Aldolowej (skurcz ALD éhyde i ZAP ol ) to podrodziny związków karbonylowych (aldehydów i ketonów ), które pełnią funkcję alkoholu o p węgla do grupy karbonylowej. W przeszłości termin „aldol” był zarezerwowany dla β-hydroksyaldehydów, a β-hydroksy-ketony nazywano „ketolami”, ale obecnie termin aldol jest powszechnie używany w odniesieniu do obu typów związków.
Aldole uzyskuje się przez aldolizację (lub ketolizację) aldehydów i ketonów, czyli przez kondensację dwóch tak zwanych „ enolizowalnych ” związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów posiadających β-wodór).
Wśród keto-alkoholi p-ketols wynikające z dimeryzacji z enolizable ketonów są najważniejsze, w szczególności alkohol dwuacetonowy pochodzące od acetonu (CH 3 ) 2 COH - CH 2 -CO - CH 3, półprodukt syntezy dwóch rozpuszczalników przemysłowych: ketonu metyloizobutylowego i metyloizobutylokarbinolu . Aldole i ketole biorą następnie udział w wielu reakcjach chemicznych, takich jak krotonizacja , która jest reakcją odwodnienia ; produkt tej reakcji reaguje z magnezoorganicznym , organocuprates i organolitem .
Aldole mogą podlegać specyficznej reakcji odwodnienia, w wyniku której powstaje α, β-nienasycony związek karbonylowy . Ogólna reakcja kondensacji dwóch związków karbonylowych, a następnie odwodnienia powstałego aldolu nazywana jest krotonizacją lub kondensacją aldolową.
Reakcję aldolizacji odkrył w 1872 roku francuski chemik Charles Adolphe Wurtz . Nadał nazwę aldol (aldehyd-alkohol) 3-hydroksybutanalowi , związkowi powstałemu w wyniku dimeryzacji aldehydu octowego .
Aleksandrowi Borodinowi przypisuje się również odkrycie reakcji aldolowej. W 1872 roku Borodin ogłosił Rosyjskiemu Towarzystwu Chemicznemu odkrycie produktu ubocznego reakcji aldehydowych o właściwościach zbliżonych do alkoholi. Zwrócił uwagę na podobieństwo tego związku do tych opisanych już przez Wurtza w publikacjach z tego samego roku.