych warunkach.

Właściwości fizykochemiczne, których rząd wielkości wskazano poniżej, wpływają na ryzyko przeniesienia tej substancji czynnej do wody i ryzyko zanieczyszczenia wody :

hydroliza przy pH 7: bardzo stabilna;
rozpuszczalność : 0,084 mg l -1 ;
współczynnik podziału węgiel organiczny-woda : 3,215 cm 3 g −1 . Parametr ten zauważyć „ Koc ” reprezentuje potencjał retencji substancji czynnej w substancji organicznej w glebie . Mobilność materiału aktywnego jest zmniejszona przez jego wchłanianie na cząstkach gleby;
okres półtrwania : osiem dni. Ten parametr, oznaczony „ DT 50 ”, przedstawia potencjał degradacji tej substancji czynnej i jej szybkość degradacji w glebie;
współczynnik podziału oktanol-woda : 3,52. Ten parametr, oznaczony jako „ Log Kow ” lub „ LogP ”, mierzy hydrofilowość (niskie wartości) lub lipofilowość (wysokie wartości) substancji czynnej.

Ekotoksykologia

Pod względem ekotoksykologią The letalne stężenia 50 ( LC 50 ), rząd wielkości, które są podane poniżej, obserwuje się:

LC 50 u ryb : 44 mg l –1 ;
LC 50 na rozwielitkach :> 10 mg l -1 ;
LC 50 na algach :> 10 mg l −1 .

Zastosowania medyczne

Antrachinon i jego naturalne pochodne mają udowodnioną moc terapeutyczną w leczeniu wszystkich czynnościowych zaburzeń jelit , takich jak funkcjonalna kolopatia , laksofobia czy zaparcia . Antrachinon i jego aktywne pochodne, takie jak glikozydy antrachinonowych stymulowania perystaltyki w jelicie cienkim i zwiększają perystaltykę w okrężnicy . Glukozydy antrachinonu są przekształcane w okrężnicy w sennozydy . Są hydrofilne i zmniejszają wchłanianie wody, aby mieć płynną miskę kałową . W ten sposób zapobiegają tworzeniu się grudkowatych stolców . Antrachinon jest stosowany jako środek przeczyszczający lub przeczyszczający od progu 30 mg do 36 mg dziennie. Po przekroczeniu tego progu sennozydowego stolce stają się bardzo miękkie lub wodniste. Sennozydy antrachinonu i glukozydy zawierają grupę aglikonową (patrz glikozydy ). Są one obecne w strąkach i liści senesu , z kłącza z rabarbaru , z rokitnika zwyczajnego , z cascara tym aloesu .

Uwaga: Długotrwałe stosowanie powyżej ośmiu tygodni lub nadużywanie prowadzi do melanizmu okrężnicy z powodu uwolnienia lipofuscyny (znajdującej się w histiocytach i komórkach tucznych ) w okrężnicy.

Zastosowania przemysłowe

Antrachinon jest używany do produkcji barwników i pigmentów .
Znajduje również zastosowanie w przemysłowej produkcji masy celulozowej .
Innym zastosowaniem jest odstraszanie ptaków na plantacjach.
Do komercyjnej produkcji nadtlenku wodoru używa się pochodnej 2-etyloantrachinonu :

Antrachinon i benzochinon mogą być stosowane jako elektrolity w zasilaniu organicznych akumulatorów przepływowych redoks.

Jest również badany w bateriach aluminiowo - antrachinonowych.

Pigmenty

Barwniki antrachinonowe występują w królestwie roślin i zwierząt: karmin , marzanny ( alizaryna , purpuryna ), kermes , kruszyn .

Od XIX -tego wieku, są one również produkowane syntetycznie. Około 25 pigmentów zostało wprowadzonych na rynek, ale tylko około dziesięciu jest używanych. Ich koszt własny sprawia, że są one coraz rzadsze.

Typowe pigmenty antrachinonowe obejmują:

błękit indantrenowy (PB60);
żółcień antrachinonowa (PY108);
czerwień antrachinonowa (PR169);
czerwień antrachinonowa (PR177).

Zanieczyszczenie olejami w wodzie wodociągowej przeznaczonej do spożycia przez ludzi

Antrachinon może być zaangażowany w zanieczyszczenie wody wodociągowej węglowodorami.

Zjawisko to opisano w raporcie ANSES nr 2010-SA-0184 (lipiec 2011):

Do lat 80-tych używano rur żeliwnych lub stalowych z wewnętrzną powłoką hydroizolacyjną z materiału „węglowodorowego” (np. Smoły lub paku węglowego), produkt ten był również używany do połączeń rur, ale także do połączeń zbiorników wodnych (stal lub ), w zakładzie produkcyjnym. Te materiały węglowodorowe, stosowane jako hydroizolacja, zawierają związek: antracen, który w reakcji z chlorem zawartym w wodzie tworzy antrachinon (wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny). Należy zauważyć, że dotyczy to około 20% rurociągów we Francji, głównie na obszarach miejskich.

Dlatego w starych rurach wodociągowych powstają (w wyniku reakcji chemicznej) węglowodory, które mogą czasami pękać i zanieczyszczać wodę wodociągową. Dzieje się tak w szczególności podczas czynności konserwacyjnych wykonywanych przez dystrybutora: np .: czyszczenie zbiorników, praca zaworów, powoduje to wahania natężenia przepływu w rurach (tzw. „Uderzenie wodne”), wahania stężenia chloru w woda może również promować uwalnianie antrachinonu do systemu wody pitnej.

Raport naukowy ANSES doprowadził do wydania instrukcji ministerialnej (Instrukcja Ministerstwa Zdrowia nr DGS / EA4 2011-487 (z dnia 27.12.2011), regulującej sposób zapobiegania tego typu zanieczyszczeniom.

Uwagi i odniesienia

obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t. 3, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
EFSA, Uzasadniona opinia w sprawie przeglądu istniejących najwyższych dopuszczalnych poziomów pozostałości (MRL) dla antrachinonu zgodnie z art. 12 rozporządzenia (WE) nr 396/2005 , 12 czerwca 2012 r.
(en) Müller-Lissner SA, „ Niekorzystne skutki środka przeczyszczającego: fakt i fikcja ” , Farmakologia , t. 47 Suplement 1,1993, s. 138-45 ( PMID 8234421 ).
(w) SR Narayanan , GK Surya Prakash , Advaith Murali i Sankarganesh Krishnamoorthy , „ Wysokowydajny wodny organiczny akumulator przepływowy z parami redoks na bazie chinonu w obu elektrodach ” , Journal of The Electrochemical Society , tom. 163 n O 7,1 st styczeń 2016, A1442 - A1449 ( ISSN 0013-4651 i 1945-7111 , DOI 10.1149 / 2.1371607jes , czytaj online , dostęp 25 czerwca 2019 ).
(w) styczeń Bitenc Niklas Lindahl , Alen Vizintin Muhammad E. Abdelhamid Robert Dominko i Patrik Johansson , „ Concept and electrochemical mechan of an Al anode metal - organic battery cathode ” , Energy Storage Materials ,25 lipca 2019 r( czytaj online ).
„ Pochodzenie i zagrożenia dla zdrowia związane z obecnością antrachinonu w wodzie przeznaczonej do spożycia przez ludzi ”
„ Instrukcja nr DGS / EA4 2011-487 z dnia 27 grudnia 2011 r. ”

Antrachinon

Naturalne pochodzenie

Chemia

Przepisy prawne

Charakterystyka fizykochemiczna

Ekotoksykologia

Zastosowania medyczne

Zastosowania przemysłowe

Pigmenty

Zanieczyszczenie olejami w wodzie wodociągowej przeznaczonej do spożycia przez ludzi

Uwagi i odniesienia

Zobacz też