Efedryna

Efedryna
1R, 2S (na górze) i 1S, 2R (na dole) enancjomery efedryny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (1 R , 2 S ) -2- (metyloamino) -1-fenylopropan-1-ol
N O CAS 299-42-3
134-71-4 (chlorowodorek)
N O ECHA 100,005,528
N O WE 206-080-5
205-153-9 ( chlorowodorek )
N O RTECS KB0700000
Kod ATC R01 AA03 , R01 AB05 , R01 BA02 , R03 CA02 , S01 FB02 , „  QG04BX90  ”
DrugBank DB01364
PubChem 9294
ChEBI 15407
UŚMIECHY CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1
godz. InChIKey:
KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
Wygląd bezbarwne kryształy (białe)
Właściwości chemiczne
Brute formula C 10 H 15 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 165,2322 ± 0,0096  g / mol
C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 36  ° C (bezwodny)
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Ostrzeżenie H302, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm wątrobiany
Okres półtrwania eliminacji. 4 godziny
Wydalanie

nerkowy

Związki pokrewne
Izomery Hordenin
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Efedryna jest amina sympatykomimetyczne i alkaloid powszechnie stosowane jako zmniejszające przekrwienie błony śluzowej z roślin z rodzaju efedryny (rodzina Ephedraceae ). Jej sól, chlorowodorek efedryny, ma różne zastosowania w związku z jej działaniem sympatykomimetycznym.

Efedryna jest stosowana w różnych krajach w leczeniu astmy, otyłości lub podczas operacji w celu utrzymania wysokiego ciśnienia krwi.

Chemicznie zbliżony do amfetamin i katynonów , stosowany w celach dopingowych u sportowców, jest regulowany w wielu krajach, a dostępne bez recepty specjalności farmaceutyczne zostały wycofane z rynku.

Powoduje wysokie ciśnienie krwi , tachykardię i wiele objawów współczulnych .

Historyczny

Efedryna została wyizolowana w 1885 roku przez japońskiego farmaceutę Nagai Nagayoshi. Zsyntetyzował go z Kanao w 1920 roku .

Efedryna jest wymienione w Tabeli I z dnia Konwencji o zwalczaniu nielegalnego obrotu środkami odurzającymi i substancjami psychotropowymi z 1988 r .

Chemia

Efedryna wykazuje izomię optyczną i ma dwa centra chiralności . Zgodnie z konwencją enancjomery, które mają przeciwną stereochemię wokół centrów chiralności, nazywane są efedryną, podczas gdy pseudoefedryna ma taką samą stereochemię wokół swoich chiralnych atomów węgla. To znaczy: enancjomery (1 R , 2 R ) i (1 S , 2 S ) nazywane są pseudoefedryną, podczas gdy enancjomery (1 R , 2 S ) i (1 S , 2 R ) nazywane są efedryną.

Izomer początkowo sprzedawany to (-) - ( 1R , 2S ) -efedryna (Reynolds, 1988).

Podobnie jak fenyloetyloamina , efedryna ma strukturę zbliżoną do amfetaminy . Efedryna może być stosowana w syntezie metamfetamin poprzez chemiczną redukcję funkcji alkoholowej.

Efedryna jest bardzo szeroko stosowanym prekursorem w produkcji metamfetamin i metakatynonu. Przez utlenianie efedrynę można łatwo przekształcić w metakatynę .

Farmakologia

Efedryna jest aminą sympatykomimetyczną - to znaczy jej główny mechanizm działania związany jest z jej pośrednim działaniem na układ receptorów adrenergicznych .

Wzmacnia działanie adrenaliny .

Efedryna działa przede wszystkim jako silny środek wazopresyjny, który powoduje wyraźny wzrost ciśnienia krwi. Efekt wazopresyjny wynika głównie z działania pośredniego. W przypadku wyczerpania zapasów noradrenaliny jej działanie jest umiarkowane.

Jego czas działania jest od 5 do 6 razy dłuższy niż adrenaliny.

Zastosowanie medyczne

Tradycyjnych chińskich ziół Ma Huang ( Ephedra sinica ) zawiera efedrynę jako głównego składnika aktywnego i jest używany jako anty-astmy i obkurczających naczynia . Dotyczy to również wielu ziół wytwarzanych z ekstraktów z gatunku Ephedra .

W medycynie zachodniej był stosowany jako środek obkurczający nos, rozszerzający oskrzela i przeciw astmie, ale jego popularność maleje w obliczu nowych substancji, które są bardziej selektywne i mają mniej negatywnych skutków. Nadal jest stosowany dożylnie przeciw niedociśnieniu . Od dawna jest stosowany w położnictwie podczas porodu, ze względu na umiarkowane pozytywne działanie chronotropowe , ale także, pomimo działania zwężającego naczynia krwionośne (α-1), ze względu na brak działania zwężającego naczynia na macicę .

Efedryna jest analogiem adrenaliny , a więc działa obniżająco na lipidy , czyli obniża stężenie lipidów we krwi. Wciąż jest czasami spotykany w popularnych produktach ukierunkowanych na odchudzanie i przyrost masy mięśniowej, w postaci efedry .

Efedryna wywołuje realne ryzyko nadciśnienia i zawału mięśnia sercowego , zwłaszcza poza kontrolowanym zastosowaniem medycznym.

Wszechstronne i rekreacyjne zastosowanie

Efedryna jest czasami spożywana w celu poprawy sprawności fizycznej lub psychicznej. Dodatkowo zwiększa agresywność i obniża próg zmęczenia. Z tego powodu niektórzy studenci i pracownicy używają efedryny.

Substancja ta zaliczana jest do klasy A środków dopingujących (ta ostatnia uważana jest za środek pobudzający ), dlatego jej stosowanie w celach nieterapeutycznych jest zabronione w ramach uprawiania sportu (obecność progu 10 mikrogramów na mililitr moczu) .

Efekt stymulujący czasami prowadzi do uzależnień .

Powikłania związane z tymi skutkami mogą powodować krwotoki mózgowe, zaburzenia psychiczne, a nawet zaburzenia rytmu serca, które z kolei mogą prowadzić do zawału mięśnia sercowego.

Ustawodawstwo w Kanadzie

Od 2002 roku Health Canada ograniczyło pojedynczą dawkę efedryny do 8  mg ( 400  mg efedryny), a maksymalną dawkę dobową do 32  mg ( 1600  mg efedryny) jako środek zmniejszający przekrwienie błony śluzowej nosa. Wszystkie produkty przekraczające te poziomy zostały wycofane z rynku kanadyjskiego. Ponadto sprzedaż efedryny jako preparatu na odchudzanie jest zabroniona.

Ustawodawstwo w Stanach Zjednoczonych

Efedryna jako suplement diety ze względu na swoje niepożądane skutki została zakazana do sprzedaży w Stanach Zjednoczonych przez FDA . Decyzja ta została utrzymana w mocy przez Sąd Najwyższy Stanów Zjednoczonych w dniu14 maja 2007w Nutraceutical v. Eschenbach , kiedy sąd odmówił rozpatrzenia sprawy już w postępowaniu odwoławczym na rzecz FDA . Od tego czasu Sąd Federalny Stanów Zjednoczonych uchylił zakaz FDA.

Różnorodny

Efedryna znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana w kwietniu 2013 r.).

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich arkusza związku (1 R, 2S) - (-) - efedryna 98% , konsultowany w dniu 11 maja 2014 r.
  3. Denis Richard, Jean-Louis Senon i Marc Valleur, Słownik narkotyków i uzależnień , Paryż, Larousse, pot.  "Dosłownie",2004, 626  s. ( ISBN  978-2-035-05431-9 , OCLC  470123972 )
  4. (w) Michel Hautefeuille i Dan Velea, Narkotyki syntetyczne , Presses Universitaires de France, pot.  "Co ja wiem? „( N O  3625)2002, 127  str. ( ISBN  978-2-130-52059-7 , OCLC  300468465 )
  5. „  Wszystko o katecholaminach: struktury i role  ” , na Infirmiers.com ,26 marca 2014 r(dostęp 14 września 2020 ) .
  6. (w) Olivier Fourcade, Thomas i Vincent GEERAERTS MINVILLE Kamran SAMII, Traktat o znieczuleniu i resuscytacji (wydanie 4) , Lavoisier,10 stycznia 2014( ISBN  978-2-257-70560-0 , czytaj online ) , str.  180
  7. (en) Yasmina Salmandjee, Drugs: All about their effects, their risk and the law, Eyrolles, coll.  "Praktyczne Eyrolles",2003, 223  s. ( ISBN  978-2-708-13532-1 , OCLC  181336267 )
  8. (w)  Zakaz sprzedaży suplementów zawierających alkaloidy efedryny (efedrynę) , prasa FDA , luty 2004 [1] .
  9. (w) n O  06-922, Nutraceutical Corporation , et al. , Peters , v. Andrew von Eschenbach, komisarz, Food and Drug Administration , et al. , [2] lub [3]
  10. (w) Oświadczenie FDA w sprawie zarządzenia dziesiątego obwodu w sprawie przestrzegania decyzji FDA zakazującej stosowania suplementów diety zawierających alkaloidy efedryny , prasa FDA , 21 sierpnia 2006, [4]
  11. (w)  WHO Model List of Essential Medicines , 18. lista , kwiecień 2013

Zobacz też

Powiązane artykuły

Bibliografia

Linki zewnętrzne