W chemii organicznej przedrostki cis i trans są używane do określenia konfiguracji geometrycznej cząsteczki poprzez określenie, czy w odniesieniu do głównego łańcucha opisanej cząsteczki główne grupy funkcyjne znajdują się po tej samej stronie ( cis- , „razem”) „po łacinie”) lub przeciwnie po obu stronach ( trans- , „przez” po łacinie). Dwie konfiguracje cis i trans są zatem diastereoizomerami .
Przy oznaczaniu cis / trans pierwszeństwo podstawników określa się zgodnie z ich zawadą przestrzenną , a nie zgodnie z nomenklaturą Cahna-Ingolda-Preloga . O cząsteczce mówi się, że jest „ trans ”, jeśli grupy priorytetowe znajdują się po obu stronach podwójnego wiązania węgiel-węgiel ; o cząsteczce mówi się, że jest „ cis ” przez obecność grup priorytetowych po tej samej stronie podwójnego wiązania węgiel-węgiel; przykład C 4 alkenuwykazujący izomeryzm cis / trans jest β-butylen (zwany także but-2-enem).
( Z ) -buten lub ( Z ) -but-2-en lub cis -but-2-en.
( E ) -buten lub ( E ) -but-2-en lub trans -but-2-en.
Te związki alicykliczne mogą także wykazywać izomeria cis / trans ; przykłady: p -mentan , 1,2-diaminocykloheksan .
Z / E Izomeria jest oparty na nomenklatury Cahna-Ingolda-Preloga (co wiąże się z Liczba atomowa Z). Zatem związek cis nie zawsze jest Z (nawet jeśli tak jest bardzo często) i odwrotnie; przykład: cis -2-chlorobut-2-en to również ( E ) -2-chlorobut-2-en.