Neotame | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas ( 3S ) -3- (3,3-dimetylobutyloamino) -4- [[(1 S ) -2-metoksy-2-okso-1- (fenylometylo) etylo] amino] -4-oksobutanowy |
Synonimy |
Ester 1-metylowy N- (N- (3,3-dimetylobutylo) -L-alfa-aspartylo) -L-fenyloalaniny |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,109,344 |
PubChem | |
N o E | E961 |
UŚMIECHY |
C (OC) (= O) [C @@ H] (Cc1ccccc1) NC (= O) [C @@ H] (CC (= O) O) NCCC (C) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H30N2O5 / c1-20 (2,3) 10-11-21-15 (13-17 (23) 24) 18 (25) 22-16 (19 (26) 27-4) 12-14-8-6-5-7-9-14 / h5-9.15-16.21H, 10-13H2.1-4H3, (H, 22.25) (H, 23.24) / t15 -, 16- / m1 / s1 |
Wygląd | Biały proszek . |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 20 H 30 N 2 O 5 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 378,4626 ± 0,02 g / mol C 63,47%, H 7,99%, N 7,4%, O 21,14%, |
pKa | 3.01 i 8.02 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | Od 80,9 do 83,4 ° C |
Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w wodzie ( 12,6 g · L -1 do 25 ° C ), etanolu i octanie etylu ( 77 g · L - 1 do 25 ° C ) |
Masa objętościowa | 0,33 g · cm -3 |
Lepkość dynamiczna | < 5 mPa · s do 5 g · L -1 |
Właściwości biochemiczne | |
izoelektryczne pH | 5.5 |
Związki pokrewne | |
Inne związki | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Neotam jest słodzikiem intensywne pochodną sztucznego z kwasu asparaginowego . Chociaż jest to dipeptyd podobny w budowie chemicznej do aspartamu , jest od niego 40-60 razy słodszy, 7 000-13 000 razy słodszy od sacharozy i nie ulega degradacji do fenyloalaniny . Jest dopuszczony w kilku krajach jako dodatek do żywności .
Neotame zostało opracowane przez amerykańską firmę Monsanto we współpracy z kilkoma amerykańskimi uniwersytetami. Współpraca, która w 1991 roku doprowadziła do odkrycia tego nowego związku przez C. Nofre i JM. Tinti , francuscy chemicy. Wraz z alitamem , neotam należy do drugiej generacji dipeptydowych substancji słodzących, powstałych w wyniku badań podjętych po przypadkowym odkryciu aspartamu w 1965 roku.
Neotam został dopuszczony w Australii odSierpień 2001. Rok później Agencja ds. Żywności i Leków wydała zezwolenie w Stanach Zjednoczonych.
W 2003 r. Komisja Europejska zwróciła się o opinię (pytanie nr EFSA-Q-2003-137) w sprawie nieszkodliwości neotamu do grupy naukowej ds. Dodatków do żywności, aromatów, substancji pomocniczych w przetwórstwie i materiałów pozostających w kontakcie z żywnością (AFC) jako substancji słodzącej oraz wzmacniacz smaku . Jest to dozwolone w Europie przez Dyrektywę Komisji 2009/163 / UE du22 grudnia 2009.
Neotam, czyli ester 1-metylowy N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L-α-aspartylo] -L-fenyloalaniny, jest dipeptydem o budowie chemicznej podobnej do aspartamu. Obie mają podstawową strukturę złożoną z dwóch aminokwasów, kwasu asparaginowego i fenyloalaniny . Neotam ma dodatkową grupę (3,3-dimetylobutylową) w pierwszorzędowej aminowej grupie funkcyjnej kwasu asparaginowego.
Obecność grupy 3,3-dimetylobutylowej gruntownie modyfikuje właściwości tego nowego aspartamu ( neo- tamu).
Obecność grupy 3,3-dimetylobutylowej sprawia, że neotam jest bardziej stabilny chemicznie niż aspartam, jednak ten ostatni pozostaje wrażliwy na ciepło i hydrolizuje w środowisku wodnym.
Neotam ulega powolnej hydrolizie w środowisku wodnym, co wynika głównie z tworzenia równomolowej ilości N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L-α-aspartylo] -L-fenyloalaniny i metanolu . Obecne są również trzy inne produkty degradacji, ale nie są one wykrywane przy stężeniach stosowanych w słodziku. Podczas cyklizacji powstaje ester 1-metylowy N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L-aspartamidylo] -L-fenyloalaniny, który następnie daje N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L- aspartamidylo] -L-fenyloalanina przez hydrolizę, a na koniec ester 1-metylowy N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L-β-aspartylo] -L-fenyloalaniny, który powstaje w wyniku przegrupowania β neotamu.
W przeciwieństwie do aspartamu, neotam nie reaguje z cukrami redukującymi ( fruktoza , glukoza , laktoza itp.) Ani z aldehydowymi związkami aromatyzującymi ( wanilina , benzaldehyd , cytral itp.).
Neotam jest biały związek stały, który upłynnia się 80,9 do 83,4 ° C . Jest rozpuszczalny w wodzie , etanolu i octanie etylu .
Neotam jest stabilny w suchym przechowywaniu, z kilkuletnim okresem przydatności do spożycia w temperaturze pokojowej. Postać monohydratu jest niehigroskopijna .
Obecność grupy 3,3-dimetylobutylo daje neotam się siłę słodzącą 30 do 60 razy większe od tego, aspartam, tj 7,000-13,000 razy słodsze niż sacharoza (w równych wagowo) i 8,000-11,000 (w stężeniu równomolowym).
Ponieważ neotam jest dipeptydem stosowanym w bardzo małych ilościach, nie sprzyja tworzeniu się próchnicy .
Peptydazy, które normalnie przerywają wiązanie peptydowe między kwasem asparaginowym i fenyloalaniną, są dezaktywowane przez obecność grupy 3,3-dimetylobutylowej, która zapobiega wytwarzaniu fenyloalaniny, a tym samym umożliwia przyjmowanie neotamu przez osoby cierpiące na PKU .
W organizmie co najmniej 30% do 50% spożytego neotamu jest wchłaniane, szybko metabolizowane i szybko eliminowane. Maksymalne stężenie neotamu w osoczu obserwuje się 30 minut po spożyciu. Głównym szlakiem metabolicznym jest deestryfikacja 80% neotamu przez enzymy esterazy do N- [N- (3,3-dimetylobutylo) -L-α-aspartylo] -L-fenyloalaniny (deestryfikowanego neotamu) i metanolu. Maksymalne stężenie deestryfikowanego neotamu w osoczu obserwuje się godzinę po spożyciu neotamu. Neotam jest całkowicie usuwany z organizmu w ciągu 72 godzin, z czego 98% jest wydalane. Głównym składnikiem stolca jest deestryfikowany neotam. Produkcja metanolu w wyniku degradacji neotamu jest uważana za nieistotną w porównaniu z produkcją z innych źródeł żywności, a zatem nie stanowi żadnego dodatkowego problemu.
Szacuje się, że kaloryczne spożycie neotamu wynosi mniej niż 1,2 kJ · g -1 .
Neotam jest stosowany jako słodzik i wzmacniacz smaku w wielu różnych produktach spożywczych.
Od tego czasu Neotame został zatwierdzony w Stanach Zjednoczonych jako substancja słodząca przez Food and Drug Administration (FDA)Lipiec 2002.
Neotame jest zatwierdzony jako dodatek do żywności w wielu krajach, takich jak Australia, Nowa Zelandia, Meksyk, Kostaryka, Chiny, Gwatemala, Rosja i Filipiny.
Neotam został dodany do listy substancji słodzących i dodatków dopuszczonych w Europie Dyrektywą 2009/163 / UE Komitetu ds.22 grudnia 2009. Otrzymał numer E 961.
Dodatkowym numerem dla neotamu w międzynarodowym systemie numeracji (INS) jest numer 961.
Komitet Naukowy Europejskiego Urzędu ds. Bezpieczeństwa Żywności ustalił dopuszczalne dzienne spożycie (ADI) na poziomie od 0 do 2 mg / kg masy ciała dziennie. Wartość ta jest wyprowadzana ze współczynnika bezpieczeństwa 100 dla poziomu dawki niepowodującej efektów ( NOAEL w (in) ) 200 mg / kg masy ciała, przygotowanego w 52-tygodniowym badaniu na psach.
Neotam jest wytwarzany redukcyjnego acylowania z aspartamu z 3,3-dimetylo-masłowego w obecności katalizatora, palladu (lub innego katalizatora). Odczynniki pozostawia się na kilka godzin w metanolu w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem wodoru . Neotam uzyskuje się przez oczyszczanie, a następnie suszenie i mielenie. Oczyszczanie polega najpierw na usunięciu katalizatora przez odsączenie z ziemią okrzemkową lub bez niej , następnie na usunięciu metanolu przez destylację i na końcu przemycie wodą. Mycie polega na schłodzeniu mieszaniny, a następnie oddzieleniu neotamu przez odwirowanie. Związek ponownie przemywa się wodą, a następnie suszy pod próżnią. Mielenie umożliwia standaryzację wielkości cząstek proszku neotamu.