| Pseudoefedryna | |
| Struktura pseudoefedryny ( S, S ) | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | (1 S , 2 S ) -2- (metyloamino) -1-fenylopropan-1-ol |
| N O CAS | stereoizomer (R, S) |
| N O ECHA | 100,001,835 |
| N O WE | 202-018-6 |
| Kod ATC | R01 |
| UŚMIECHY |
O [C @ H] ([C @ H] (C) NC) c1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10 + / m0 / s1 |
| Wygląd | białe lub bezbarwne kryształy |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 10 H 15 N O [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 165,2322 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 184 ° C ( chlorowodorek ) |
| Rozpuszczalność |
woda: słaby etanol : bardzo dobra dichlorometan : słaby benzen : bardzo dobra |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Metabolizm | 10-30% wątroby |
| Okres półtrwania eliminacji. | 9-16 godzin |
| Wydalanie |
70-90% nerki |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Pseudoefedryna jest amina sympatykomimetyczne często stosowane jako zmniejszające przekrwienie błony śluzowej. Jego sole , chlorowodorek i siarczan są stosowane w wielu lekach wydawanych bez recepty. Stosuje się je samodzielnie lub w połączeniu z lekiem przeciwhistaminowym i przeciwgorączkowym ( paracetamol lub ibuprofen ).
Pseudoefedryna to substancja działająca na współczulny układ nerwowy . Łatwo przekracza barierę krew-mózg , a jego osoczu osiągnięcia pomiędzy 1 godzinę i 1 godzinę 30 .
Nie wykazuje powinowactwa do transporterów dopaminy, serotoniny ani norepinefryny. Jednak wiąże się z receptorami α i β-adrenergicznymi. Pseudoefedryna jest opisywana jako środek uwalniający noradrenalinę. W rzeczywistości, wiążąc się z receptorem α2-adrenergicznym, pośrednio aktywuje TAAR1, który powoduje zahamowanie pęcherzykowego magazynowania noradrenaliny. Dlatego jest obficie wyzwolony. Należy zauważyć, że receptor α2 i TAAR1 razem tworzą oligomer odpowiedzialny za aktywację tego ostatniego.
Sprzedawany był w zwykłych dawkach 60 mg w celu zwalczania objawów przeziębienia. Od 180 mg obserwuje się wzrost poziomu monoaminergicznego w obszarze synaptycznym.
Działanie pseudoefedryny jest stymulujące, w tym:
Skutki uboczne:
Efekty te zwykle nie trwają dłużej niż 8 godzin. Kiedy zanikają, zaczyna się syndrom zejścia, charakteryzujący się:
Ten zespół jest bardzo łagodny i większość użytkowników zauważa go bardzo rzadko, powodując prawie żadną zmianę w zachowaniu.
W perspektywie długoterminowej wywołuje niewiele lub nie wywołuje żadnych patologii psychiatrycznych, pomimo potencjalnie poważnych patologii sercowo-naczyniowych.
Ze względu na bliskość amfetamin i katynonów pseudoefedryna wywołuje działanie pobudzające, ale nie działa na dopaminę ani serotoninę.
Pseudoefedryna jest chiralną cząsteczką i zawiera dwa chiralne atomy węgla. Pseudoefedryna zwana enancjomerami (1R, 2R) i (1S, 2S) efedryny . Występuje naturalnie w mieszaninie racemicznej oraz w wielu lekach w postaci (1S, 2S).
We Francji raport Krajowej Komisji Nadzoru nad Bezpieczeństwem Farmakoterapii z dnMarzec 2008, ostrzega przed wieloma skutkami ubocznymi pseudoefedryny. Obejmują one ośrodkowe skutki sercowo-naczyniowe i neurologiczne, które, choć stosunkowo rzadkie, są poważne i wymagają hospitalizacji.
Efekty te „są niezbyt akceptowalne”, jak wskazuje raport, „i należy je porównać z łagodnym aspektem leczonej patologii („ przeziębienie ”). "
W artykule opublikowanym w 2009 r. Czasopismo Prescrire proponuje „zakazanie aptek i poradnictwa tych leków”.
W kwiecień 2011, w numerze poświęconym „niepotrzebnym lub niebezpiecznym lekom”, Que Choisir Santé żałuje, że trzy lata po raporcie National Pharmacovigilance Commission produkty zawierające pseudoefedrynę są nadal na rynku. „To jest niedopuszczalne” - podsumowuje czasopismo. W 2017 roku 60 milionów konsumentów stwierdziło również, że leki zawierające doustną pseudoefedrynę powinny zostać zakazane i wycofane z rynku.
Z 1 st styczeń 2010pseudoefedryna ponownie znalazła się na liście produktów zabronionych ustalonej przez Światową Agencję Antydopingową . Został dopuszczony w 2004 r. Maksymalny próg stężenia w moczu ustalono na 150 mikrogramów na mililitr. Do produkcji metamfetaminy można użyć pseudoefedryny .
Pseudoefedryna, podobnie jak efedryna , ma działanie psychotropowe podobne do amfetaminy, ale jest mniej dotkliwe w tej samej dawce.
Pseudoefedryna jest w szczególności bezpośrednim prekursorem metamfetaminy (zwanej także „metamfetaminą”, „tiną” lub „lodem”).
Pseudoefedryna, podobnie jak amfetaminy, wywołuje pewną euforię, działa pobudzająco i hamuje apetyt. W dużych dawkach pseudoefedryna może powodować halucynacje.
Pseudoefedryna nie powoduje okresu nagłego wyłączenia psychoaktywnego. Jego zespół odstawienia nie istnieje i powoduje jedynie bardzo niewielki efekt odstawienia (tylko z powodu spadku synaptycznego poziomu noradrenaliny). Jego przyzwyczajenie pojawia się po 10 dniach i nie powoduje żadnych objawów somatycznych po zaprzestaniu spożywania.
Skojarzenie pseudoefedryny z paracetamolem (toksycznym dla wątroby w dawkach większych niż terapeutyczne) lub z ibuprofenem ( NLPZ toksyczne dla żołądka w dawkach większych niż terapeutyczne) w specjalnościach (lekach), które ją zawierają, a także z ryzykiem sercowo-naczyniowym ogranicza jej niewłaściwe stosowanie.