Efedryna | |
1R, 2S (na górze) i 1S, 2R (na dole) enancjomery efedryny | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (1 R , 2 S ) -2- (metyloamino) -1-fenylopropan-1-ol |
N O CAS |
(chlorowodorek) |
N O ECHA | 100,005,528 |
N O WE | 206-080-5 205-153-9 ( chlorowodorek ) |
N O RTECS | KB0700000 |
Kod ATC | R01 , R01 , R01 , R03 , S01 , „ QG04BX90 ” |
DrugBank | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
UŚMIECHY |
CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1 godz. InChIKey: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Wygląd | bezbarwne kryształy (białe) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 10 H 15 N O [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 165,2322 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 36 ° C (bezwodny) |
Środki ostrożności | |
SGH | |
Ostrzeżenie H302, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu |
|
Dane farmakokinetyczne | |
Metabolizm | wątrobiany |
Okres półtrwania eliminacji. | 4 godziny |
Wydalanie |
nerkowy |
Związki pokrewne | |
Izomery | Hordenin |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Efedryna jest amina sympatykomimetyczne i alkaloid powszechnie stosowane jako zmniejszające przekrwienie błony śluzowej z roślin z rodzaju efedryny (rodzina Ephedraceae ). Jej sól, chlorowodorek efedryny, ma różne zastosowania w związku z jej działaniem sympatykomimetycznym.
Efedryna jest stosowana w różnych krajach w leczeniu astmy, otyłości lub podczas operacji w celu utrzymania wysokiego ciśnienia krwi.
Chemicznie zbliżony do amfetamin i katynonów , stosowany w celach dopingowych u sportowców, jest regulowany w wielu krajach, a dostępne bez recepty specjalności farmaceutyczne zostały wycofane z rynku.
Powoduje wysokie ciśnienie krwi , tachykardię i wiele objawów współczulnych .
Efedryna została wyizolowana w 1885 roku przez japońskiego farmaceutę Nagai Nagayoshi. Zsyntetyzował go z Kanao w 1920 roku .
Efedryna jest wymienione w Tabeli I z dnia Konwencji o zwalczaniu nielegalnego obrotu środkami odurzającymi i substancjami psychotropowymi z 1988 r .
Efedryna wykazuje izomię optyczną i ma dwa centra chiralności . Zgodnie z konwencją enancjomery, które mają przeciwną stereochemię wokół centrów chiralności, nazywane są efedryną, podczas gdy pseudoefedryna ma taką samą stereochemię wokół swoich chiralnych atomów węgla. To znaczy: enancjomery (1 R , 2 R ) i (1 S , 2 S ) nazywane są pseudoefedryną, podczas gdy enancjomery (1 R , 2 S ) i (1 S , 2 R ) nazywane są efedryną.
Izomer początkowo sprzedawany to (-) - ( 1R , 2S ) -efedryna (Reynolds, 1988).
Podobnie jak fenyloetyloamina , efedryna ma strukturę zbliżoną do amfetaminy . Efedryna może być stosowana w syntezie metamfetamin poprzez chemiczną redukcję funkcji alkoholowej.
Efedryna jest bardzo szeroko stosowanym prekursorem w produkcji metamfetamin i metakatynonu. Przez utlenianie efedrynę można łatwo przekształcić w metakatynę .
Efedryna jest aminą sympatykomimetyczną - to znaczy jej główny mechanizm działania związany jest z jej pośrednim działaniem na układ receptorów adrenergicznych .
Wzmacnia działanie adrenaliny .
Efedryna działa przede wszystkim jako silny środek wazopresyjny, który powoduje wyraźny wzrost ciśnienia krwi. Efekt wazopresyjny wynika głównie z działania pośredniego. W przypadku wyczerpania zapasów noradrenaliny jej działanie jest umiarkowane.
Jego czas działania jest od 5 do 6 razy dłuższy niż adrenaliny.
Tradycyjnych chińskich ziół Ma Huang ( Ephedra sinica ) zawiera efedrynę jako głównego składnika aktywnego i jest używany jako anty-astmy i obkurczających naczynia . Dotyczy to również wielu ziół wytwarzanych z ekstraktów z gatunku Ephedra .
W medycynie zachodniej był stosowany jako środek obkurczający nos, rozszerzający oskrzela i przeciw astmie, ale jego popularność maleje w obliczu nowych substancji, które są bardziej selektywne i mają mniej negatywnych skutków. Nadal jest stosowany dożylnie przeciw niedociśnieniu . Od dawna jest stosowany w położnictwie podczas porodu, ze względu na umiarkowane pozytywne działanie chronotropowe , ale także, pomimo działania zwężającego naczynia krwionośne (α-1), ze względu na brak działania zwężającego naczynia na macicę .
Efedryna jest analogiem adrenaliny , a więc działa obniżająco na lipidy , czyli obniża stężenie lipidów we krwi. Wciąż jest czasami spotykany w popularnych produktach ukierunkowanych na odchudzanie i przyrost masy mięśniowej, w postaci efedry .
Efedryna wywołuje realne ryzyko nadciśnienia i zawału mięśnia sercowego , zwłaszcza poza kontrolowanym zastosowaniem medycznym.
Efedryna jest czasami spożywana w celu poprawy sprawności fizycznej lub psychicznej. Dodatkowo zwiększa agresywność i obniża próg zmęczenia. Z tego powodu niektórzy studenci i pracownicy używają efedryny.
Substancja ta zaliczana jest do klasy A środków dopingujących (ta ostatnia uważana jest za środek pobudzający ), dlatego jej stosowanie w celach nieterapeutycznych jest zabronione w ramach uprawiania sportu (obecność progu 10 mikrogramów na mililitr moczu) .
Efekt stymulujący czasami prowadzi do uzależnień .
Powikłania związane z tymi skutkami mogą powodować krwotoki mózgowe, zaburzenia psychiczne, a nawet zaburzenia rytmu serca, które z kolei mogą prowadzić do zawału mięśnia sercowego.
Od 2002 roku Health Canada ograniczyło pojedynczą dawkę efedryny do 8 mg ( 400 mg efedryny), a maksymalną dawkę dobową do 32 mg ( 1600 mg efedryny) jako środek zmniejszający przekrwienie błony śluzowej nosa. Wszystkie produkty przekraczające te poziomy zostały wycofane z rynku kanadyjskiego. Ponadto sprzedaż efedryny jako preparatu na odchudzanie jest zabroniona.
Efedryna jako suplement diety ze względu na swoje niepożądane skutki została zakazana do sprzedaży w Stanach Zjednoczonych przez FDA . Decyzja ta została utrzymana w mocy przez Sąd Najwyższy Stanów Zjednoczonych w dniu14 maja 2007w Nutraceutical v. Eschenbach , kiedy sąd odmówił rozpatrzenia sprawy już w postępowaniu odwoławczym na rzecz FDA . Od tego czasu Sąd Federalny Stanów Zjednoczonych uchylił zakaz FDA.
Efedryna znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana w kwietniu 2013 r.).