(Dichlorometylo) benzen | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | (Dichlorometylo) benzen | ||
Synonimy |
α, α-Dichlorotoluen |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100,002,463 | ||
N O WE | 202-709-2 | ||
N O RTECS | CZ5075000 | ||
PubChem | 7411 24855098 | ||
UŚMIECHY |
ClC (Cl) c1ccccc1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6Cl2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5.7H |
||
Wygląd | bezbarwna ciecz o ostrym zapachu | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 7 H 8 Cl 2 [Izomery] C 6 H 5 CH 3 Cl 2 |
||
Masa cząsteczkowa | 163,044 ± 0,01 g / mol C 51,57%, H 4,95%, Cl 43,49%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | -16 ° C | ||
* Temperatura wrzenia | 205 ° C | ||
Rozpuszczalność | 0,2 g · l -1 ( woda , 20 ° C ) | ||
Masa objętościowa | 1,2485 g · cm -3 do 20 ° C | ||
Temperatura samozapłonu | 525 ° C | ||
Temperatura zapłonu | 88 ° C | ||
Granice wybuchowości w powietrzu | 1,1 - 11 % obj | ||
Nasycenie prężności par |
0,5 mbar przy 20 ° C 0,9 mbar przy 30 ° C 3 mbar przy 50 ° C 8 mbar przy 70 ° C |
||
Lepkość dynamiczna | 2104 MPa · sw temperaturze 20 ° C | ||
Przewodnictwo elektryczne | 3,4 × 10–9 S · cm –1 do 20 ° C | ||
Termochemia | |||
Δ vap H ° | 50,4 kJ · mol -1 do 72 ° C | ||
C p | 222 J · K -1 · mol -1 (ciało stałe, 24,85 ° C ) | ||
PCI | 3852 kJ · mol -1 | ||
Właściwości optyczne | |||
Współczynnik załamania światła | |||
Środki ostrożności | |||
NFPA 704 | |||
1 3 0 | |||
Dyrektywa 67/548 / EWG | |||
T Numer indeksowy : Klasyfikacja : Carc. Kot. 3; R40 - T; R23 - Xn; R22 - Xi; R37 / 38-41 Symbole : T : Toksyczny Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. R23 : Działa toksycznie przez drogi oddechowe. R40 : Podejrzewa się działanie rakotwórcze. Możliwe ryzyko nieodwracalnych skutków. R41 : Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. R37 / 38 : Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Zwroty S : S38 : W przypadku niedostatecznej wentylacji nosić odpowiedni sprzęt do oddychania. S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. S1 / 2 : Przechowywać w zamknięciu i poza zasięgiem dzieci. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Zwroty R : 22, 23, 37/38, 40, 41, S-zwroty : 1/2, 36/37, 38, 45, |
|||
Transport | |||
60 : substancja toksyczna lub wykazująca niewielki stopień toksyczności Numer UN : 1886 : CHLOREK BENZYLIDENU Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania II : substancje średnio niebezpieczne; |
|||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
(Dichlorometylo) benzen , znany również jako a, a-dichlorotoluenu, jest związkiem organicznym cząsteczkowej chlorowcowany wzorze C 6 H 5 CH 3 Cl 2. Ta bezbarwna ciecz jest gazem łzawiącym i jest używana jako prekursor w syntezie organicznej .
Związek ten po raz pierwszy przez A. Cahours reakcji między pięciochlorku fosforu i benzaldehydu .
(Dichlorometylo) benzen jest używany prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu metodą hydrolizy kwasowej lub zasadowej:
Do konwersji do benzaldehydu zalecane są aminy i katalizatory Friedela-Craftsa. Ważne jest, aby podczas tej operacji unikać obecności chlorku benzylu , ponieważ ten związek i benzaldehyd mają bardzo bliską temperaturę wrzenia, co utrudnia ich oddzielenie przez destylację.
(Dichlorometylo) benzen jest rozpuszczalny w etanolu , eterze , chloroformie i czterochlorku węgla . Rozpuszczalność chloru w 100 g (dichlorek) benzenu, 6,2 g, w temperaturze 30 ° C , 4,3 g do 50 ° C, 1,5 g, w temperaturze 100 ° C .
(Dichlorometylo) benzen pali się w wilgotnym powietrzu i działa silnie drażniąco na błony śluzowe i oczy.
Dodanie mocnej zasady do (dichlorometylo) benzenu daje fenylokarben (C 6 H 5 CH).
(Dichlorometylo) benzenu wytwarza się rodników chlorowania z toluenu , katalizowane przez światło lub inicjatorów rodnikowych, takich jak nadtlenek benzoilu . Obserwuje się reakcję pośrednią i następną:
C 6 H 5- CH 3 + Cl 2 C 6 H 5 -CH 2 Cl + HCl C 6 H 5 -CH 2 Cl + Cl 2 C 6 H 5 -CHCl 2 + HCl C 6 H 5 -CHCI 2 + Cl 2 C 6 H 5 -CCI 3 + HCIReakcję kontroluje się, aby uniknąć późniejszej reakcji chlorowania. Daje to mieszaninę chlorku benzylu i (dichlorometylo) benzenu, którą oczyszcza się przez destylację. (Dichlorometylo) benzen można uznać za produkt uboczny wytwarzania chlorku benzylu.