Benzaldehyd

Benzaldehyd
Przykładowe zdjęcie przedmiotu Benzaldehyd
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Aldehyd benzoesowy
Synonimy

fenylometanal
benzen karboksyaldehyd
benzen karbaldehyd
amandol

N O CAS 100-52-7
N O ECHA 100,002,601
N O WE 202-860-4
FEMA 2127
UŚMIECHY C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Wygląd bezbarwna do żółtej lepka ciecz o charakterystycznym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula C 7 H 6 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 106,1219 ± 0,0063  g / mol
C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%,
Moment dwubiegunowy 2,77  D
Średnica molekularna 0,607  nm
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -26  ° C
* Temperatura wrzenia 179  ° C
Rozpuszczalność słabo rozpuszczalny w wodzie (4% przy 25  ° C )
etanol, eter, aceton, benzen
Parametr rozpuszczalności δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa para: 3,66  g · cm -3
ciecz: 1,046  g · cm -3 w ( 20  ° C )
ciało stałe: 1,0401  g · cm -3
Temperatura samozapłonu 190  ° C
Temperatura zapłonu 62  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu 1,4 - 13,5  % obj
Nasycenie prężności par przy 26  ° C  : 130  Pa
Lepkość dynamiczna 1,4 cP ( 25  ° C )
Punkt krytyczny 45,4  bara , 421,65  ° C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
115,338 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 80 960, 763
286 12,85 111,293 1,049
330 56,85 125,661 1 184,
373 99,85 138,950 1,309
416 142,85 151,499 1428
460 186,85 163,580 1,541
503 229,85 174 653, 1646
546 272,85 185,012 1,743
590 316,85 194,888 1,836
633 359,85 203,848 1,921
676 402,85 212,144 1,999
720 446,85 219,968 2,073
763 489,85 226,990 2 139
806 532,85 233,420 2,200
850 576,85 239,419 2 256,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 244,746 2 306,
936 662,85 249,578 2 352,
980 706,85 254,050 2394
1,023 749,85 257,997 2,431
1,066 792,85 261 570, 2,465
1 110 836,85 264,884 2,496
1,153 879,85 267,838 2,524
1,196 922,85 270,560 2.550
1,240 966,85 273 160, 2,574
1,283 1,009,85 275,576 2,597
1,326 1052,85 277 926, 2,619
1370 1096,85 280,326 2,642
1,413 1 139,85 282 731, 2,664
1,456 1.182,85 285,260 2,688
1500 1 226,85 288,048 2,714
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1.5437
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Ostrzeżenie H302, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
WHMIS
B3: Ciecz palnaD2B: Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
B3, D2B, B3  :
Temperatura zapłonu cieczy palnej = 63  ° C zamknięty tygiel (metoda nie została podana)
D2B  : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
Podrażnienie oczu u zwierząt; podrażnienie skóry u zwierząt.

Ujawnienie na poziomie 1,0% zgodnie z listą ujawnień składników
NFPA 704

Symbol NFPA 704

2 2 0
Transport
-
   1990   
Numer UN  :
1990  : BENZALDEHYD
Ekotoksykologia
LogP 1.48
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Benzaldehydu jest bezbarwna ciecz z gorzkich migdałów zapachu jest aldehyd aromatyczny najprostsze. Cząsteczka zbliżona do benzaldehydu, fenyloetanalu , pachnie hiacyntem i jest używana w przemyśle perfumeryjnym pod nazwą hiacyntina. Benzaldehyd jest używany w fantazyjnym kirsch (nuta rdzeniowa), białym kleju i przetwórstwie wina . Występuje w brzoskwiniach , winogronach , truskawkach i malinach i odpowiada za zapach borówki brusznicy .

Historyczny

Po założeniu, ale niekompletnej pracy Pierre'a Robiqueta i Antoine'a Boutrona Charlarda nad amigdaliną , którą uzyskali w 1830 roku z gorzkich migdałów z owoców Prunus dulcis , nie będąc w stanie w pełni zinterpretować wyników swoich analiz, dwaj niemieccy chemicy: Z kolei Friedrich Wöhler i Justus Liebig analizują w miesiącach, które nastąpiły po 1832 r., Esencję gorzkich migdałów, w których znajdują benzaldehyd C 7 H 6 O. Wyodrębniając związek i wywołując jego reakcję, zdają sobie sprawę, że grupa , który nazywają rodnikiem benzoilowym C 7 H 5 O, pozostaje niezmieniony.

Przygotowanie

Benzaldehyd można wytworzyć przez utlenianie toluenu , w szczególności w reakcji z chlorkiem chromylu ( reakcja Étarda ) lub przez hydrolizę (dichlorometylo) benzenu , powszechnie nazywanego „chlorkiem benzylidenu”. Powstaje również w wyniku hydrolizy amigdaliny występującej w migdałach i pestkach niektórych owoców ( morele itp.).

Właściwości chemiczne

Spalania kompletny produkt benzaldehydu z dwutlenku węgla i wody.

Benzaldehyd można utleniać do kwasu benzoesowego C 6 H 5 -COOH, który ma nieprzyjemny zapach. Ta reakcja samoutleniania przebiega powoli w powietrzu w temperaturze pokojowej, dlatego jest przechowywana w atmosferze azotu.

W podstawowym środowisku może wywołać reakcję Cannizzaro .

Aby scharakteryzować benzaldehyd (i ogólnie wszystkie aldehydy), działa on na hydrazynę H 2 N-NH 2 lub jej pochodne, takie jak fenylohydrazyna C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Używa

Bibliografia

  1. BENZALDEHYD , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , t.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , prezentacja online ) , str.  294
  5. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
  6. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych: związki organiczne C5 do C7 , t.  2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 400  pkt. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Numer indeksowy 605-012-00-5 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE n O  1272/2008 (16 grudnia 2008)
  8. „  Benzaldehyd  ” w bazie produktów chemicznych Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009

Linki zewnętrzne