Tiametoksam | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | (NE) -N- [3 - [(2-chloro-1,3-tiazol-5-ilo) metylo] -5-metylo-1,3,5-oksadiazynan-4-ylideno] nitramid |
N O CAS | |
N O ECHA | 100.102.703 |
N O WE | 428-650-4 |
PubChem | 5821911 |
ChEBI | 39185 |
UŚMIECHY |
CN \ 1COCN (/ C1 = N / [N +] (= O) [O -]) CC2 = CN = C (S2) Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 / b11-8 + Std. InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 8 H 10 Cl N 5 O 3 S [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 291,715 ± 0,016 g / mol C 32,94%, H 3,46%, Cl 12,15%, N 24,01%, O 16,45%, S 10,99%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 139,1 ° C |
Rozpuszczalność | 4,1 g L -1 ( 20 ° C ) |
Masa objętościowa | 1.57 |
Środki ostrożności | |
SGH | |
![]() ![]() H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
|
Ekotoksykologia | |
DL 50 | 1563 mg · kg -1 (szczur, doustnie ) |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Tiametoksam lub tiametoksam (ISO) jest chemiczna cząsteczka z rodziny neonikotynoidów (rodziny insektycydów nerwu bezkręgowców, jak klotianidyny i imidakloprid ). Jest stosowany jako pestycyd ( insektycyd systemowy) w rolnictwie. Wytwarzane wyłącznie przez szwajcarską grupę agrochemiczną Syngenta i sprzedawane pod nazwą Cruiser i Actara ; jest szeroko stosowana w intensywnym rolnictwie jako produktu fitosanitarnego kierowania owadów z sokiem lub spożywania uprawy.
W dawkach ostrej toksyczności związek ten blokuje ośrodkowy układ nerwowy, co prowadzi do paraliżu, a następnie śmierci owada i innych bezkręgowców, takich jak roślinożerne stawonogi czy zapylacze. W dawkach podostrej toksyczności modyfikuje zachowanie pszczół. Zarzuca mu się udział w zjawisku regresji niektórych gatunków zapylających; zwłaszcza pszczoły miodne lub inne pożyteczne bezkręgowce, z spójnymi dowodami naukowymi, w przeciwieństwie do danych producenta ( Pilling et al. 2014 ). Jej główny metabolit ( klotianidyna , również sprzedawana przez firmę Bayer CropScience) jest również bardzo toksyczny i tak samo, jak broniony przez jego producenta ( Fairbrother et al. 2014 ).
Pod koniec 2014 r. 29 niezależnych badaczy opublikowało globalną metaanalizę, prowadzoną przez Jean-Marca Bonmatina ( CNRS ), opartą na przeglądzie całej istniejącej literatury dotyczącej neonikotynoidów i fipronilu , w formie specjalnego wydania w Environmental Science and Pollution Research ( Bijleveld van Lexmond et al.2014 ) . Ta grupa naukowców z Grupy Zadaniowej ds. Pestycydów Układowych opublikowała 8 kolejnych artykułów naukowych, w których stwierdzono, że mają one duży wpływ na zapylacze, bezkręgowce żyjące w glebie, bezkręgowce wodne i kręgowce niebędące przedmiotem zwalczania ( Van der Sluijs et al.2014 ).
W 2013 r. Tiametoksam, klotianidyna i imidachlopryd zostały częściowo zawieszone decyzją Komisji Europejskiej na podstawie opinii naukowej Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności (EASA) i zakazane od 2018 r. We Francji.
Tiametoksam to cząsteczka, której zastosowanie została opracowana przez firmę Syngenta . Spór patentowy postawił Syngenta przeciwko grupie Bayer , która miała już patenty na inne neonikotynoidy, w tym imidachlopryd i klotianidynę. W 2002 r. Spór został rozstrzygnięty poprzez zapłatę przez Syngenta Bayer kwoty 120 mln dolarów w zamian za sprzedaż właściwego tiametoksamu na całym świecie.
Tiametoksam jest stosowany w Cruiser i Actara , obu produktach fitosanitarnych ( insektycydach neurotoksycznych ) produkowanych przez firmę Syngenta i stosowanych w walce z drutowcami i mszycami . Jest również stosowany przeciwko wciornastków , roślinożerne chrząszcze , wije , pilarzowatych , liści górników lub wynikać Świdry lub przed termitami .
Jest to środek owadobójczy stosowany głównie jako powłoka do nasion kukurydzy i rzepaku .
Podobnie jak Actara 25WG , jest również opryskiwany na drzewach owocowych (owocach ziarnkowych), na przykład przeciwko szeliniakowi śliwkowemu , minerce marmurkowatej , mszycy jabłoni różowej , psylidzie gruszkowatym i dziewanny .
Tiametoksam został wymieniony w załączniku I do dyrektywy 91/414 / EWG w 2007 r. Jest zabroniony na niektórych uprawach w Europie, a także na dwóch innych substancjach ( imidachlopryd i klotianidyna ) przez okres dwóch lat od1 st grudzień 2013, ze względu na ich prawdopodobną odpowiedzialność za śmiertelność pszczół i innych zapylaczy .
Od tego czasu jest zabroniony 1 st wrzesień 2018 dla upraw na otwartych polach zgodnie z dekretem nr 2018-675 z dnia 30 lipca 2018 r.
W dawkach ostrej toksyczności związek ten blokuje przenoszenie elektronów między komórkami nerwowymi, co prowadzi do paraliżu, a następnie śmierci owada.
Według producenta tiametoksam stosowany zgodnie z przepisami i oznakowaniem jest substancją umiarkowanie toksyczną: bez niedopuszczalnego ryzyka. Poniżej progu ostrej toksyczności, w szczególności w przypadku długotrwałego narażenia, w szczególności dla pszczoły miodnej; podejrzewa się, że powoduje zmiany w zachowaniu, które są niebezpieczne dla przetrwania zwierzęcia.
Tiametoksam jest oznaczony jako trucizna . Jest szkodliwy dla wszystkich owadów, w tym dla biedronek, które mogą go pośrednio zaabsorbować zjadając zawierające go mszyce . Jest również toksyczny dla pszczół. Jego sposób działania sprawia, że jest a priori szkodliwy dla innych organizmów bezkręgowych żyjących w wodzie i glebie. Początkowo sądzono, że pszczoły i zapylacze będą w niewielkim stopniu narażone, ale motyle są śmiertelnie narażone na ich działanie jako larwy ( gąsienice ), jeśli te ostatnie zjadają rośliny, które są traktowane lub rosną na traktowanej glebie, i dorosłe motyle (z wyjątkiem kilku gatunków, które tego nie robią). paszy w stanie dorosłym), a także robotnic pszczół miodnych, które są chronicznie narażone na niskie dawki tego produktu podczas ich karmienia, ponieważ niewielka część cząsteczek tiametoksamu migruje do rośliny nawet w pyłkach i nektarach . Ponadto w 2012 roku wykazano, że tametoksam może również pośrednio skazić, w małych dawkach, dzikie rośliny w pobliżu obszarów, które go otrzymały.
W ten sposób aktywna cząsteczka może dotrzeć do żerujących owadów . Następnie pracownicy mogą zwracać żywność i zarażać innych lub skazić larwy swoim pożywieniem. Z tego powodu, wśród innych pestycydów z tej rodziny, jest on zaangażowany w zjawiska „dezorientacji”, depresji immunologicznej, zwiększonego obciążenia pasożytami, utraty pamięci lub zdolności uczenia się i ostatecznie śmiertelności pszczół i innych owadów pszczół lub spadającej. (pszczoły, motyle, chrząszcze ...).
„Wiosną niezwykle wysoki poziom klotianidyny i tiametoksamu są emitowane podczas siewu nasion kukurydzy powlekanych . ” Badanie przeprowadzone niedawno przez Purdue University (2012) wykazało, że istnieje kilka pośrednich dróg zakażenia pszczół, w tym neonikotynoidy. Jedną z niespodzianek badania jest to, że te cząsteczki (względnie stabilne) zostały znalezione w glebie wszystkich pól, z których pobrano próbki, w tym na polach nie obsianych zaprawionymi nasionami. Zatem mniszek lekarski rosnący na tych polach lub w ich pobliżu zawierał również neonikotynoidy. I odwiedzały je pszczoły żerujące (które spoglądają na duży obszar, do 7 km od ula). Nie wiadomo jeszcze, czy zanieczyszczenie tych mleczy pochodzi z unoszących się w powietrzu cząstek tiametoksamu (opad na kwiaty i / lub liście, prawdopodobnie lepiej wychwycony przez rosę), czy też zanieczyszczenie mlecza zostało spowodowane wodą glebową lub pozostałościami gleba, a następnie wchłonięta przez roślinę przez korzenie i soki ... Jest to źródło narażenia, które nie zostało uwzględnione w badaniach ryzyka.
Stabilność cząsteczki budzi obawy o stopniowe gromadzenie się produktu w środowisku i coraz szerszą dystrybucję poza polami, które otrzymały wstępnie zaprawione nasiona lub sady, które zostały opryskane.
Ponadto pszczoły są również narażone na metabolity i inne środki owadobójcze (np. Klotianidynę, należącą do tej samej rodziny co imidachlopryd, który jest jednocześnie metabolitem tego pierwszego i jest dopuszczony w drodze odstępstwa jako aktywny składnik owadobójczy „przy siewie. bruzda za pomocą mikrogranulatora ” dla kukurydzy we Francji w 2011 roku, przy zalecanej dawce „ 7 kg na hektar ” ), a także stwierdzono u martwych pszczół zebranych w pobliżu wejść do ula podczas„ wiosennego pobierania próbek ”. Ten produkt, który jest również metabolitem tiametoksamu, jest bardzo trwały (rozpad połowy produktu na inne cząsteczki zajmuje 545 dni).
Nie wiadomo jeszcze, czy narażenie pszczół na te neurotoksyczne substancje miało charakter doustny i było związane ze spożyciem pyłku i / lub nektaru, czy też pochodziło z kontaktu z glebą lub pyłem skażonym sprzętem do siewu nasion i operacjami, powlekane, czy też przez krople rosy , z resztkami wody deszczowej lub wody do nawadniania, którą pszczoła może pić.
Ponadto pszczoły są narażone na możliwe synergie między pestycydami lub między pestycydami i ich metabolitami lub między metabolitami lub między tymi produktami a innymi zanieczyszczeniami środowiska ( na przykład ozon, NO 3 , Nox); złożone zjawiska wciąż mało zbadane.
Ostatnio nastąpił postęp w metodach oceny ryzyka.
W 2007 r. AFSSA uznało, że granica braku obserwacji śmiertelności pszczół wynosi 1,8 nanograma na pszczołę przy ekspozycji trwającej 10 dni, ale dawki 5 nanogramów na pszczołę zakłócają powrót do ula. W zależności od metody aplikacji stężenie tiametoksamu w pyłku kukurydzy zbieranym przez pszczoły może dochodzić do 4,8 nanograma / g. Badanie z 2012 r. Symulujące rzeczywiste warunki wykazało, że śmiertelność wędrowców wzrosła nawet o 300%, jeśli zetknęli się z tiametoksamem.
AFSSA uznał to ryzyko za dopuszczalne w przypadku stosowania jako otoczka nasion kukurydzy, jednocześnie zalecając trzymanie uli w odległości 3 kilometrów od upraw poddanych działaniu środka lub upraw następnych, które mogą zawierać pozostałości tiametoksamu.
Tiametoksam został dopuszczony do uprawy kukurydzy (pod nazwą handlową „Cruiser” ), nad którą ubolewany jest Narodowy Związek Pszczelarstwa Francuskiego , ale zabronione jest sadzenie miodu na tej samej działce w następnym roku ( słonecznik , rzepak itp.).
Rada Państwa odwołała dopuszczenie do obrotu w
luty 2011. Po czym rząd zezwolił na nową formę pestycydu Cruiser.
W laboratorium, poza określoną dawką, produkt ten oddziałuje na wątrobę , nerki oraz centralny i obwodowy układ nerwowy zwierząt, które są na niego narażone.
U ciężarnych samic wywołuje „skutki u potomstwa w dawkach niepowodujących skutków u matki”.
Actara 25WG działa drażniąco na oczy i skórę badanych zwierząt.
Oprócz wytycznych dotyczących śmiertelności pszczół opracowano nowe sposoby oceny „subletalnej” ekotoksyczności insektycydów dla „pożytecznych” owadów, w tym zapylaczy, takich jak pszczoła miodna Apis mellifera .
W 2012 roku badania oparte na metodach kondycjonowania węchowego i zautomatyzowanym monitorowaniu pszczół (identyfikacja radiowa RFID oraz detektory wejścia / wyjścia w ulu) z wykorzystaniem sztucznego źródła pokarmu pozwoliły udoskonalić badania nad wpływ insektycydów na akcję żerowania i zbieranie, co dawniej wymagało długiego czasu obserwacji wzrokowej.
Metody te umożliwiły zbadanie wpływu imidaklopridu (0,15 do 6 ng / pszczołę) i klotianidyny (0,05 do 2 ng / pszczołę), na które nie obserwuje się żadnego efektu w terenie, ale które zgodnie z nowymi metodami obserwacji, znaczący efekt redukcji żerowania i aktywności lotnej od 0,5 ng / pszczołę dla klotianidyny i od 1,5 ng / pszczołę dla imidaklopridu, w ciągu pierwszych trzech godzin po kontakcie (doustnie, w tym przypadku przez sztuczne źródło pokarmu) z produktem.
Produkt ten znajdowano czasami w znacznych ilościach w pyłku przyniesionym przez pszczoły do ula oraz w analizach miodu. Od lat dziewięćdziesiątych XX wieku podejrzewany jest udział w zjawisku dezorientacji i nadmiernej śmiertelności wielu gatunków pszczół i małp człekokształtnych na świecie w przypadku tametoksamu, ale także innych neonikotynoidów . Jednak według dostępnych danych (w 2012 r.) Produkty te są tylko jedną z przyczyn zespołu zapadania się kolonii pszczół, co wydaje się mieć wieloczynnikowe wyjaśnienie.
W Niemczech, w następstwie zakwestionowania neonikotynoidów w śmiertelności pszczół, stosowanie tiametoksamu podlega ograniczeniom: jego pozwolenie na dopuszczenie do obrotu zostało najpierw zawieszone, a następnie przywrócone tylko dla niektórych upraw.
W marcu 2012 roku czasopismo Science opublikowało dwa nowe badania ponownie sugerujące związek między dwoma neonikotynoidami , w tym tiametoksamem (drugi to imidakloprid , nazwa handlowa: Gaucho ) i zespołem zapadania się kolonii pszczół i spadkiem liczby innych zapylaczy, takich jak trzmiel .
We Francji, w świetle tych nowych danych, ale jak twierdzi producent Syngenta , badanie tiametoksamu „innowacyjne i interesujące” zawiera błąd eksperymentalny, z protokołem według niego „mocno od rzeczywistości” Ministerstwo Rolnictwa ogłosiło, że skontaktowało się z ANSES ( Krajowa Agencja ds.Bezpieczeństwa Żywności, Środowiska i Pracy) za opinię na temat tego badania (wcześniej31 maja 2012). Ministerstwo uruchomiło również procedurę ponownej oceny pozwolenia na dopuszczenie do obrotu dla Cruisera OSR „, zwracając się jednocześnie do INRA i Acta o „ przyspieszenie badań w tej dziedzinie, aby ocenić, czy elementy tego eksperymentu znajdują się w rzeczywistych warunkach ” . Wnioski ANSES opublikowane w dniu31 maja 2012, sugerują, że traktowanie roślin nektarnych przy użyciu tiametoksamu może stanowić problem, jednocześnie zastrzegając swoją opinię w sprawie wszelkich zakazów dla tej molekuły i zachęcając do kontynuowania badań nad insektycydami i ich wpływem na pszczoły. Minister „przekazał również badanie Komisji Europejskiej i Europejskiemu Urzędowi ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA). Wzywa do wyciągnięcia wszystkich konsekwencji dla europejskiej oceny tiametoksamu i, jeśli to konieczne, do uzupełnienia zharmonizowanych ram oceny środków ochrony roślin dla pszczół ”.
W Czerwiec 2012, francuski minister rolnictwa Stéphane Le Foll , ogłasza ostateczny zakaz stosowania pestycydów Cruiser OSR . Z drugiej strony rząd Szwajcarii informuje, że wstrzymuje jakąkolwiek decyzję w tej sprawie w wyniku badań ad hoc podjętych przez Federalny Urząd Rolnictwa (FOAG).
Wydaje się, że nie jest metabolizowany w roślinie, ale może być metabolizowany w niektórych organizmach, glebach lub osadach.
Na przykład metabolit tiametoksamu znajdujący się w glebie to klotianidyna .
Od tego czasu ta cząsteczka została zakazana we Francji 1 st wrzesień 2018. W 5 zabronione neonikotynoidy są Acetamipryd , klotianidyny , Imidakloprid , Tiachlopryd i tiametoksam.