Malation | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
N O CAS | |||
N O ECHA | 100,004,089 | ||
N O WE | 204-497-7 | ||
Kod ATC | P03 | ||
UŚMIECHY |
CCOC (CC (C (= O) OCC) S [P] (OC) (OC) = S) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H19O6PS2 / c1-5-15-9 (11) 7-8 (10 (12) 16-6-2) 19-17 (18,13-3) 14-4 / h8H, 5-7H2,1-4H3 |
||
Wygląd | Klarowna ciecz o barwie żółtej do ciemnobrązowej (w zależności od czystości) o charakterystycznym zapachu. | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 10 H 19 O 6 P S 2 [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 330,358 ± 0,021 g / mol C 36,36%, H 5,8%, O 29,06%, P 9,38%, S 19,41%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | 3 ° C | ||
* Temperatura wrzenia | przy 0,093 kPa : 156 do 157 ° C | ||
Rozpuszczalność | 145 mg · l -1 w wodzie | ||
Masa objętościowa | 1,2 g · cm -3 | ||
Nasycenie prężności par | przy 30 ° C : 0,0053 Pa | ||
Środki ostrożności | |||
SGH | |||
Ostrzeżenie H302, H410, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
|||
WHMIS | |||
D2B, D2B : Materiał toksyczny wywołujący inne skutki toksyczne Stwierdzenie na poziomie 1,0% zgodnie z kryteriami klasyfikacji |
|||
Transport | |||
3082 : MATERIAŁ ZAGRAŻAJĄCY ŚRODOWISKU, CIEKŁY, INO |
|||
Klasyfikacja IARC | |||
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | |||
Ekotoksykologia | |||
DL 50 | 750 mg · kg -1 (szczury, doustnie) | ||
LogP | 2.89 | ||
Wartość ekspozycji | 15 mg · m -3 (aerozol) | ||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Malation (CAS nr 121-75-5) jest związku fosforoorganicznego parasympathomimetic który wiąże się nieodwracalnie z cholinesterazy stosowanego jako środek owadobójczy neurotoksyczne . Sklasyfikowany jako prawdopodobny czynnik rakotwórczy w 2015 roku przez Międzynarodową Agencję Badań nad Rakiem (IARC), jest to produkt mało trwały w glebie według ANSES, ale jest bardzo ekotoksyczny, w szczególności dla organizmów wodnych, pszczół i ptaków, a jego główny produkt rozkładu, malaokson jest bardzo toksyczny.
Z tych powodów jest zabronione do użytku w Unii Europejskiej , w tym we Francji od tego czasu1 st grudzień 2008. W Gujanie jego stosowanie zostało dopuszczone na podstawie tymczasowego (i kontrowersyjnego) wyłączenia w celu zwalczania komara Aedes aegypti , wektora wirusa chikungunya , na wniosek prefektury Gujany (która dotyczyła malationu i fenitrotionu (nr CAS 122-14- 5).
Malation jest nazywany karbofosem w byłym ZSRR , maldisonem w Nowej Zelandii i Australii, a merkaptotionem w Afryce Południowej .
Ze względu na niską prężność pary ( 4,5 × 10-4 Pa w 25 ° C ) jest stosunkowo mało lotna (jej stała dla prawa Henry'ego wynosi 1,0 × 10-3 Pa.m 3 .mol -1 ). Z drugiej strony jest rozpuszczalny w wodzie (185 mg / L w 25 ° C z eksperymentalnym log Kow (współczynnik podziału 1-oktanol / woda) 2,75 w 25 ° C).
Degradacja
Zanieczyszczenia
Zgodnie z dostępnymi danymi „techniczny malation i preparaty na jego bazie zawierają zanieczyszczenia” , w szczególności:
W zakresie regulacji środków ochrony roślin:
Malation jest (lub był) stosowany głównie w rolnictwie jako środek do zwalczania szkodników o szerokim spektrum działania ( środek owadobójczy i roztoczobójczy ), a zwłaszcza w zwalczaniu owadów ssących . Została również sklasyfikowana jako substancja czynna klasy A (tj. „Substancja, której skuteczność wobec komarów jest znana i jest lub była stosowana w LAV zgodnie ze statystykami WHOPES z 2009 r.” ) W sprawozdaniu ANSES „Priorytetyzacja środków owadobójczych potencjalnie użyteczny w kontroli wektorów (LAV) ”zgodnie z opinią ANSES z4 stycznia 2013.
Malation jest bardzo toksyczny dla owadów , w tym dla owadów pożytecznych, takich jak pszczoły . Stosowanie malationu na obszarach wodnych również przyczynia się do spadku populacji płazów .
W 1999 roku cały obszar Nowego Jorku został potraktowany samolotem malationem w celu wyeliminowania gorączki Zachodniego Nilu . W Kanadzie malation jest używany od dziesięcioleci w Winnipeg przeciwko komarom .
Malation jest używana w medycynie w pediculicidal leków do zwalczenia wszy (nazwa handlowa: Prioderm) i świerzb .
Jest to znane z wielu opisywanych w literaturze przypadków zatruć malationem (samobójstw lub wypadków), z których wszystkie wykazują spadek acetylocholinoesterazy , związany z objawami ze strony układu pokarmowego, oddechowego i nerwowo-mięśniowego (zwłaszcza powyżej 15-25 g wchłoniętej substancji czynnej).
Malation rozkłada się na malaokson , który jest 60 razy bardziej toksyczny niż malation. Po spożyciu jest szybko metabolizowany, a wśród swoich metabolitów:
Z tych powodów stosowanie malationu w pomieszczeniach może wpływać na ludzi mieszkających lub pracujących w tym środowisku. Ponadto jedno z jego zanieczyszczeń, które jest jednocześnie produktem rozkładu, izomalationem , jest inhibitorem acetylocholinoesterazy ; może „w ten sposób zwiększać toksyczność malationu”. Może również zwiększyć genotoksyczność malationu ” .
Malation w wodzie surowej przekształca się w malaokson podczas fazy chlorowania podczas uzdatniania wody, dlatego nie należy go stosować w wodach wykorzystywanych jako źródło wody pitnej.
Wiadomo, że przy niskich dawkach ten produkt jest szybko metabolizowany, ale przy dużych dawkach narządy docelowe to (w zależności od modelu zwierzęcego , u szczurów i myszy):
Jego ostra toksyczność po spożyciu odpowiada wysokim dawkom (LD50 1778 mg / kg mc (mc = masa ciała) u szczurów laboratoryjnych ). Czysty, uważa się, że ma niską toksyczność w przypadku narażenia skórnego (u królików i szczurów lub przez wdychanie u szczurów).
Jego spożycie powoduje drżenie , zmniejszenie czynności lokomotorycznej, uspokojenie lub letarg , ślinienie i depresję oddechową. Jego wdychanie wpływa na ośrodkowy układ nerwowy , wywołując zaburzenia oddychania, nadmierne wydzielanie śliny i ataksję ; niektóre z tych skutków mogą prawdopodobnie wynikać z jego drażniącego charakteru (lekko drażniący, jest klasyfikowany jako „ uczulający skórę ” .
Po spożyciu najniższa NOAEL (dawka bez obserwowalnych działań niepożądanych) wynosi 34,4 mg / kg mc / dobę z 90-dniowego badania na szczurach, w oparciu o hamowanie aktywności acetylocholinoesterazy w mózgu. Po podaniu większych dawek u szczurów i psów obserwowano zmiany hematologiczne i biochemiczne, zwiększenie masy nerek i wątroby. Wreszcie, u szczurów odnotowano również zmniejszenie masy ciała, przerost hepatocytów w okolicy okołowrotnej i nasilenie przewlekłej choroby nerek.
Po 21 dniach stosowania na skórę królików „NOAEL wynosi 300 mg / kg masy ciała / dzień w oparciu o hamowanie aktywności acetylocholinoesterazy w mózgu” , także przy lekkim podrażnieniu skóry.
U szczurów poddanych przez 90 dni inhalacji malationu zaobserwowano spadek „aktywności acetylocholinoesterazy, zmiany biochemiczne i moczowe oraz wzrost masy nerek i wątroby” .
Naukowcy zaobserwowali głównie „spadek aktywności acetylocholinoesterazy w erytrocytach, osoczu i mózgu. Za istotny efekt toksykologiczny uznano zahamowanie acetylocholinoesterazy w mózgu ” .
Stężenie bez układowego zaobserwowania efektu toksycznego (lub NOAEC na „Nie zaobserwowano negatywnego efektu stężenia”) wynosiła 0,45 mg / l w odniesieniu do zmniejszenia aktywności acetylocholinoesterazy w mózgu.
Według ANSES „nie można było określić NOAEC dla miejscowej toksyczności z powodu podrażnienia dróg oddechowych (zwiększona masa płuc z tchawicą, rozrost krtani, zwyrodnienie i / lub przerost nabłonka węchowego) obserwowane przy wszystkich badanych stężeniach” .
Malation został sklasyfikowany przez IARC w grupie 2A jako „prawdopodobnie rakotwórczy”, a skutki nowotworowe zaobserwowano w przypadku wysokiego narażenia:
NOAEL przyjęty ze względu na działanie rakotwórcze wynosi 143 mg / kg masy ciała / dzień w oparciu o guzy wątroby u myszy.
Produkt ten nie wydaje się wpływać na płodność od ssaków i nie są uważane za toksyczne dla reprodukcji w jednej z nich, chociaż niektórzy autorzy donoszą zmiany w organach rozrodczych i zmniejszenie wydzielania testosteronu u samców szczurów poddanych doustnie. W przypadku szczurów zaproponowano wartość NOAEL na poziomie 132 mg / kg masy ciała / dzień dla samców i 152 mg / kg masy ciała / dzień dla samic w oparciu o zmniejszenie masy ciała młodych. Opublikowano sprzeczne dane dotyczące wpływu substancji zaburzających funkcjonowanie układu hormonalnego in vitro (słaby agonista receptora estrogenowego in vitro według badań Kjeldsena i wsp. Opublikowanych w 2013 r., Które nie zostały wykryte w badaniu przeprowadzonym przez Kojima i wsp. 3 lata wcześniej.
Badano go głównie na szczurach, u których występuje wyraźny spadek (stwierdzony we wszystkich badaniach) aktywności acetylocholinoesterazy od pewnych progów ekspozycji, przy wysokich dawkach "ślinienie, zmiana. Odporność tylnych nóg, spadek aktywność lokomotoryczna i niewielki wzrost degeneracji włókien nerwowych ” . NOAEL wynosi 50 mg / kg masy ciała / dzień (na podstawie „zahamowania aktywności acetylocholinoesterazy w mózgu matek i potomstwa oraz wpływu na funkcjonalny i morfologiczny rozwój układu nerwowego u dzieci narażonych na malation” .
ANSES zauważa w 2014 r., Że wydaje się, że wszystkie badania toksyczności zostały przeprowadzone z użyciem dość czystego produktu, zawierającego mniej niż 0,03% izomalationu, podczas gdy obowiązujące specyfikacje dopuszczają od 0,2 do (dla FAO) 0,4% (m / m)
Malation jest bardzo toksycznym dla pożytecznych owadów (w tym biedronki , sieciarki , aphidoletes, etc.).
Chiny pozostaje głównym producentem z 1 500 ton wyeksportowanych w 2008 malationu.