Pipotiazyna | |
Identyfikacja | |
---|---|
DCI | Pipotiazyna |
Nazwa IUPAC | 10- [3- [4- (2-hydroksyetylo) piperydyn-1-ylo] propylo] -N, N-dimetylofenotiazyno-2-sulfonamid |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,049,672 |
N O WE | 254-659-6 |
Kod ATC | N05 |
DrugBank | DB01621 |
PubChem | 62867 |
UŚMIECHY |
CN (C) S (= O) (= O) C1 = CC2 = C (SC3 = CC = CC = C3N2CCCN2CCC (CCO) CC2) C = C1 , |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 24 H 33 N 3 O 3 S 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 475,667 ± 0,033 g / mol C 60,6%, H 6,99%, N 8,83%, O 10,09%, S 13,48%, |
Ekotoksykologia | |
LogP | 3,94 |
Względy terapeutyczne | |
Droga podania | doustnie, pozajelitowo |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Pipotiazyna jest przeciwpsychotycznym sprzedawany przez laboratorium Sanofi jako Piportil . Działa przeciw stanom psychotycznym, w tym schizofrenii .
Patent został zgłoszony w Stanach Zjednoczonych dnia 08 stycznia 1973przez francuską grupę Rhône-Poulenc, która teraz przekształciła się w Rhodię. Rhodia jest częścią grupy agrochemicznej Aventis we współpracy z Sanofi. Sanofi jako jedna z pierwszych wprowadziła na rynek pipotiazynę pod nazwą Piportil, the31 grudnia 1980.
Pipotiazyna jest neuroleptykiem, a dokładniej piperydyną fenotiazyny . Rzeczywiście, dzieli z tą klasą wspólny szkielet:
Laboratorium Rhône-Poulenc po raz pierwszy zsyntetyzowało pipotiazynę ze związku 1. [ref]
Opisana poniżej synteza pipotiazyny przebiega w dwóch głównych etapach. Po pierwsze, atak nukleofilowy drugorzędowej aminy związku A na C1 w chlorku 3-chloropropionylu. To tworzy B (białe ciało stałe) i kwas solny (HCl). Drugim etapem jest redukcja, metodą Clemmensena, z B do 2- (piperydyn-4-ylo) etanol w obecności Zn / H 3 O + , które tworzą pipotiazyna ( C ).
Pipotiazyna działa w taki sam sposób jak fenotiazyny. Jednak jest mniej uspokajający i rzadziej powoduje niedociśnienie lub działanie depresyjne i odrętwiające na ośrodkowy układ nerwowy . Niemniej jednak ma duży wpływ na reakcje pozapiramidowe .
Reakcje pozapiramidowe są kontrolowane przez działanie pipotiazyny. Działa to na receptory dopaminergiczne obecne w układzie limbicznym , czyli obecne na strukturach zarządzających ludzkimi zachowaniami i emocjami, ograniczając ich aktywność. Wiąże się również z receptorami serotoninergicznymi, dzięki czemu stopień wykorzystania poprzednich receptorów nie przekracza 80%.
Ze względu na strukturę pipotiazyny możliwych jest kilka interakcji molekularnych:
Pipotiazyna działa jako antagonista różnych receptorów postsynaptycznych :
Pipotiazyna, będąc antagonistą dopaminergicznym, będzie wiązać się z receptorami i tym samym zapobiegać wiązaniu tego neuroprzekaźnika .
Cykliczna amina pipotiazyny, protonowana przy fizjologicznym pH , jest donorem wodoru, dlatego tworzy wiązanie wodorowe z asparaginą w pozycji 110 w łańcuchu A receptora D3.
Trójpierścieniowa struktura pipotiazyny jest umiejscowiona na poziomie hydrofobowej kieszeni receptora, tworząc wiązania van der Waalsa.
Piportil podaje się doustnie lub domięśniowo. Jest przechowywany z dala od światła i ciepła.
W zależności od objawów choroby, ten neuroleptyk będzie przepisywany w postaci doustnej, do codziennego przyjmowania lub w postaci do wstrzykiwań z efektem depotu, co spowoduje, że będzie przyjmowany co dwa, trzy lub cztery tygodnie.
Pipotiazyna | |
Nazwy handlowe |
|
---|---|
Laboratorium | Sanofi-Aventis |
Formularz | tabletki powlekane 10 mg , 4% dawka roztwór doustny, roztwór do wstrzykiwań w dawce 25 mg · ml -1 i 50 mg · ml -1 |
Administracja |
per os ; wstrzyknięcie domięśniowe |
Klasa | Leki przeciwpsychotyczne, fenotiazyny o strukturze piperydyny, kod ATC N05AC04 |
Identyfikacja | |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,049,672 |
Kod ATC | N05AC04 |
DrugBank | 01621 |
Przyjmowanie tego neuroleptyku jest przeciwwskazane, jeśli u pacjenta występuje ryzyko jaskry z zamkniętym kątem przesączania , ryzyko zablokowania moczu ( gruczolak prostaty ), agranulocytoza w wywiadzie . Nie należy go przyjmować w połączeniu z lekami dopaminergicznymi lub alkoholem.
Pipotiazyna może powodować skutki uboczne lub niepożądane skutki, na przykład zespół pozapiramidowy, czyli zaburzenia ruchów związane z nadpobudliwością i drżeniem, dyskinezy lub mimowolne powtarzające się ruchy, a zatem hiperprolaktynemię. Nadmierny wzrost prolaktyny we krwi lub senność . Pipotiazyna generalnie powoduje przyrost masy ciała, rozregulowanie termiczne, niedociśnienie , uspokojenie , senność.
Działanie pipotiazyny na receptory może powodować różne niepożądane skutki: