Aldehyd cynamonowy | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | ( E ) -3-fenyloprop-2-enal | |
Synonimy |
Aldehyd |
|
N O CAS | ||
N O ECHA | 100,111,079 | |
N O WE | 203-213-9 | |
N O RTECS | GD6475000 | |
FEMA | 2286 | |
UŚMIECHY |
O = C / C = C / c1ccccc1 , |
|
Wygląd | żółtawa lepka ciecz | |
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 9 H 8 O [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 132,1592 ± 0,0081 g / mol C 81,79%, H 6,1%, O 12,11%, |
|
pKa | 0.3 | |
Moment dwubiegunowy | 3,62 D | |
Średnica molekularna | 0,629 nm | |
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | −7,5 ° C przy 1 baru | |
* Temperatura wrzenia | 251 ° C przy 1 barze | |
Rozpuszczalność | słabo rozpuszczalny w wodzie: 1,1 g · l −1 ( 20 ° C ) rozpuszczalny w etanolu , eterze i chloroformie |
|
Parametr rozpuszczalności δ | 24,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | |
Masa objętościowa | 1,05 ( 20 ° C ) | |
Temperatura zapłonu | -3,15 ° C | |
Nasycenie prężności par | 141 hPa ( 20 ° C ) | |
Środki ostrożności | ||
SGH | ||
Niebezpieczeństwo H312, H315, H317, H319, H312 : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą H315 : Działa drażniąco na skórę H317 : Może powodować reakcję alergiczną skóry H319 : Działa drażniąco na oczy |
||
WHMIS | ||
Produkt niesklasyfikowanyKlasyfikacja tego produktu nie została jeszcze zatwierdzona przez Toxicological Directory Service Disclosure na poziomie 0,1% zgodnie z wykazem ujawnień składników |
||
NFPA 704 | ||
1 3 1 | ||
Związki pokrewne | ||
Inne aniony |
CH 3 COOH CCl 3 COOH |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Aldehyd cynamonowy , aldehyd cynamonowy (w szczególności trans -cinnamaldéhyde ) lub 3-phénylpropénal jest organiczny związek z rodziny fenylopropanoidów o wzorze C 9 H 8 O. Jest to przykład aromatycznej aldehydu.
Jest głównym składnikiem (90%) olejku cynamonowego i występuje naturalnie w pniu cynamonu cejlońskiego , kamfory i cynamonu chińskiego (Casse).
Otrzymuje się go za pomocą syntezy z benzaldehydu C 6 H 5 CHO i aldehydu octowego CH 3 CHO lub redukcji z kwasu cynamonowego .
Jest to ciecz o barwie żółtej, lepsza niż woda, o silnym zapachu cynamonu. Skoncentrowany podrażnia skórę i może być toksyczny, jeśli występuje w dużych ilościach, ale nie wydaje się być rakotwórczy . Większość aldehydu cynamonowego jest wydalana z moczem w postaci kwasu cynamonowego , utlenionej formy aldehydu cynamonowego. Ponadto nie można go bezpośrednio wyodrębnić.
Ponieważ występuje zarówno jako węglowodór aromatyczny, jak i aldehyd , aldehyd cynamonowy ma monopodstawiony pierścień benzenowy. Ma płaską strukturę dzięki sprzężonemu wiązaniu podwójnemu ( alken ). Podobnie jak grupa karbonylowa , która znajduje się na wschodnim końcu po drugiej stronie pierścienia aromatycznego powyżej sztywnego podwójnego wiązania, aldehyd cynamonowy znajduje się w rzeczywistości w pozycji trans .
W 1884 roku Jean-Baptiste Dumas i Eugène Péligot opublikowali dokument dotyczący syntezy aldehydu cynamonowego. Obecnie znanych jest kilka metod syntezy, ale najtańszym do wyprodukowania tego produktu jest destylacja z parą wodną esencji z kory cynamonowej. Produkt otrzymuje się z alkoholu cynamonowego, pierwsze syntezy są wykonane z aldolowej kondensacji z benzaldehydu i aldehydu octowego .
Pod wpływem nadmanganianu potasu lub ozonu aldehyd cynamonowy utlenia się do kwasu benzoesowego .
Aldehyd cynamonowy jest stosowany w następujących obszarach: