3-hydroksybutanal
| 3-hydroksybutanal | |||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | 3-hydroksybutanal | ||
| Synonimy |
acetaldol, aldol, 3-hydroksybutyraldehyd |
||
| N O CAS |
( racemiczny ) ( R ) ( S ) |
||
| N O ECHA | 100,003,210 | ||
| N O WE | 203-530-2 | ||
| PubChem | 7897 | ||
| UŚMIECHY |
CC (O) CC = O , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4,6H, 2H2.1H3 Stand. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Wygląd | oleista ciecz, bezbarwna do żółtawej, o ostrym zapachu | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 4 H 8 O 2 [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| T ° fuzji | -88 ° C | ||
| Mieszalność | łącznie z wodą | ||
| Masa objętościowa | 1,11 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Temperatura samozapłonu | 245 ° C | ||
| Temperatura zapłonu | 83 ° C (zamknięty tygiel) | ||
| Nasycenie prężności par |
0,1 mbar ( 20 ° C ) 10 mbar ( 50 ° C ) 15 mbar ( 65 ° C ) |
||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
 Niebezpieczeństwo H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310 : W kontakcie ze skórą grozi śmiercią H319 : Działa drażniąco na oczy P280 : Stosować rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P310 : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P302 + P350 : W przypadku kontaktu ze skórą: Ostrożnie umyć dużą ilością wody z mydłem. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transport | |||
60 : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności Numer UN : 2839 : ALDOL Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne  |
|||
| Ekotoksykologia | |||
| DL 50 | 2,180 mg / kg (szczur, doustnie) 140 mg / kg (królik, skóra) |
||
| LogP | -0,720 | ||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
3-hydroxybutanal , zwany również acetaldol lub po prostu aldolowej organiczny związek z rodziny aldolowej który był pierwszym członkiem zidentyfikowano w 1872 jego struktura składa się ze szkieletu z n-butanu , mając funkcję aldehydową i grupę hydroksylową grupę na pozycji 3 (lub β ).
Historyczny
3-Hydroksybutanal został niezależnie zidentyfikowany w 1872 roku przez chemików Charlesa Adolphe'a Wurtza i Alexandre Borodine'a , którzy odkryli ten produkt uboczny reakcji aldehydu octowego o właściwościach podobnych do alkoholu .
Synteza
Racemicznego 3-hydroxybutanal otrzymuje się kondensacji aldolowej (kondensacji aldolowej) dwóch cząsteczek aldehydu octowego w obecności zasady, takie jak wodorotlenek sodu,
Reaktywność
3-hydroksybutanal może podlegać reakcji odwodnienia zwanej krotonizacją z wytworzeniem aldehydu krotonowego .
Stereochemia
Węgla C3 atom , który jest jedynym, który przenosi hydroksylową funkcji jest chiralny . Dlatego 3-hydroksybutanal występuje w postaci pary enancjomerów :
- ( 3R ) -3-hydroksybutanal o numerze CAS
- ( 3S ) -3-CAS hydroksybutanal
Uwagi i odniesienia
- (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku niemieckim zatytułowanego „ 3-Hydroksybutanal ” ( patrz lista autorów ) .
- Wpis "3-hydroksybutyraldehyd" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 24 grudnia 2014 (wymagany JavaScript)
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Arkusz Sigma-Aldrich dotyczący związku ALDOL , konsultowany 24 grudnia 2014 r.
- Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Lot. 31, str. 60, 1949.
- Arkusz danych Union Carbide. Lot. 21.04.1967 r.
- (in) „ 3- hydroxybutanal ” on ChemIDplus , dostęp 24 grudnia 2014
- CA Wurtz, w: CR Hebd. Sesje Acad. Sci. , 1872 , PS. 1361.
- RP Bell i MJ Smith: Wymiana deuteru w kondensacji aldolowej aldehydu octowego , w: J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691-1696.