Cykliczny monofosforan di-guanozyny

Cykliczny monofosforan di-guanozyny
Cyclic-di-gmp wiki jypx3 091210.png
Struktura cyklicznego monofosforanu dwu-guanozyny
Identyfikacja
Synonimy

cykliczny di-GMP,
c-di-GMP , c-di-GMP

N O CAS 61093-23-0
PubChem 124875
ChEBI 49537
UŚMIECHY C1 [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O2) N3C = NC4 = C3NC (= NC4 = O) N) O) OP (= O ) (OCC5C ([C @ H] ([C @@ H] (O5) N6C = NC7 = C6NC (= NC7 = O) N) O) OP (= O) (O1) O) O
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C20H24N10O14P2 / c21-19-25-13-7 (15 (33) 27-19) 23-3-29 (13) 17-9 (31) 11-5 (41-17) 1-39-45 (35,36) 44-12-6 (2-40-46 (37,38) 43-11) 42-18 (10 (12) 32) 30-4-24-8-14 (30) 26- 20 (22) 28-16 (8) 34 / h 3-6,9-12,17-18,31-32H, 1-2H2, (H, 35,36) (H, 37,38) (H3,21,25,27,33) (H3, 22,26,28,34) / t5-, 6 ?, 9-, 10-, 11-, 12 ?, 17-, 18- / m1 / s1
Std. InChIKey:
PKFDLKSEZWEFGL-WQKDRPCASA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 20 H 24 N 10 O 14 P 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 690,4107 ± 0,0239  g / mol
C 34,79%, H 3,5%, N 20,29%, O 32,44%, P 8,97%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Cykliczna di-GMP , zwany także cykliczny diguanylate , to drugi posłaniec wykorzystywany przez wiele bakterii , ale nie wydaje się być wykorzystywane przez archeowców lub eukariontów . Struktura tej cząsteczki to malutki fragment cyklicznego RNA z dwiema resztami guaniny , połączonymi dwiema resztami rybozo-5-fosforanu , tworzącymi pierścień o dwóch nukleotydach .

U bakterii pewne sygnały są przekazywane przez wytwarzanie lub degradację cyklicznego di-GMP. Jest to syntetyzowane przez enzymy wykazujące aktywność cyklazy diguanylanowej , białka mające motyw Gly - Gly - Asp - Glu - Phe , sekwencję pięciu aminokwasów zachowanych we wszystkich tych białkach. Degradacja cyklicznego di-GMP przeprowadza fosfodiesterazy wykazujących Glu - Ala - Leu lub Jego - Asp -Xxx- Gly - Tyr - jednostek Pro . Tworzenie biofilmów , ruchliwość , wytwarzanie pewnych zewnątrzkomórkowych polisacharydów i wielokomórkowe zachowanie determinujące zjadliwość zarazków to procesy, o których wiadomo, że są modulowane w szczególności przez cykliczne di-GMP, przynajmniej w niektórych organizmach.

Wewnątrzkomórkowe stężenie cyklicznego di-GMP jest regulowane przez różne mechanizmy. Wiele białek wykazujących charakterystyczne sekwencje Gly-Gly-Asp-Glu-Phe, Glu-Ala-Leu lub His-Asp-Xxx-Gly-Tyr-Pro ma również inne domeny zdolne do odbierania sygnałów, takie jak domeny NOT . Enzymy, które wytwarzają lub rozkładają cykliczne di-GMP, lokalizowałyby się w określonych regionach komórek, gdzie oddziałują na receptory w zmniejszonej objętości. Cykliczny di-GMP jest allosterycznym inhibitorem niektórych cyklaz diguanylanowych i syntazy celulozowej GDP z Gluconacetobacter xylinus . W tym ostatnim przypadku cykliczny di-GMP wiąże się z domeną PilZ białka, co prawdopodobnie ma kluczowe znaczenie w procesie regulacyjnym.

W ostatnich badaniach ustalono, że struktura domen PilZ dwóch gatunków bakterii całkowicie zmienia konformację, wiążąc się z cyklicznym di-GMP. Wyniki te silnie sugerują, że zmiany konformacyjne domen PilZ odgrywają decydującą rolę w allosterycznej regulacji docelowych enzymów cyklicznego di-GMP.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) R. Tamayo, JT Pratt, A. Camilli, „  Roles of cyclic diguanylate in the Regulation of Bacterial Patogenesis  ” , Annu. Obrót silnika. Microbiol. , vol.  61, 2007, s.  131-148 ( PMID  17480182 , PMCID  2776827 , DOI  10.1146 / annurev.micro.61.080706.093426 )
  3. (w) Dorit Amikam i Michael Y. Galperin, „  Domena Pilza jest udziałem białka wiążącego c-di-GMP bakterii  ” , w Bioinformatics, Life Sciences, Oxford Journals , Vol. 22, nr 1, październik 2005, s. 3-6. DOI : 10.1093 / bioinformatyka / bti739
  4. (w) J Benach , SS Swaminathan , R Tamayo , SK Handelman , E Folta-Stogniew , JE Ramos , F Forouhar , H. Neely i J Seetharaman , „  Podstawy strukturalne cyklicznej transdukcji sygnału diguanylanu przez domeny Pilza  ”, The EMBO Journal , Europejska Organizacja Biologii Molekularnej, vol.  26 N O  24,2007, s.  5153-5166 ( PMID  18034161 , PMCID  2140105 , DOI  10.1038 / sj.emboj.7601918 )
  5. (w) K. Junsang, „  Struktura PP4397 Ujawnia podstawy molekularne dla różnych trybów wiązania c-di-GMP przez białka domeny Pilza  ” Journal of Molecular Biology , tom.  398 n o  1,23 kwietnia 2010, s.  97–110 ( PMID  20226196 , DOI  10.1016 / j.jmb.2010.03.007 )